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1、整合思路整合思路整合思路整合思路 梳理条件梳理条件梳理条件梳理条件 形成路线形成路线形成路线形成路线高考有机合成路线设计探究高考有机合成路线设计探究高考有机合成路线设计探究高考有机合成路线设计探究一、习题回顾一、习题回顾 主要问题:主要问题:1、答题的规范性较差。、答题的规范性较差。2、对主要的信息给予没有研究清楚。、对主要的信息给予没有研究清楚。3、答题思路混乱。、答题思路混乱。4、时间不充分等等。、时间不充分等等。结果,高分率较低。结果,高分率较低。无时间无时间二、真题探究二、真题探究高考评分细则是什么呢高考评分细则是什么呢?第 5 页36.(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2
2、COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)评分细则,3分 第一步错无论后面是否正确都为0分,第一步条件错扣1分,合成乙醇钠不扣分,有错误步骤倒扣分。高考有机最后一问合成路线设计题,就是充分运用有机合成的基本知识和规律,运用题目所给的信息信息,设计出合理有效的合成路线。三、有机合成路线设计探究三、有机合成路线设计探究 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr催化剂催化剂NaOH溶液溶液 合成路线流程图示例如下:合成路线流程图示例如下:书写格式为:书写格式为:产品产品中间中间产物产物原料原料其它反应物其它反应物反应条件反应条件其它反应物其它反应物反应条件反应条件请请按上述示
3、例按上述示例,将下列有机物间的转化关系补充完整。,将下列有机物间的转化关系补充完整。1、2、CH3CH2CH2Br CH3CH=CH23、4、5、CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 浓浓硫酸硫酸 液液溴溴 催化剂催化剂NaOH/醇醇 浓浓硝酸硝酸/浓硫酸浓硫酸 O2/Cu O2/催化剂催化剂 具体解题方法如下:具体解题方法如下:1.从以下两方面对原料与产物的从以下两方面对原料与产物的结构进行结构进行对照对照,然后经分析对照得出原料与产物的,然后经分析对照得出原料与产物的变化变化和差异和差异,推知推知可以通过哪些类型的可以通过哪些类型的反应反应能够实能够实现现(陌生变化一般要结合已知路线
4、或信息陌生变化一般要结合已知路线或信息)。(1)碳骨干的变化碳骨干的变化(碳骨干的变化有碳链增长或碳骨干的变化有碳链增长或缩短、增加或减少支链碳链与碳环的互变缩短、增加或减少支链碳链与碳环的互变)。(2)官能团的差异官能团的差异(包括位置差异和数目差异包括位置差异和数目差异)。以乙烯合成乙酸乙酯为例:以乙烯合成乙酸乙酯为例:对比乙烯对比乙烯(CH2=CH2)和乙酸乙酯和乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)的结构可知,碳碳双键消的结构可知,碳碳双键消失,引入酯基。失,引入酯基。引人酯基可通过酯化反应实现,则需引人酯基可通过酯化反应实现,则需要醇和羧酸,碳碳双键消失可通过加成、氧化要醇和羧酸,碳碳
5、双键消失可通过加成、氧化反应实现。反应实现。2.整理整理合成路线中各反应的先后合成路线中各反应的先后顺序顺序,梳梳理理各反应所需的试剂和反应各反应所需的试剂和反应条件条件,形成形成完整的完整的合成合成思路思路。如用乙烯合成乙酸乙酯,酯化反应的反如用乙烯合成乙酸乙酯,酯化反应的反应物为乙醇和乙酸,乙醇和乙酸需要通过乙烯应物为乙醇和乙酸,乙醇和乙酸需要通过乙烯的加成和氧化反应得到,故应先发生加成反应的加成和氧化反应得到,故应先发生加成反应和氧化反应,后发生酯化反应。和氧化反应,后发生酯化反应。四、实战演练四、实战演练1 1、2 2、苯环上连接甲基时为邻对位取代基,苯环上连接羧基时为间位取代基。3
6、3、4 4、C2H21.审题基础2.分析关键 运用“三看”突破物质间的变化:(1)看碳链结构变化;(2)看官能团变化;(3)看反应条件。3.解题步骤 注意规范书写;解答过程和分析过程往往交替进行,注意合理运用。4.检查保证五、有机合成路线设计五、有机合成路线设计课堂小结课堂小结作业:完成步步高作业:完成步步高有机合成练习有机合成练习1 1、反反思思与与提提升升反反思思与与提提升升2 2、反反思思与与提提升升3 3、“幸福都是奋斗出来的!幸福都是奋斗出来的!”在在今天这个追逐伟大梦想的时今天这个追逐伟大梦想的时代,代,通过高考大题针对性复习这样通过高考大题针对性复习这样脚踏实地的奋斗,我们一定脚踏实地的奋斗,我们一定能够在能够在高考中实现自己的伟大梦想!高考中实现自己的伟大梦想!