氨基酸的分类特点及理化性质 (2)讲稿.ppt

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1、关于氨基酸的分类特点及理化性质(2)第一页，讲稿共九十一页哦氨基酸是蛋白质的基本组成材料氨基酸是蛋白质的基本组成材料 蛋白质用强酸、强碱处理后，可以得到蛋白质用强酸、强碱处理后，可以得到各种各样的氨基酸。在动植物组织中可以各种各样的氨基酸。在动植物组织中可以分离得到分离得到2626 3030种不同的种不同的氨基酸。第一个氨氨基酸。第一个氨基酸早在两个世纪前就已经被发现，而最基酸早在两个世纪前就已经被发现，而最后一个氨基酸在后一个氨基酸在19351935年才发现。直到年才发现。直到19651965年才搞清楚，只有年才搞清楚，只有2020种氨基酸才是合成蛋种氨基酸才是合成蛋白质的原材料白质的原材料

2、(称为称为Primary amino acid Primary amino acid)。第二页，讲稿共九十一页哦20种种氨基酸的发现年代表氨基酸的发现年代表天冬酰氨天冬酰氨 1806 Vauquelin 天冬门芽天冬门芽甘氨酸甘氨酸 1820 Braconnot 明胶明胶亮氨酸亮氨酸 1820 Braconnot 羊毛、肌肉羊毛、肌肉酪氨酸酪氨酸 1849 Bopp 奶酪奶酪丝氨酸丝氨酸 1865 Cramer 蚕丝蚕丝谷氨酸谷氨酸 1866 Ritthausen 面筋面筋天冬氨酸天冬氨酸 1868 Ritthausen 蚕豆蚕豆苯丙氨酸苯丙氨酸 1881 Schultze 羽扇豆芽羽扇豆芽丙

3、氨酸丙氨酸 1881 Weyl 丝心蛋白丝心蛋白 赖氨酸赖氨酸 1889 Drechsel 珊瑚珊瑚精氨酸精氨酸 1895 Hedin 牛角牛角组氨酸组氨酸 1896 Kossel,Hedin 奶酪奶酪胱氨酸胱氨酸 1899 Morner 牛角牛角缬氨酸缬氨酸 1901 Fischer 奶酪奶酪脯氨酸脯氨酸 1901 Fischer 奶酪奶酪色氨酸色氨酸 1901 Hopkins 奶酪奶酪异亮氨酸异亮氨酸 1904 Erhlich 纤维蛋白纤维蛋白甲硫氨酸甲硫氨酸 1922 Mueller 奶酪奶酪苏氨酸苏氨酸 1935 McCoy et al 奶酪奶酪第三页，讲稿共九十一页哦氨基酸的名称与符

4、号氨基酸的名称与符号alanine丙氨酸丙氨酸AlaAarginine 精氨酸精氨酸 ArgRasparagine天冬酰氨天冬酰氨 Asn AsxNaspartic acid天冬氨酸天冬氨酸Asp AsxDcystine半胱氨酸半胱氨酸CysCglutarmine谷氨酰胺谷氨酰胺Gln GlxQglutarmic acid谷氨酸谷氨酸Glu Glx Eglycine甘氨酸甘氨酸GlyGhistidine组氨酸组氨酸HisHisoleucine 异亮氨酸异亮氨酸IleIleucine亮氨酸亮氨酸LeuLlysine赖氨酸赖氨酸LysKmethionine甲硫氨酸甲硫氨酸MetMphenylala

5、nine苯丙氨酸苯丙氨酸PheFproline脯氨酸脯氨酸ProPserine丝氨酸丝氨酸SerSthreonine苏氨酸苏氨酸ThrTtryptophan色氨酸色氨酸TrpWtyrosine 酪氨酸酪氨酸TyrYvaline缬氨酸缬氨酸ValV要求：要求：能倒背能倒背不不用用的的字字母母JUZBOXJUZBOX第四页，讲稿共九十一页哦L-氨基酸的基本结构氨基酸的基本结构C CH HH H2 2N NCOOHCOOHR R碳原子碳原子,不对称碳原子不对称碳原子侧链侧链二十种氨基酸除二十种氨基酸除GlyGly外全是外全是L-L-型。型。ProPro呢？呢？残基：在肽链中氨基酸之间脱去一个水分子，

6、脱水后的残残基：在肽链中氨基酸之间脱去一个水分子，脱水后的残余部分叫余部分叫残基残基（residue),residue),因此蛋白质肽链中的氨基酸统统是因此蛋白质肽链中的氨基酸统统是残基形式。残基形式。Chiral carbon第五页，讲稿共九十一页哦一、氨基酸的分类及特点1、非极性R基氨基酸 Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Phe、Trp、Met共8种，这类氨基酸在水中的溶解度较小 2、极性R基氨基酸（1）、不带电荷的极性R基氨基酸 Ser、Thr、Tyr、Asn、Gln、Cys、Gly（2）、带正电荷的R基氨基酸Lys、Arg、His（3）、带负电荷的R基氨基酸Asp、Glu 第六

7、页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸第七页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸第八页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸第九页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸第十页，讲稿共九十

8、一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸第十一页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine脯氨酸脯氨酸 Proline 亚亚氨基酸氨基酸第十二页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 L

9、eucine异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine脯氨酸脯氨酸 Proline甲硫氨酸甲硫氨酸 Methionine 含硫氨基酸含硫氨基酸第十三页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine脯氨酸脯氨酸 Proline甲硫氨酸甲硫氨酸 Methionine半胱氨酸半胱氨酸 Cysteine 含硫氨基酸含硫氨基酸第十四页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine 芳香族氨基酸芳香族氨基酸第十五页，讲稿共九十一页哦

10、氨基酸的结构氨基酸的结构 苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸酪氨酸Tyrosine 芳香族氨基酸芳香族氨基酸第十六页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸酪氨酸Tyrosine色氨酸色氨酸 Trytophan 芳香族氨基酸芳香族氨基酸第十七页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 精氨酸精氨酸 Arginine 碱性碱性氨基酸氨基酸第十八页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 精氨酸精氨酸 Arginine赖氨酸赖氨酸 Lysine 碱性碱性氨基酸氨基酸第十九页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 精氨酸精氨酸

11、 Arginine赖氨酸赖氨酸 Lysine组氨酸组氨酸 Histidine 碱性碱性氨基酸氨基酸第二十页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate 酸性酸性氨基酸氨基酸第二十一页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate 谷氨酸谷氨酸 Glutamate 酸性酸性氨基酸氨基酸第二十二页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 丝氨酸丝氨酸 Serine 含羟基含羟基氨基酸氨基酸第二十三页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 丝氨酸丝氨酸 Serine 苏氨酸苏氨酸 Threonine 含羟基含羟基氨基酸氨基酸

12、第二十四页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 天冬酰胺天冬酰胺 Asnaragine 含酰胺氨基酸含酰胺氨基酸第二十五页，讲稿共九十一页哦氨基酸的结构氨基酸的结构 天冬酰胺天冬酰胺 Asnaragine谷氨酰胺谷氨酰胺 Glutamine 含酰胺氨基酸含酰胺氨基酸第二十六页，讲稿共九十一页哦二二十十种种氨氨基基酸酸的的化化学学结结构构要求全部背出要求全部背出第二十七页，讲稿共九十一页哦几种重要的不常见氨基酸几种重要的不常见氨基酸从从少少数数蛋蛋白白质质中中分分离离出出一一些些不不常常见见的的氨氨基基酸酸，通通常常称称为为不不常常见蛋白质氨基酸。见蛋白质氨基酸。这些氨基酸都是由相应的基本

13、氨基酸衍生而来的。这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸衍生而来的。其其中中重重要要的的有有4-4-羟羟基基脯脯氨氨酸酸、5-5-羟羟基基赖赖氨氨酸酸、N-N-甲甲基基赖赖氨氨酸酸、和和3,5-3,5-二碘酪氨酸等。这些不常见蛋白质氨基酸的结构如下。二碘酪氨酸等。这些不常见蛋白质氨基酸的结构如下。第二十八页，讲稿共九十一页哦从各种生物分离到的氨基酸已达从各种生物分离到的氨基酸已达250250种以上种以上大量出现在胶原蛋白大量出现在胶原蛋白结缔组织结缔组织第二十九页，讲稿共九十一页哦结缔组织结缔组织第三十页，讲稿共九十一页哦凝血酶凝血酶信号传导信号传导第三十一页，讲稿共九十一页哦写出下列氨基酸的汉文名

14、称与结构 Ala ArgAsn Cys Gly His Ile Met Thr Trp第三十二页，讲稿共九十一页哦二、氨基酸的理化性质 无色晶体，熔点较高（200300）水中溶解度各不同，取决于侧链。氨基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨基酸是离子化合物。1、一般物理性质第三十三页，讲稿共九十一页哦旋光性旋光性2、氨基酸的旋光性和光吸收 第三十四页，讲稿共九十一页哦 20种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的-碳原子均为不对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到的-氨基酸，都属于L-型，但在生物体中(如细菌)也含有D-型氨

15、基酸。比旋光度是氨基酸的重要物理常数之比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。氨基酸的旋光性和光吸收 第三十五页，讲稿共九十一页哦L L型氨基酸型氨基酸 与与 D D型氨基酸型氨基酸L-amino acidD-amino acid第三十六页，讲稿共九十一页哦L L型和型和D D型的由来型的由来 甘油醛的旋光性甘油醛的旋光性左旋甘油左旋甘油左旋甘油左旋甘油醛的构型醛的构型醛的构型醛的构型右旋甘油右旋甘油右旋甘油右旋甘油醛的构型醛的构型醛的构型醛的构型按原子序数法确定了按原子序数法确定了按原子序数法确定了按原子序数法确定了L L型和型和型和型

16、和D D型氨基酸，但现在型氨基酸，但现在型氨基酸，但现在型氨基酸，但现在L L和和和和D D已经不代表氨已经不代表氨已经不代表氨已经不代表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的绝对构型。基酸的旋光性，只代表氨基酸的绝对构型。基酸的旋光性，只代表氨基酸的绝对构型。基酸的旋光性，只代表氨基酸的绝对构型。第三十七页，讲稿共九十一页哦苏氨酸苏氨酸(Thr)Thr)有四种异构体有四种异构体别别第三十八页，讲稿共九十一页哦半胱氨酸半胱氨酸Cysteine和胱氨酸和胱氨酸Cystine 二硫键二硫键Disulfide bondDisulfide bond胱氨酸的光学胱氨酸的光学异构体有几种异构体有几种第三十九页，讲

17、稿共九十一页哦氨基酸的光吸收氨基酸的光吸收构成蛋白质的构成蛋白质的2020种氨基酸在种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但可见光区都没有光吸收，但在远紫外区在远紫外区(220(220nm)nm)均有光均有光吸收。吸收。在近紫外区在近紫外区(220-300(220-300nm)nm)只有只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。有吸收光的能力。可以通过可以通过测定测定280280nm nm 处的紫外吸收值处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。的方法对蛋白溶液进行定量。苯丙氨酸的苯丙氨酸的 maxmax257nm257nm，257257=2.0 x10=2.0 x102 2

18、酪氨酸的酪氨酸的 maxmax275nm275nm，275275=1.4x10=1.4x103 3色氨酸的色氨酸的 maxmax280nm280nm，280280=5.6x10=5.6x103 3第四十页，讲稿共九十一页哦3、氨基酸的两性性质和等电点（1）、氨基酸是兼性离子 质子受体和质子供体。所谓兼性离子是指在同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以和酸反应，也可以和碱反应。实验证明：氨基酸在水溶液中或在晶体状态时，都以兼性离子形式存在。第四十一页，讲稿共九十一页哦氨氨基基酸酸在在结结晶晶形形态态或或在在水水溶溶液液中中，并并不不是

19、是以以游游离离的的羧羧基基或或氨氨基基形形式式存存在在，而而是是离离解解成成兼兼性性离离子子。在在兼兼性性离离子子中中，氨氨基基是是以以质质子子化化(-(-NHNH3 3+)形式存在，羧基是以离解状态形式存在，羧基是以离解状态(-(-COOCOO-)存在。存在。在不同的在不同的pHpH条件下，两性离子的状态也随之发生变化。条件下，两性离子的状态也随之发生变化。PH 1 7 10净电荷 +1 0 -1 正离子 兼性离子 负离子 (2)、氨基酸的pK值和氨基酸解离的关系 第四十二页，讲稿共九十一页哦 K1=H3N+CH2COO H+/H3N+CH2COOH K2=H2NCH2COO H+/H3N+

20、CH2COO PH=PK1+lg(H3N+CH2COO/H3N+CH2COOH)PH=PK+lg(质子受体/质子供体)PH=PK1,H3N+CH2COOH=H3N+CH2COO PHPK1,H3N+CH2COOH H3N+CH2COO PHPK1,H3N+CH2COOH H3N+CH2COO PH=PK2,PHPK2,PHPK2时呢？作业：写出Gly,Asp,Lys,His,Pro,Cys的解离式第四十三页，讲稿共九十一页哦(3)、电泳及等电点 带电粒子在电场中向与其自身所带电荷相反的电极移动的现象称为电泳。等电点(pI，isoelectric point)：使分子处于兼性离子状态，在电场中不

21、迁移(分子的净电荷为零)时溶液的pH值。每一种氨基酸都有特定的pI，这是由于各种氨基酸分子上所含有的氨基、羧基等基团的数目以及各种基团的解离程度不同所造成的。一般一氨基一羧基的氨基酸等电点在pH 6左右，这是由于羧基的解离程度大于氨基，故PI偏酸，碱性氨基酸pI在pH 10左右，酸性氨基酸的pI在pH 3左右。第四十四页，讲稿共九十一页哦*氨基酸水溶液中其解离度与溶液的PH有关 向氨基酸溶液中加酸时，羧基接受质子，使氨基酸带正电，加碱时，氨基释放质子，与OH-中和，使氨基酸带负电。当溶液的pH=pI时，氨基酸以两性离子存在 当溶液的pHpI时，氨基酸溶液中正离子占优势 当溶液的pHpI时，氨基

22、酸溶液中负离子占优势。第四十五页，讲稿共九十一页哦（4）、氨基酸的酸碱滴定氨基酸的酸碱滴定第四十六页，讲稿共九十一页哦（5)、氨基酸等电点及解离百分数的计算 公式：pH=pK+lg(质子受体/质子供体)，可定量计算氨基酸在某一pH条件下的解离百分数。氨基酸等电点pI值是由兼性离子两侧基团的pK值所决定的。eg:Gly K1=H3N+CH2COO-H+/H3N+CH2COOH K2=H2NCH2COO-H+/H3N+CH2COO pH=pI时，H3N+CH2COOH H2NCH2COO K1 K2=H+2 2pH=pK1+p K2 pH=(pK1+p K2)/2 pI=(pK1+p K2)/2

23、同理对含三个可解离基团的氨基酸来说，只要写出它的电离式，然后取兼性离子两边的pK值的平均值，即得其pI值。第四十七页，讲稿共九十一页哦氨基酸等电点的计算氨基酸等电点的计算 侧侧链链不不含含离离解解基基团团的的中中性性氨氨基基酸酸，其其等等电电点点是是它它的的p pK K1 1和和p pK K2 2的的算算术术平平均均值值：p pI I =(p(pK K1 1+p+pK K2 2)/2)/2 第四十八页，讲稿共九十一页哦氨基酸等电点的计算氨基酸等电点的计算 同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其p pI I值也值也决定于两性离子两边的决定于两性离子两边的

24、p pK K值的算术平均值。值的算术平均值。酸性氨基酸：酸性氨基酸：p pI I=(p=(pK K1 1+p+pK KR-COOR-COO-)/2)/2 碱性氨基酸：碱性氨基酸：p pI I=(p=(pK K2 2+p+pK KR-NH2 R-NH2)/2)/2第四十九页，讲稿共九十一页哦例：Lys-+NH3 pK=10.5求-+NH3 在pH9.5及pH=11时的质子化%。解:-+NH3 =-NH2 +H+根据公式：pH=pK+lg(质子受体/质子供体)9.5=10.5+lg(-NH2/-+NH3)lg(-NH2/-+NH3)=-1 -NH2/-+NH3=1/10 质子化%=10/(10+1

25、)=91%PH=11时，同理可得，质子化%24第五十页，讲稿共九十一页哦氨基的化学反应氨基的化学反应:与与亚硝酸亚硝酸的反应的反应 Van SlykeVan Slyke定氮定氮 与与甲醛甲醛的反应的反应 氨基滴定氨基滴定 与与酰化试剂酰化试剂的反应的反应 氨基保护基氨基保护基 与与2,4-2,4-二硝基氟苯二硝基氟苯(FDNB)FDNB)的反应的反应 测序测序 与与EdmanEdman试剂试剂(PITC PITC 苯异硫氢酸酯苯异硫氢酸酯)测序测序 与与二甲基氨基萘磺酰氯二甲基氨基萘磺酰氯(DNS-Cl)DNS-Cl)的反应的反应 测序测序4、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质第五十一页，讲稿共

26、九十一页哦氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质-氨基参与的反应与与与与亚亚亚亚硝硝硝硝酸酸酸酸反反反反应应应应用途：范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。第五十二页，讲稿共九十一页哦-氨基参与的反应与与与与甲甲甲甲醛醛醛醛发发发发生生生生羟羟羟羟甲甲甲甲基基基基化化化化反反反反应应应应用途：可以用来直接测定氨基酸的浓度。羟甲基氨基酸二羟甲基氨基酸第五十三页，讲稿共九十一页哦氨基酸的甲醛滴定氨基酸的甲醛滴定第五十四页，讲稿共九十一页哦氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质-氨基参与的反应烃烃基基化化反反应应用途：是鉴定多肽N-端氨基酸的重要方法。二硝基氟苯（DNFB）法第五十五页，讲稿共九十一页哦-氨基参与

27、的反应烃烃基基化化反反应应用途：是鉴定多肽N-端氨基酸的重要方法。Sanger法。2,4-二硝基氟苯在碱性条件下，能够与肽链N-端的游离氨基作用，生成二硝基苯衍生物（DNP）。在酸性条件下水解，得到黄色DNP-氨基酸。该产物能够用乙醚抽提分离。不同的DNP-氨基酸可以用色谱法进行鉴定。第五十六页，讲稿共九十一页哦 Edman Edman氨基酸顺序分析法氨基酸顺序分析法（苯异硫氰酸酯苯异硫氰酸酯P PITCITC法）法）实际上实际上也是一种也是一种N-N-端分析法。此法的特点是能够不断重复循环，将端分析法。此法的特点是能够不断重复循环，将肽链肽链N-N-端氨基酸残基逐一进行标记和解离。端氨基酸残

28、基逐一进行标记和解离。烃基化反应-氨基参与的反应用途：是鉴定多肽N-端aa和aa顺序的重要方法。第五十七页，讲稿共九十一页哦-氨基参与的反应酰化反应用途：是鉴定多肽N-端氨基酸的重要方法。丹磺酰氯法第五十八页，讲稿共九十一页哦-氨基参与的反应酰化反应用途：是鉴定多肽N-端氨基酸的重要方法。在碱性条件下，丹磺酰氯（二甲氨基萘磺酰氯在碱性条件下，丹磺酰氯（二甲氨基萘磺酰氯DNS-DNS-ClCl）可以与可以与N-N-端氨基酸的游离氨基作用，得到丹磺端氨基酸的游离氨基作用，得到丹磺酰酰-氨基酸氨基酸(DNS-AA)DNS-AA)。此法的优点是丹磺酰此法的优点是丹磺酰-氨基酸有很强的荧光性质，氨基酸有

29、很强的荧光性质，检测灵敏度可以达到检测灵敏度可以达到1 1 1010-9-9molmol。第五十九页，讲稿共九十一页哦-氨基参与的反应酰化反应用途：用于保护氨基以及肽链的合成。HX第六十页，讲稿共九十一页哦-氨基参与的反应生成西佛碱的反应用途：是多种酶促反应的中间过程。第六十一页，讲稿共九十一页哦-氨基参与的反应脱氨基反应用途用途：酶催化的反应。酶催化的反应。第六十二页，讲稿共九十一页哦a.AA+NaOH 氨基酸钠盐(氨基酸的碱金属盐能溶于水,重金属盐不溶于水)b.HclAA+EtOH 氨基酸乙酯的盐酸盐 当AA的COOH变成甲酯，乙酯或钠盐后，COOH的化学反应性能被掩蔽或者说COOH被保护

30、NH2的化学性能得到了加强or活化，易与酰基结合。为什么AA的酰基化和烃基化在碱性溶液中进行？-羧基参与的反应成成盐盐成成酯酯反反应应第六十三页，讲稿共九十一页哦形成酰卤的反应用途用途：这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应。-羧基参与的反应第六十四页，讲稿共九十一页哦叠叠氮氮化化反反应应用途用途：常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。-羧基参与的反应第六十五页，讲稿共九十一页哦脱脱脱脱羧羧羧羧反反反反应应应应用途用途：酶催化的反应酶催化的反应。-羧基参与的反应第六十六页，讲稿共九十一页哦与茚三酮反应用途用途：常用于氨基酸的定性或

31、定量分析。常用于氨基酸的定性或定量分析。-氨基和羧基共同参与的反应茚三酮茚三酮水合茚三酮水合茚三酮还原型茚三酮还原型茚三酮第六十七页，讲稿共九十一页哦成成肽肽反反应应用途用途：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。-氨基和-羧基共同参与的反应第六十八页，讲稿共九十一页哦侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质 巯基（巯基（-SHSH）的性质的性质作用：作用：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。第六十九页，讲稿共九十一页哦侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质 巯基（巯基（-SHSH）的性质的性质作用：作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二

32、硫键形成或断氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或断裂裂。胱氨酸胱氨酸半半胱氨酸胱氨酸第七十页，讲稿共九十一页哦侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质 巯基（巯基（-SHSH）的性质的性质作用：作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键断裂氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键断裂。二硫苏糖醇(DTT)也可以用来打开胱氨酸上的二硫键。二硫键。与碘乙酸的反应见书P141磺基丙氨酸磺基丙氨酸胱氨酸胱氨酸6HCOOOH+6HCOOH第七十一页，讲稿共九十一页哦侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质 巯基（巯基（-SHSH）的性质的性质与碘乙酸的反应作用：作用：第七十二页，讲稿共九十一页哦侧侧链链基基团团的的

33、化化学学性性质质 羟基的性质羟基的性质1作用：作用：可用于修饰蛋白质。可用于修饰蛋白质。二异丙基氟磷酸酯二异丙基氟磷酸酯+HF第七十三页，讲稿共九十一页哦侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质 咪唑基的性质咪唑基的性质 组氨酸含有咪唑基，它的pK2值为6.0，在生理条件下具有缓冲作用。血红蛋白含有较多的Pro残基。第七十四页，讲稿共九十一页哦侧侧链链基基团团的的化化学学性性质质 甲硫基的性质甲硫基的性质第七十五页，讲稿共九十一页哦5、氨基酸的应用、氨基酸的应用A A、医药工业医药工业 氨基酸输液氨基酸输液 必需氨基酸：必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨

34、酸、苯丙酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸氨酸、蛋氨酸 半必需氨基酸：半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸精氨酸、组氨酸是幼是幼儿所必需的。儿所必需的。第七十六页，讲稿共九十一页哦治疗药剂治疗药剂 精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等；组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。第七十七页，讲稿共九十一页哦B B、食品工业食品工业营养强化剂；营养强化剂；谷氨酸单钠盐谷氨酸单钠盐味精；味精；天冬氨酸钠：可用于清凉饮料

35、，能增加天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉感并使香味浓厚爽口；清凉感并使香味浓厚爽口；天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素（天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素（APMAPM）第七十八页，讲稿共九十一页哦C C、农业农业杀虫剂：刀豆氨酸、杀虫剂：刀豆氨酸、5-5-羟色氨酸可使南方毛羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果；虫和杀螨效果；杀菌剂：杀菌剂：N-N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；-1-1，4 4环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻

36、环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等；瘟病等；除草剂：如除草剂：如N-3,4N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等。酯等。第七十九页，讲稿共九十一页哦D D、化妆品工业化妆品工业氨基酸能调节皮肤pH的变动，对细菌有防护作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮肤、毛发的光泽。防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素，可防止皮肤老化。第八十页，讲稿共九十一页哦E E、化学工业化学工业维生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。氨基酸表面活性剂

37、：酰基谷氨酸钠、十六烷基-L-赖氨酰-L-赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到的化合物可作为可塑剂，稳定剂等。第八十一页，讲稿共九十一页哦氨基酸的分离分析氨基酸的分离分析分配柱层析分配柱层析：支持剂是一些具有亲水性的不溶性物质，如纤维素、淀粉、硅胶等。滤纸层析滤纸层析（分配层析）薄层层析薄层层析（吸附层析、分配层析）离子交换层析离子交换层析：阴离子交换树脂-N(CH3)3OH，阳离子交换树脂-SO3H电泳电泳（纸电泳）三三 氨基酸的鉴定、分

38、离纯化氨基酸的鉴定、分离纯化第八十二页，讲稿共九十一页哦分配层析的一般原理 分配定律：当一种溶质在两种一定的互不相溶的溶剂中分配时，在一定的温度下达到平衡后，溶质在两相中的浓度比值为一常数。即分配系数（kd）。Kd CA/CB CA：在A相（动相）中的浓度 CB：在B相（静相）中的浓度 物质分配：液液 固液 气液 第八十三页，讲稿共九十一页哦 有效分配系数：Keff=某一物质在A相中的总量/某一物质在B相中的总量 对液液层析系统：Keff=CAVA/CB VB=Kd RvVA：A相的体积VB：B相的体积RVA、B两相的体积比 Keff是RV的函数，溶质的有效分配系数可以调查两相的体积比而加以改

39、变。分离的先决条件：各种AA成分的分配系数有差异，差异越大，越容易分开。第八十四页，讲稿共九十一页哦分配层析的原理：逆流分配 第八十五页，讲稿共九十一页哦第八十六页，讲稿共九十一页哦纸层析、薄层层析纸层析、薄层层析第八十七页，讲稿共九十一页哦A AA A的的纯纯化化方方法法此法是利用离子交换树脂作为柱层析支持物，将此法是利用离子交换树脂作为柱层析支持物，将带有不同电荷的带有不同电荷的AAAA进行分离的方法。进行分离的方法。离子交换树脂可以分为阳离子交换树脂（如羧离子交换树脂可以分为阳离子交换树脂（如羧甲基纤维素等）和阴离子交换树脂（如二乙基甲基纤维素等）和阴离子交换树脂（如二乙基氨基乙基纤维素

40、等）。氨基乙基纤维素等）。带正电荷多的带正电荷多的AAAA与树脂结合较强，而带正电荷与树脂结合较强，而带正电荷少的少的AAAA与树脂结合则较弱。用不同浓度的阳离与树脂结合则较弱。用不同浓度的阳离子洗脱液，如子洗脱液，如NaClNaCl溶液进行梯度洗脱，通过溶液进行梯度洗脱，通过NaNa+的离子交换作用，可以将带有不同正电荷的的离子交换作用，可以将带有不同正电荷的AAAA进进行分离。也可以用不同行分离。也可以用不同pHpH值的缓冲液洗脱。值的缓冲液洗脱。离子交换层析法离子交换层析法第八十八页，讲稿共九十一页哦A AA A的的纯纯化化方方法法离子交换层析法离子交换层析法第八十九页，讲稿共九十一页哦氨基酸的鉴定、分离纯化氨基酸的鉴定、分离纯化阳离子交换层析阳离子交换层析第九十页，讲稿共九十一页哦感谢大家观看第九十一页，讲稿共九十一页哦