实验26阿司匹林及其铜配合物的制备和表征.pdf

《实验26阿司匹林及其铜配合物的制备和表征.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《实验26阿司匹林及其铜配合物的制备和表征.pdf（2页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、实验实验 26 阿司匹林及其铜配合物的制备和表征阿司匹林及其铜配合物的制备和表征 一、实验目的一、实验目的 1.了解酯化反应的基本原理及其在阿司匹林制备中的应用。2.掌握减压过滤、重结晶等基本操作。3.掌握阿司匹林铜配合物的制备与表征方法。二、实验原理 二、实验原理 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林学名乙酰水杨酸，化学结构式为：OCOCH3COOH 阿司匹林为白色针状或片状结晶，mp：135140，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。通常由水

2、杨酸和乙酸酐在浓硫酸1催化下合成乙酰水杨酸：OHCOOH+(CH3CO)2O浓H2SO4O-C-CH3COOH+CH3COOHO 水杨酸具有酚羟基，能与三氯化铁试剂呈现颜色反应，此性质可作为阿司匹林的纯度检验。阿司匹林铜是亮蓝色结晶性粉末，无吸湿、风化、挥发性，不溶于水、醇、醚及氯仿等溶剂，微溶于二甲亚砜。阿司匹林铜具有比阿司匹林更好的消炎、镇痛、抗风湿、抗癫痫、抗血小板聚集、防止血栓形成和保护心、脑组织缺血再灌损伤、防癌抗癌、抗糖尿病和抗辐射活性等作用，且毒副作用小，胃肠不良反应较轻，是一种有着广泛应用前景的新药。把硫酸铜中的Cu2+转化成Cu2(OH)2CO3沉淀，再跟阿司匹林进行反应，即

3、可制得阿司匹林铜。三、主要仪器与试剂 三、主要仪器与试剂 1仪器 250 mL 锥形瓶（烘干）、10 mL 量筒（烘干）、布氏漏斗、抽滤瓶、水泵、水浴锅、温度计。2试剂 水杨酸（固体）、乙酸酐（密度 1.08 gmL1）、乙醇（95%）、浓硫酸、1%FeCl3溶液、CuSO45H2O、无水碳酸钠。四、实验步骤 四、实验步骤 1阿司匹林的制备 水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。OCOHOH 水杨酸与酸酐直接作用须加热至 150160才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。在 250 mL锥形瓶中加入 2.0 g水杨酸2和

4、4.0mL乙酸酐3，摇匀。向混合物中加入 3 滴浓硫酸搅匀。反应开始时会放热，若锥形瓶不变热，再向混合物中加 1 滴浓硫酸。当感觉到热效应时，将反应混合物放到 50的水浴中加热 510 min，使其反应完全。取出锥形瓶，边摇边滴加 1 mL冷蒸馏水，然后快速加入 20 mL冷蒸馏水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰蒸馏水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干，得粗品。2粗品的重结晶 将粗制乙酰水杨酸放入锥形瓶中，再加入 95%乙醇 34 mL于水浴上加热片刻4，若仍未溶解完全，可再补加适量乙醇使其溶解5，趁

5、热过滤，在滤液中加入 2.5 倍（约 810 mL的热水），冷却后析出白色结晶。减压过滤，抽干。称重，计算产率。3阿司匹林的检验与红外光谱分析 取几粒晶粒加入盛有 5 mL水的试管中，加入 12 滴 1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应。取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。4阿司匹林铜的制备 称取 1.3 g CuSO45H2O和 0.7 g无水碳酸钠分别溶解于水中，冷却后在冰水环境下混合反应，得到蓝色沉淀，洗涤沉淀，直到洗涤出来的滤液无SO42为止。称取先前制备好的阿司匹林 2.0 g，在水中与上述蓝色沉淀混合，并用磁力搅拌器进行搅拌，得到与碱式碳酸铜不同的亮蓝色沉淀，抽滤，先用水洗涤，向洗

6、涤后的沉淀滴加 12 滴稀盐酸无气泡，若是有气泡则要加入阿司匹林让其充分反应，再用乙醇洗涤，最后再用水洗涤，干燥得到产品，称重，计算产率，并测定产物的红外光谱。五、思考题 五、思考题 1进行酯化反应时所用的水杨酸和玻璃器材都必须是干燥的，为什么？2本实验能否用稀硫酸作催化剂？为什么？3在乙酰水杨酸重结晶时，滴加水的标准是什么？为什么这样做？参考文献 参考文献 1 李梅，梁竹梅，韩莉.化学实验与生活从实验中了解化学M.北京：化学工业出版社，2004 2 Williams D A,Walz D T,Foye W C.Synthesis and biological evaluation of tetrakis-acetylsalicylate-dicopper()J.J Pharm Sci,1976,65：135 （张亚萍，钟国清）1 水杨酸应当是完全干燥的，可在烘箱中 105下干燥 1 h。2 乙酸酐应重新蒸馏，收集 139140馏分。3 重结晶时不宜长时间加热，因为在此条件下乙酰水杨酸容易水解。4 加入乙醇的量应恰好使沉淀溶解。若乙醇过量则很难析出结晶。