含氮有机化合物新 (2)讲稿.ppt

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1、含氮有机化合物新含氮有机化合物新第一页，讲稿共三十四页哦第第1 1节节 胺类胺类 一、胺的结构、分类及命名（一）胺的结构和分类氨基 NH2 亚氨基 NH 次氨基 N第二页，讲稿共三十四页哦第第1 1节节 胺胺 类类一、胺的结构、分类命名（一）胺的结构和分类第三页，讲稿共三十四页哦第第1 1节节 胺胺 类类一、胺的结构、分类命名（二）胺的命名乙胺乙胺 对甲苯胺对甲苯胺苯胺苯胺乙二胺乙二胺三甲胺三甲胺 二苯胺二苯胺 N-N-甲基甲基-N-N-乙基苯胺乙基苯胺 N,N-N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺 第四页，讲稿共三十四页哦 2-2-甲基甲基-4-4-氨基戊烷氨基戊烷 1-1-二乙氨基丁烷二乙氨基丁烷

2、 溴化三甲基十六烷基铵溴化三甲基十六烷基铵 氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵 （二）胺的命名（二）胺的命名第五页，讲稿共三十四页哦二、胺的性质二、胺的性质1.胺的碱性和成盐反应pKb 3.27 3.38 4.21 4.76 9.40季铵碱的碱性最强第六页，讲稿共三十四页哦二、胺的性质二、胺的性质2.酰化反应叔胺不发生酰化反应！第七页，讲稿共三十四页哦3.胺与亚硝酸的反应（1）伯胺与亚硝酸的反应二、胺的性质二、胺的性质第八页，讲稿共三十四页哦3.胺与亚硝酸的反应（1）伯胺与亚硝酸的反应氯化重氮苯氯化重氮苯重氮基：重氮基：-N-N+NN重氮化反应：芳香族伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用则生成芳香族重氮

3、盐。偶氮基：-N=N-二、胺的性质二、胺的性质第九页，讲稿共三十四页哦3.胺与亚硝酸的反应（2）仲胺与亚硝酸的反应N-N-亚硝基二甲胺亚硝基二甲胺 N-N-甲基甲基-N-N-亚硝基苯胺亚硝基苯胺 二、胺的性质二、胺的性质第十页，讲稿共三十四页哦 对亚硝基对亚硝基-N,N-N,N-二甲苯胺二甲苯胺 （绿色）（绿色）（黄色）（黄色）3.胺与亚硝酸的反应（3）叔胺与亚硝酸的反应二、胺的性质二、胺的性质第十一页，讲稿共三十四页哦芳香胺苯环上的取代反应此反应很灵敏，可用于芳香胺的鉴定此反应很灵敏，可用于芳香胺的鉴定二、胺的性质二、胺的性质第十二页，讲稿共三十四页哦三、重要的胺三、重要的胺v苯胺苯胺v胆碱

4、和乙酰胆碱胆碱和乙酰胆碱v苯扎溴铵（新洁尔灭）苯扎溴铵（新洁尔灭）HOCH2CH2N(CH3)3+OH-第十三页，讲稿共三十四页哦第第2 2节节 酰胺酰胺一、酰胺的结构和命名酰胺酰胺 N-N-烃基取代酰胺烃基取代酰胺 乙酰胺乙酰胺 3-3-甲基丁酰胺甲基丁酰胺第十四页，讲稿共三十四页哦苯甲酰胺苯甲酰胺 乙酰苯胺乙酰苯胺 N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺 N-N-甲基苯酰胺甲基苯酰胺 N N，N-N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 第第2 2节节 酰胺酰胺一、酰胺的结构和命名第十五页，讲稿共三十四页哦第第2 2节节 酰胺酰胺二、酰胺的性质（一）酸碱性 中性；酰亚胺略显酸性。第十六页，讲稿共三十四页哦（二）

5、水解（三）与亚硝酸反应第十七页，讲稿共三十四页哦三、三、尿素尿素（1）结构）结构:第十八页，讲稿共三十四页哦（2 2）化学反应）化学反应a.弱碱性弱碱性b.水解反应水解反应c.与亚硝酸反应与亚硝酸反应第十九页，讲稿共三十四页哦d.缩二脲反应缩二脲反应缩二脲生成缩二脲生成缩二脲反应缩二脲反应第二十页，讲稿共三十四页哦（3)3)丙二酰脲丙二酰脲丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 丙二酰脲丙二酰脲 巴比妥酸巴比妥酸巴比妥类药物巴比妥类药物 第二十一页，讲稿共三十四页哦对氨基苯磺酰胺（磺胺）4)磺胺类药物第二十二页，讲稿共三十四页哦第第3 3节节 杂环化合物杂环化合物 v组成环的原子除碳原子以外，还有其它非碳原

6、子，这类环状化合物称为杂环组成环的原子除碳原子以外，还有其它非碳原子，这类环状化合物称为杂环化合物。化合物。v非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氧、氮、硫。非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氧、氮、硫。一、杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分类和命名 （一）分类（一）分类以杂环的骨架来分类，分为单杂环和稠杂环。以杂环的骨架来分类，分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式又分为苯稠杂环和稠杂环。稠杂环按其稠合环形式又分为苯稠杂环和稠杂环。第二十三页，讲稿共三十四页哦一、杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分

7、类和命名 （二）命名（二）命名 杂环化合物的命名，通常采用音译法。如吡咯（杂环化合物的命名，通常采用音译法。如吡咯（pyrrolepyrrole）,吡啶吡啶（pyridinepyridine），嘌呤（），嘌呤（purinepurine）等。）等。杂环化合物环上原子的编号，一般从杂原子开始。杂环化合物环上原子的编号，一般从杂原子开始。当杂环上连有当杂环上连有 R R，X X，OHOH，NHNH2 2 等取代基时，以杂环等取代基时，以杂环为母体为母体 。如果连有如果连有 CHOCHO，COOHCOOH，SO3H SO3H 等时，把杂环作为取代等时，把杂环作为取代基。基。环上有两个或两个以上相同的杂

8、原子时，应从连有氢的杂环上有两个或两个以上相同的杂原子时，应从连有氢的杂原子开始编号。原子开始编号。环上有不同杂原子时，则按氧、硫、氮次序编号环上有不同杂原子时，则按氧、硫、氮次序编号第第3 3节节 杂环化合物杂环化合物 第二十四页，讲稿共三十四页哦单杂环单杂环呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 五元杂环五元杂环六元杂环六元杂环 吡啶吡啶 吡喃吡喃 嘧啶嘧啶 第第3 3节节 杂环化合物杂环化合物 第二十五页，讲稿共三十四页哦 喹啉喹啉 吲哚吲哚 苯稠杂环苯稠杂环稠杂环稠杂环嘌呤嘌呤 第第3 3节节 杂环化合物杂环化合物 第二十六页，讲稿共三十四页哦 -甲基吡咯甲基吡咯 -呋喃甲醛呋喃甲醛 -吡啶甲酸

9、吡啶甲酸（3-3-甲基吡咯）甲基吡咯）（2-2-呋喃甲醛）呋喃甲醛）（4-4-吡啶甲酸）吡啶甲酸）第第3 3节节 杂环化合物杂环化合物 第二十七页，讲稿共三十四页哦（一）吡咯及其衍生物（一）吡咯及其衍生物 吡咯广泛分布于自然界中，叶绿素、血红素、维生素B12等许多生物碱都含有吡咯环。四个吡咯环的碳原子通过四个次甲基交替连接构成的大环叫卟吩环。（二）吡啶及其衍生物（二）吡啶及其衍生物 烟酸烟酸 烟酰胺烟酰胺 异烟肼异烟肼(-(-吡啶甲酸吡啶甲酸)(-)(-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺)(-)(-吡啶甲酰肼吡啶甲酰肼)二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物第第3 3节节 杂环

10、化合物杂环化合物 第二十八页，讲稿共三十四页哦（三）嘧啶及其衍生物（三）嘧啶及其衍生物 嘧啶的衍生物如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。胞嘧啶（胞嘧啶（C C）尿嘧啶（尿嘧啶（U U）胸腺嘧啶（胸腺嘧啶（T T）二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物第第3 3节节 杂环化合物杂环化合物 第二十九页，讲稿共三十四页哦（四）嘌呤及其衍生物（四）嘌呤及其衍生物 嘌嘌呤呤是是咪咪唑唑和和嘧嘧啶啶稠稠合合而而成成的的稠稠杂杂环环。它它为为无无色色结结晶晶，易易溶溶于于水，能分别与强酸或强碱成盐。水，能分别与强酸或强碱成盐。腺嘌呤（腺嘌呤（A A）鸟嘌呤（鸟嘌呤（G

11、G）（6-6-氨基嘌呤）氨基嘌呤）（2-2-氨基氨基-6-6-羟基嘌呤）羟基嘌呤）第第3 3节节 杂环化合物杂环化合物 第三十页，讲稿共三十四页哦二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物（五）嘌呤及其衍生物（五）嘌呤及其衍生物 次黄嘌呤次黄嘌呤 黄嘌呤黄嘌呤 尿酸尿酸 咖啡因咖啡因第第3 3节节 杂环化合物杂环化合物 第三十一页，讲稿共三十四页哦一、生物碱的一般性质一、生物碱的一般性质（一）碱性一）碱性（二）沉淀反应（二）沉淀反应 碘碘化化汞汞钾钾（HgIHgI2 22KI2KI）试试剂剂（与与生生物物碱碱作作用用生生成成黄黄色色沉沉淀淀）；碘碘化化铋铋钾钾（BiI

12、BiI3 3KIKI）试试剂剂（与与生生物物碱碱作作用用多多生生成成黄黄褐褐色色沉沉淀淀）；磷磷钨钨酸酸（H H3 3POPO4 412WO12WO3 3）试试剂剂、鞣鞣酸酸、苦苦味味酸与生物碱作用分别生成黄色、白色、黄色沉淀。酸与生物碱作用分别生成黄色、白色、黄色沉淀。生生物物碱碱是是指指存存在在于于生生物物体体内内，有有明明显显生生理理活活性性的的含含氮碱性有机化合物。氮碱性有机化合物。第第4 4节节 生物碱生物碱 第三十二页，讲稿共三十四页哦一、生物碱的一般性质一、生物碱的一般性质（三）显色反应（三）显色反应 0.01(1%)0.01(1%)钒酸铵的浓硫酸溶液，遇阿托品显红色，吗啡钒酸铵的浓硫酸溶液，遇阿托品显红色，吗啡显棕色，可待因显蓝色等。显棕色，可待因显蓝色等。钼酸铵的浓硫酸溶液钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸加入少量甲醛的溶液，浓浓硫酸加入少量甲醛的溶液，浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。第第4 4节节 生物碱生物碱 第三十三页，讲稿共三十四页哦二、重要的生物碱二、重要的生物碱（一）麻黄碱（-）麻黄碱）麻黄碱 （）伪麻黄碱（）伪麻黄碱 第第4 4节节 生物碱生物碱 第三十四页，讲稿共三十四页哦