取代反应和加成反应幻灯片.ppt

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1、取代反应和加成反应第1页，共25页，编辑于2022年，星期五 是一类有机反应；是一类有机反应；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化；化；取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。一、一、取代反应取代反应第2页，共25页，编辑于2022年，星期五取代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原

2、子团所它原子或原子团所代替代替的反应。的反应。烷烃的卤代烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代苯的硝化、磺化、卤代卤代烃的水解卤代烃的水解 醇和钠、醇和钠、HX反应反应 酚和浓溴水反应酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应羧酸和醇的酯化反应酯的水解反应酯的水解反应酚和酸与酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应等的反应第3页，共25页，编辑于2022年，星期五取代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+

3、CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O NaOH浓浓H2SO4第4页，共25页，编辑于2022年，星期五加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。物的反应。CH3CHO+H2 C2H5OHCH2=CH2+H2O C2H5OHCH2=CH2+HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有：能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。C6H6+3H2 催化剂 加热第5页，

4、共25页，编辑于2022年，星期五概概析析辩辩念念硝化硝化磺化磺化皂皂化化第6页，共25页，编辑于2022年，星期五思考：思考：C6H5CH3在下列环境反应可能性在下列环境反应可能性?+Br2(H2O);+Br2(CCl4);+Br2(l.)+Fe;+Br2(g.)光照光照;+浓浓HNO3+浓浓H2SO4;第7页，共25页，编辑于2022年，星期五浓硫酸浓硫酸 140 C分子间脱水分子间脱水卤化氢卤化氢醇醇活泼金属活泼金属浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸 浓硝酸浓硝酸卤单质卤单质 苯和苯的苯和苯的 同系物同系物卤单质卤单质烷烃烷烃条件条件反应物反应物 光光取取代代反反应应 水水卤代烃卤代烃氢氧化钠溶液

5、氢氧化钠溶液铁铁水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热加热加热0第8页，共25页，编辑于2022年，星期五二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件别及反应条件 反反 应应 类类 型型有机物类别有机物类别反应条件反应条件说说 明明取取 代代 反反 应应 饱和烃、苯的同系物饱和烃、苯的同系物侧链卤代：光照、侧链卤代：光照、苯的同系物苯的同系物苯环卤代：常温、铁屑、苯环卤代：常温、铁屑、酚酚纯卤素单质、纯卤素单质、苯环取代：常温、苯环取代：常温、浓溴浓溴 水水 醇、羧酸醇、羧酸酯化：浓硫酸、加热酯化：浓硫酸、加热催化、吸水催化、吸水 卤代烃卤代烃水解

6、：氢氧化钠水溶液、共热水解：氢氧化钠水溶液、共热 酯类酯类水解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热水解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热 油脂油脂皂化：碱性介质共热皂化：碱性介质共热 二糖、多糖二糖、多糖水解：酸性介质或酶、共热水解：酸性介质或酶、共热 蛋白质、多肽蛋白质、多肽水解：酸性、碱性或酶、共热水解：酸性、碱性或酶、共热 纤维素、淀粉纤维素、淀粉水解：酸性介质或酶水解：酸性介质或酶 醇醇分子间脱水：浓硫酸分子间脱水：浓硫酸 共热共热催化、脱水催化、脱水 羧酸盐羧酸盐脱羧：碱石灰、共热脱羧：碱石灰、共热第9页，共25页，编辑于2022年，星期五例例1.有机化学中取代反应范畴很广，下述有机化学中取代反应

7、范畴很广，下述6 个反应中个反应中,属于属于取代反应取代反应范畴的是范畴的是(填写相应的字填写相应的字 母母)_。第10页，共25页，编辑于2022年，星期五例例2已知酸性大小已知酸性大小:羧酸羧酸碳酸碳酸酚酚.下列含溴化合物中的下列含溴化合物中的溴原子溴原子,在适当条件下都能被羟基在适当条件下都能被羟基(-OH)取代取代(均可称为均可称为水解反应水解反应),所得产物能跟所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是溶液反应的是第11页，共25页，编辑于2022年，星期五 练习练习1、白藜芦醇、白藜芦醇 广广泛存在于食物中，泛存在于食物中，（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）（例如桑椹、花

8、生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）能够跟能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大量分别是（的最大量分别是（）A、1mol 1mol B、3.5mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7molD第12页，共25页，编辑于2022年，星期五 练习练习2、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙。，而甲经水解可得丙。1摩丙和摩丙和2摩乙反应得到一种摩乙反应得到一种含氯的酯（含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式），由此推断甲的结构简式 （）O A、ClCH2CH2OH B、

9、HOCCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OHA第13页，共25页，编辑于2022年，星期五加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。物的反应。CH3CHO+H2 C2H5OHCH2=CH2+H2O C2H5OHCH2=CH2+HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有：能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、含烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。苯环的有机物、醛。C6H6+3H2 催化剂 加热第14页，共25

10、页，编辑于2022年，星期五加加 成成 反反 应应烯、炔、芳烯、炔、芳香族化合物香族化合物与氢气加成：催化与氢气加成：催化剂加温加压剂加温加压苯环上苯环上加成加成醛、酮醛、酮与氢气加成：催化与氢气加成：催化剂加温加压剂加温加压含碳双键、叁含碳双键、叁键的有机物键的有机物与卤化氢加成：适与卤化氢加成：适当溶剂当溶剂含碳双键、叁含碳双键、叁键的有机物键的有机物与卤素单质加成：与卤素单质加成：水或水或CCl4溶液溶液含碳双键、叁含碳双键、叁键的有机物键的有机物与水加成：催化剂、与水加成：催化剂、加热加热第15页，共25页，编辑于2022年，星期五 1、某气态烃、某气态烃A 100mL,最多可与最多可

11、与200mL氯氯化氢气体加成反应生成化氢气体加成反应生成 B，1mol B最多可与最多可与4mol氯气发生取代反应，则氯气发生取代反应，则A为为()(A).CHCH (B).CH2=CH2(C).CH2=CHCH=CH2 (D).CH3CCHA第16页，共25页，编辑于2022年，星期五 甲烷取代反应机理甲烷取代反应机理(1)(一氯甲烷一氯甲烷)(2)(二氯甲烷二氯甲烷)(3)(三氯甲烷三氯甲烷)(4)(四氯甲烷四氯甲烷)第17页，共25页，编辑于2022年，星期五取代反应的量的规律：取代反应的量的规律：1molCH4中的中的H原子全部被取代，需要多少原子全部被取代，需要多少 molCl2。第

12、18页，共25页，编辑于2022年，星期五加成反应中量的规律：加成反应中量的规律：1mol烯烃只能与烯烃只能与1mol物质加成；物质加成；1mol炔烃可与炔烃可与2mol物质加成；物质加成；1个苯环可与个苯环可与3个分子加成，因此个分子加成，因此1mol苯及苯及其同系物能与其同系物能与3mol物质加成。物质加成。第19页，共25页，编辑于2022年，星期五2、有烷烃和炔烃混和气、有烷烃和炔烃混和气200毫升，在催化剂作用下，与氢气毫升，在催化剂作用下，与氢气进行加成反应，消耗进行加成反应，消耗H2 100毫升毫升(均在相同条件下均在相同条件下)，则原，则原混和气体中，烷烃和炔烃的物质的量之比为

13、混和气体中，烷烃和炔烃的物质的量之比为 ()(A)1 1 (B)2 1 (C)3 1 (D)4 1C第20页，共25页，编辑于2022年，星期五 4、某链烃的化学式为、某链烃的化学式为C5H8，其分子中含有的不饱，其分子中含有的不饱和碳原子数目：（和碳原子数目：（）A、一定为、一定为2个个 B、2个或个或4个个C、一定为、一定为4个个 D、2个或个或3个或个或4个个B第21页，共25页，编辑于2022年，星期五 5、某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取代，则气态烃可能是（取代

14、，则气态烃可能是（）A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C第22页，共25页，编辑于2022年，星期五 6、在一定条件下，将、在一定条件下，将4 g三种炔烃所组成的混合气三种炔烃所组成的混合气与足量的与足量的H2充分加成后生成充分加成后生成4.4 g对应的三种烷烃，则所对应的三种烷烃，则所得烷烃中一定有：（得烷烃中一定有：（）A、戊烷、戊烷 B、丁烷、丁烷 C、丙烷、丙烷 D、乙烷、乙烷 D第23页，共25页，编辑于2022年，星期五例例2.已知重氮甲烷已知重氮甲烷(CH2N2)的结构的结构CH2NN(表示表示C-N键由键由N原子单方面提供电子

15、对所形成原子单方面提供电子对所形成)其制备过程如下其制备过程如下(次要产物已略次要产物已略,苯环用苯环用Ar-表示表示)1)下面四个反应中下面四个反应中,可看做取代反应的有可看做取代反应的有();2)光照重氮甲烷光照重氮甲烷,单分子分解为单分子分解为N2和碳烯和碳烯,写出碳烯电子式写出碳烯电子式:；Ar-CH3 H3C-Ar-SO2-OH H3C-Ar-SO2-NH-CH3 H3C-Ar-SO2-Cl H3C-Ar-SO2-N-CH3 CH2N2 Cl-SO2-OH Cl-SO2-OH CH3NH2 ON-OH KOHNO 第24页，共25页，编辑于2022年，星期五例例3.World War

16、,日日本本军军队队在在我我国国遗遗弃弃了了大大量量未未使使用用的的 毒毒 气气 弹弹,芥芥 子子 气气 是是 其其 中中 一一 种种.芥芥 子子 气气(ClCH2CH2)2S:2-氯氯乙乙硫硫醚醚.人人接接触触低低浓浓度度芥芥子子气气不不会会立立即即感感受受痛痛苦苦,嗅嗅觉觉感感受受不不到到,但但它它已已对对人人造造成成伤伤害害,而而且且,伤害是慢慢发展的伤害是慢慢发展的.芥子气制备过程如下芥子气制备过程如下.1)先先HOCH2CH2Cl与与Na2S反应到反应到(HOCH2CH2)2S(中间体中间体,无毒无毒),再与再与HCl反应到芥子气反应到芥子气.写反应式写反应式;2)用碱液可以解毒用碱液可以解毒,生成生成(HOCH2CH2)2S.写反应式写反应式;2HOCH2CH2Cl+Na2S(HOCH2CH2)2S+2NaCl (HOCH2CH2)2S+2HCl(ClCH2CH2)2S+2H2O(ClCH2CH2)2S+2OH-(HOCH2CH2)2S+2Cl-第25页，共25页，编辑于2022年，星期五