高二化学选修有机合成精选PPT.ppt

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1、高高二化二化学学选选修修课件有件有机合成机合成第1页，此课件共83页哦第2页，此课件共83页哦一、有机合成的过程一、有机合成的过程11有机合成的概念有机合成的概念有有 机机 合合 成成 是是 利利 用用 _的的 原原 料料，通通 过过_反反应应，生生成成具具有有_和和_的有机物的过程。的有机物的过程。2 2有机合成过程有机合成过程利利用用简简单单的的试试剂剂作作为为基基础础原原料料，通通过过有有机机反反应应链链上上_和和_，得得到到一一个个中中间间体体；在在此此基基础础上上利利用用中中间间体体上上的的_，加加上上辅辅助助原原料料，进进行行第第二二步步反反应应，合合成成第第二二个个中中间间体体经

2、经过过多多步步反反应应，按按 照照 _的的 要要 求求，合合 成成 具具 有有_、_的目标化合物。的目标化合物。第3页，此课件共83页哦二、逆合成分析法二、逆合成分析法逆逆合合成成分分析析法法是是在在_时时常常用用的的方方法法，它它 是是 将将 目目 标标 化化 合合 物物 倒倒 退退 一一 步步 寻寻 找找 上上 一一 步步 反反 应应 的的_，该该_同同_反反应应可可以以得得到到目目标标化化合合物物。而而这这个个中中间间体体的的合合成成与与目目标标化化合合物物的的合合成成一一样样，是是从从更更上上一一步步的的中中间间体体得得 来来 的的。依依 次次 倒倒 推推，最最 后后 确确 定定 _和

3、和_。所所确确定定的的合合成成路路线线的的各各步步反反应应其其_，并并具具有有_，所所使使用用的的基基础础原原料料和和辅辅助助原原料料应应该该是是_、_和和_的。的。第4页，此课件共83页哦三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成11草草酸酸二二乙乙酯酯分分子子中中含含有有两两个个酯酯基基，按按酯酯化化反反应应规规律律 将将 酯酯 基基 断断 开开，得得 到到 _和和_，说说 明明 目目 标标 化化 合合 物物 可可 由由_通过酯化反应得到：通过酯化反应得到：第5页，此课件共83页哦2 2羧羧酸酸可可由由醇醇氧氧化化得得到到，草草酸酸前前一一步步的的中中间间

4、体体应应该该是是乙二醇：乙二醇：第6页，此课件共83页哦3 3乙乙二二醇醇的的前前一一步步的的中中间间体体是是1,21,2二二氯氯乙乙烷烷，1,21,2二二氯氯乙乙烷烷可通过乙烯的加成反应而得到：可通过乙烯的加成反应而得到：第7页，此课件共83页哦44乙醇通过乙烯与水的加成得到。乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下根据以上分析，合成步骤如下(用化用化学学方程方程式表示式表示)：aa_；bb_；cc_；dd_；ee_。第8页，此课件共83页哦【答案答案】一、一、1.1.简单简单、易得、易得有机有机特特定结构定结构功功能能2 2官官能能团团一一段段碳碳链链官官能能团团目目标标化化

5、合合物物一一定定碳碳原子数目原子数目一定结构一定结构二二、设设计计复复杂杂化化合合物物的的合合成成路路线线中中间间体体中中间间体体辅辅助助原原料料最最适适宜宜的的基基础础原原料料最最终终的的合合成成物物反反应应条条件件必必须须比比较温较温和和较高较高的转化率的转化率低毒低毒性性低污染低污染易得和易得和廉价廉价第9页，此课件共83页哦三三、1.1.草草酸酸两分子乙醇两分子乙醇两分子的乙醇和两分子的乙醇和草草酸酸第10页，此课件共83页哦第11页，此课件共83页哦第12页，此课件共83页哦合成路线的总产率与各分步产率有何关系？合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提提示示：合合成成路路线线的的总总

6、产产率率等等于于各各步步产产率率之之乘乘积积，因因此此应应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。第13页，此课件共83页哦第14页，此课件共83页哦在分子中引入官能团的方法在分子中引入官能团的方法有有机机物物的的合合成成过过程程中中，往往往往要要涉涉及及官官能能团团的的改改变变，对对官官能团的引入的原则是最能团的引入的原则是最好好通过官能团的反应一步合成。通过官能团的反应一步合成。第15页，此课件共83页哦 取代反应取代反应第16页，此课件共83页哦(2)(2)引入羟基引入羟基第17页，此课件共83页哦第18页，此课件共83页哦第19页，此课件共8

7、3页哦(5)(5)引入羧基引入羧基 羧酸羧酸衍衍生物生物(酯、酯、酰卤酰卤、酸、酸酐酐、酰胺酰胺)的水解反应。的水解反应。醛的氧化。醛的氧化。第20页，此课件共83页哦从从分子中消除官能团的方法：分子中消除官能团的方法：(1)(1)经经加成反应消除不饱和键。加成反应消除不饱和键。(2)(2)经经取代、消取代、消去去、酯化、氧化等反应消、酯化、氧化等反应消去去OHOH。(3)(3)经经加成或氧化反应消除加成或氧化反应消除CHOCHO。(4)(4)经经水解反应消水解反应消去去酯基。酯基。(5)(5)通过消通过消去去或水解反应可消除或水解反应可消除卤卤原子。原子。第21页，此课件共83页哦第22页，

8、此课件共83页哦【例例11】苯苯口口恶恶布布洛洛芬芬是是一一种种消消炎炎镇镇痛痛的的药药物物。它它的的工业工业合成路线如下：合成路线如下：第23页，此课件共83页哦第24页，此课件共83页哦请回请回答下答下列问列问题：题：(1)A(1)A长长 期期 暴暴 露露 在在 空空 气气 中中 会会 变变 质质，其其 原原 因因 是是_。(2)(2)由由A A到到B B的的反反应应通通常常在在低低温温进进行行。温温度度升升高高时时，多多硝硝基基取取代代副副产产物物会会增增多多。下下列列二二硝硝基基取取代代物物中中，最最可可能能生生成成的是的是_。(填字母填字母)第25页，此课件共83页哦第26页，此课件

9、共83页哦(3)(3)在在EE的的下下列列同同分分异异构构体体中中，含含有有手手性性碳碳原原子子的的分分子是子是_。(填字母填字母)第27页，此课件共83页哦(4)F(4)F的结构的结构简式简式：_。(5)D(5)D的的同同分分异异构构体体H H是是一一种种氨氨基基酸酸，H H可可被被KMnOKMnO44酸酸性性溶溶液液氧氧化化成成对对苯苯二二甲甲酸酸，则则H H的的结结构构简简式式是是_。高高聚聚物物LL由由H H通通过过肽肽键键连连接接而而成成，LL的的结构结构简式简式是是_。第28页，此课件共83页哦第29页，此课件共83页哦(1)A(1)A中中含含有有酚酚羟羟基基官官能能团团，酚酚羟羟

10、基基易易被被空空气气中中氧氧气气氧氧化化而而变变质质。(2)(2)酚酚羟羟基基对对苯苯环环的的影影响响，使使苯苯环环上上邻邻、对对位位上上的的氢氢变变得得更更活活泼泼，易易被被取取代代，选选aa。(3)(3)手手性性碳碳原原子子指指同同一一个个碳碳原原子子上上连连有有44种种不不同同的的原原子子或或原原子子团团，可可知知选选acac。(4)(4)对对比比EE、G G的的结结构构，结结合合FF G G的的条条件件，氢氢氧氧化化钠，钠，H H，可知是酯的水解生成羧酸钠，再酸化，得，可知是酯的水解生成羧酸钠，再酸化，得FF结构结构第30页，此课件共83页哦第31页，此课件共83页哦第32页，此课件共

11、83页哦【答案答案】(1)(1)酚类化合物易被空气中的酚类化合物易被空气中的OO2 2氧化氧化(2)a(2)a(3)ac(3)ac第33页，此课件共83页哦第34页，此课件共83页哦(2010(2010广广东东实实验验中中学学高高二二检检测测)氯氯乙乙烯烯是是合合成成聚聚氯氯乙乙烯烯的的单单体体。乙乙烯烯氧氧化化法法是是生生产产氯氯乙乙烯烯的的主主要要方方法法。分分三三步进行，如下步进行，如下图所示图所示：第35页，此课件共83页哦(1)(1)关关 于于 乙乙 烯烯、氯氯 乙乙 烯烯 说说 法法 正正 确确 的的 是是_(_(填字母填字母)。A A都都能在氧气中能在氧气中燃烧燃烧B B都都能发

12、生加成反应，使能发生加成反应，使溴溴水水褪色褪色C C都都能使酸性能使酸性高锰高锰酸酸钾溶液褪色钾溶液褪色D D氯氯乙烯分子中乙烯分子中所所有原子有原子共平面共平面(2)(2)从从 环环 境境 角角 度度 考考 虑虑，氧氧 化化 法法 的的 优优 点点 是是_。第36页，此课件共83页哦(3)(3)某学某学生生设计设计下下列列反应：反应：请请写写出出 的的化化学学方方程程式式_。(4)(4)已已知知二二氯氯乙乙烷烷与与氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液共共热热可可以以生生成成乙乙二二醇醇(HOCH(HOCH2 2CHCH2 2OH)OH)，请请写写出出乙乙二二醇醇与与过过量量乙乙酸酸完完全全发发生生反反

13、应应的的方方程程式式_。第37页，此课件共83页哦【答案答案】(1)A(1)A、B B、C C、D D(2)(2)利利用用二二氯氯乙乙烷烷热热裂裂解解所所产产生生的的氯氯化化氢氢作作为为氯氯化化剂剂，从从而使而使氯氯得到得到完全利完全利用，不向环用，不向环境排放境排放有有毒毒气气体体第38页，此课件共83页哦第39页，此课件共83页哦【解解析析】本本题题考考查查的的是是有有机机合合成成方方案案的的确确定定及及官官能能团团的引入。的引入。第40页，此课件共83页哦第41页，此课件共83页哦第42页，此课件共83页哦第43页，此课件共83页哦第44页，此课件共83页哦碳骨架的增减：碳骨架的增减：(

14、1)(1)增增长长：常常见见的的方方式式为为不不饱饱和和化化合合物物间间的的聚聚合合，羧酸或醇的酯化，有机物与羧酸或醇的酯化，有机物与HCNHCN反应等。反应等。(2)(2)变变短短：常常见见的的方方式式为为烃烃的的裂裂化化、裂裂解解，某某些些烃烃(如苯的同如苯的同系系物，烯物，烯烃烃)的氧化等。的氧化等。第45页，此课件共83页哦第46页，此课件共83页哦(3)(3)芳香烃衍芳香烃衍生物合成线生物合成线第47页，此课件共83页哦第48页，此课件共83页哦【例例 2 2】以以 乙乙 烯烯 为为 初初 始始 反反 应应 物物 可可 制制 得得 正正 丁丁 醇醇(CH(CH3 3CHCH2 2CH

15、CH2 2CHCH2 2OH)OH)。已已知知两两个个醛醛分分子子在在一一定定条条件件下下可可以以自自身身加加成成，下下式式中中反反应应的的中中间间产产物物()()可可看看成成是是由由()()中中的的碳碳氧氧双双键键打打开开，分分别别跟跟()()中中的的2 2位位碳碳原原子子和和2 2位位氢氢原原子子相相连连而而得得。()()是是一一种种3 3羟羟基基醛醛，此此醛醛不不稳稳定定，受受热热即即脱脱水而生成不饱和醛水而生成不饱和醛(烯醛烯醛)：第49页，此课件共83页哦第50页，此课件共83页哦请请运运用用已已学学过过的的知知识识和和给给出出的的信信息息写写出出由由乙乙烯烯制制正正丁丁醇醇各步反应

16、的化各步反应的化学学方程方程式式(不不必写必写出反应条件出反应条件)。_第51页，此课件共83页哦【解解析析】由由题题给给信信息息知知：两两个个醛醛分分子子在在一一定定条条件件下下通通过过自自身身加加成成反反应应，得得到到的的不不饱饱和和醛醛分分子子中中的的碳碳原原子子数数是是原原参参加加反反应应的的两两个个醛醛分分子子的的碳碳原原子子数数之之和和。根根据据最最终终产产物物正正丁丁醇醇中中有有44个个碳碳原原子子，原原料料乙乙烯烯分分子子中中只只有有2 2个个碳碳原原子子，运运用用题题给给信信息息，将将乙乙烯烯氧氧化化为为乙乙醛醛，两两个个乙乙醛醛分分子子再再进进行行自自身身加加成成变变成成丁

17、丁烯烯醛醛，最最后后用用H H2 2与与丁丁烯烯醛醛中中的的碳碳碳碳双双键键和和醛醛基基进进行行加加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法：成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法：第52页，此课件共83页哦第53页，此课件共83页哦【答案答案】第54页，此课件共83页哦第55页，此课件共83页哦由乙烯合成由乙烯合成草草酸二乙酯，酸二乙酯，请写请写出各步合成的方程出各步合成的方程式式。【解解析析】本本题题可可用用逆逆合合成成分分析析法法解解答答，其其思思维维过过程程概概括如下：括如下：第56页，此课件共83页哦其逆合成路线分析的思路为：其逆合成路线分析的思路为：第57页，此课

18、件共83页哦第58页，此课件共83页哦第59页，此课件共83页哦乙乙酸酸苯苯甲甲酯酯对对花花香香和和果果香香的的香香味味具具有有提提升升作作用用，常常用用于于食食品品、化化妆妆品品工工业业。试试以以乙乙烯烯、甲甲苯苯为为原原料料(必必要要的的无无机机试试剂剂任任选选)，设设计计方方案案合合成成乙乙酸酸苯苯甲甲酯酯，并并写写出出有有关关反反应应的的化化学学方程方程式式。第60页，此课件共83页哦【解析解析】应用逆合成分析法：应用逆合成分析法：(1)(1)合合成成乙乙酸酸苯苯甲甲酯酯，按按酯酯化化反反应应规规律律只只需需得得到到乙乙酸和苯甲醇即可。酸和苯甲醇即可。第61页，此课件共83页哦【答案答

19、案】合成乙酸苯甲酯方案为：合成乙酸苯甲酯方案为：第62页，此课件共83页哦有有关关反应的化反应的化学学方程方程式式：第63页，此课件共83页哦第64页，此课件共83页哦11与与HCNHCN的加成反应的加成反应第65页，此课件共83页哦2 2羟醛缩合羟醛缩合第66页，此课件共83页哦3 3与格林雅试剂的反应与格林雅试剂的反应第67页，此课件共83页哦44苯的烷基化反应苯的烷基化反应第68页，此课件共83页哦5 5脱羧反应脱羧反应第69页，此课件共83页哦6 6氧化反应氧化反应第70页，此课件共83页哦【例例3 3】杰杰出出的的奥奥地地利利化化学学家家约约瑟瑟夫夫劳劳旋旋密密特特(Josef(Jo

20、sef Loschmidt)1861Loschmidt)1861年年所所著著的的化化学学研研究究第第一一卷卷中中就就有有物物质质圈圈图图(如如图图11所所示示)，即即肉肉桂桂酸酸结构结构肉桂肉桂酸的合成路线如酸的合成路线如图图2 2所示所示：第71页，此课件共83页哦第72页，此课件共83页哦试回试回答下答下列列：(1)D(1)D的的结结构构简简式式为为：_。(2)(2)属属于于消消去去反反应应的的有有：_(_(填填序序号号)。(3)(3)与与肉肉桂桂酸酸互互为为同同分分异异构构体体且且能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液 褪褪 色色，还还 能能 与与 碳碳 酸酸 氢氢 钠钠 溶溶 液液

21、反反 应应 的的 异异 构构 体体 有有：_、_、_、_。(4)(4)肉肉桂桂酸酸苄苄酯酯是是一一种种重重要要的的定定香香剂剂，是是由由肉肉桂桂酸酸与与苯苯 甲甲 醇醇 反反 应应 得得 到到 的的，写写 出出 该该 反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式：_。第73页，此课件共83页哦【解析解析】由题给信息醛与醛之间可发生加成反应，则由题给信息醛与醛之间可发生加成反应，则 第74页，此课件共83页哦第75页，此课件共83页哦第76页，此课件共83页哦第77页，此课件共83页哦由由环环己己烷烷可可制制备备1,41,4环环己己醇醇的的二二醋醋酸酸酯酯。下下面面是是有有关关的的88步反应步

22、反应(其中其中所所有有无无机产物机产物都已略去都已略去)；第78页，此课件共83页哦其其中中有有3 3步步属属于于取取代代反反应应、2 2步步属属于于消消去去反反应应、3 3步步属属于于加加成成反反应应。反反应应、_和和_属属于于取取代代反反应应。化化合合物物的的结结构构简简式式是是：B._B._、C._C._。反反应应所所用用试剂试剂和条件是和条件是_。【解解析析】本本题题是是通通过过官官能能团团的的引引入入、转转化化、消消除除等等合合成成有有机机物物。该该题题的的目目标标是是合合成成1,41,4环环己己醇醇的的二二醋醋酸酸酯酯，通通过过正正向向合合成成，可可以以逐逐步步推推出出各各步步未未知知的的中中间间产产物物及及反反应应类类型。型。第79页，此课件共83页哦第80页，此课件共83页哦第81页，此课件共83页哦第82页，此课件共83页哦第83页，此课件共83页哦