研究有机物的一般步骤和方法精选PPT.ppt

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1、关于研究有机物的一般步骤和方法第1页，讲稿共58张，创作于星期二有机化合物的有机化合物的混合物混合物分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式研究有机物一般经历的步骤：研究有机物一般经历的步骤：第3页，讲稿共58张，创作于星期二（一）物质分离和提纯的区别（二）物质提纯的原则：（二）物质提纯的原则：不增、不减、易分不增、不减、易分一、物质分离和提纯一、物质分离和提纯分离是把混合物分成几种纯净物，提分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。纯是除去杂质。（三）物质分离提纯的一般方法：

2、（三）物质分离提纯的一般方法：蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取分液萃取分液色谱法色谱法（液态有机物）（液态有机物）（固态有机物）（固态有机物）（固态或液态）（固态或液态）（固态或液态）（固态或液态）“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想的思想第4页，讲稿共58张，创作于星期二思考：思考：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得粗实验室用溴和苯反应制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏，蒸馏，水洗，水洗，用干燥剂干燥，用干燥剂干燥，10%NaOH溶液洗，溶液洗，水洗，正确的操作顺序是（水洗，正确的操作顺序是（）ABCDB苯的沸点苯的沸点80.1 ；溴

3、苯沸点；溴苯沸点156.2 第5页，讲稿共58张，创作于星期二 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏主要仪器：主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、锥形瓶等石棉网、锥形瓶等注意要点：注意要点：1.加入碎瓷片加入碎瓷片2.温度计位置温度计位置3.冷凝水流向：下进上出冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反与蒸气流向相反)1 1、蒸馏：、蒸馏：第6页，讲稿共

4、58张，创作于星期二这这样样得得到到的的酒酒精精是是否否无无水水酒酒精精？怎怎样样才才能能得得到到无无水水酒酒精精？第7页，讲稿共58张，创作于星期二蒸馏操作中的注意事项l仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；l不得直接加热蒸馏烧瓶。其盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；l冷凝水水流方向：从下口进水，上口出水l温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；l加入素烧瓷片的目的。含杂质的工业酒精的蒸馏：1、杂质：水、甲醇等2、通过蒸馏可获得95.6的乙醇和4.4水的共沸混合物（沸点78.15）若要得到更纯净的乙醇如何操作呢？使用前要检查装置的气密性！第8页，

5、讲稿共58张，创作于星期二含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸水加吸水剂剂无水酒精的制取无水酒精的制取蒸馏蒸馏第9页，讲稿共58张，创作于星期二2.2.重结晶重结晶重结晶是将晶体用溶剂重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水蒸馏水)溶解，经过溶解，经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。更加纯净的晶体的方法。1.杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。2.被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时

6、溶解度减小。升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。要求：要求：苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验步骤：步骤：加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶第10页，讲稿共58张，创作于星期二二、重结晶原理：利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异,将有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，冷却后，由于溶解度减小，溶质又重新成晶体析出。由于产品与杂质在溶剂中的溶解度不同，可以通过过滤将杂质除去，从而达到分离提纯的目的。选择溶剂的要求：选择溶剂的要求：杂质在溶剂中溶解度很大或很小（前一种情况杂质将留在母液中不析出，后一种情杂质在溶剂中溶解度很大或很小（前一种情况杂质将留在母液

7、中不析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被除去）况是使杂质在热过滤时被除去）目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于形成晶体。）易于形成晶体。）重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、三脚架、石棉网、玻璃棒、酒精灯、漏斗、铁架台实验：粗苯甲酸的重结晶并完成教材中的学与问第11页，讲稿共58张，创作于星期二重结晶重结晶苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验第12页，讲稿共58张，创作于星期二不同温度下苯甲酸在水中的溶解度不同温度下苯甲

8、酸在水中的溶解度温度温度 0C溶解度溶解度 g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。思考与交流思考与交流:(P18)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？第13页，讲稿共58张，创作于星期二洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。第14页，讲稿共58张，创作于星期二3、萃取原理：利用混合

9、物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈)操作过程：操作过程：振荡振荡静置静置分液分液第15页，讲稿共58张，创作于星期二萃取包括：萃取包括：1）液）液液萃取：液萃取：是利用有机物在两种互不相溶是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。到另一种溶剂的过程。2）固）固液萃取：液萃取：是用有机溶剂从固体物质是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程中溶解出有机物的过程(专用仪器设备专用仪器设备)4、色谱法：

10、阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素第16页，讲稿共58张，创作于星期二3、萃取萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳第17页，讲稿共58张，创作于星期二练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，

11、硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水第18页，讲稿共58张，创作于星期二练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下

12、表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（）分别是：）分别是：56.2、77.06、78、117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的）加入烧使溶液的

13、pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的一段时间后，残留液中溶质的主要成份是主要成份是 。使乙酸转变成钠盐使乙酸转变成钠盐,使乙使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇酸钠和乙醇乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4第19页，讲稿共58张，创作于星期二有有 机机 物物

14、（纯净）（纯净）确定确定 分分子式子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法二、元素分析二、元素分析确定实验式确定实验式第20页，讲稿共58张，创作于星期二“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量

15、差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式第21页，讲稿共58张，创作于星期二求有机物的实验式：求有机物的实验式：【例题例题】某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧，经燃烧分析实验测定分析实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量，氢的质量分数为分数为13.14%，求，求A的实验式。的实验式。解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为1 52.16%13.14%34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的实验式为：的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？

16、若要确定它的分子式，还需要什么条件？第22页，讲稿共58张，创作于星期二1、确定相对分子质量的常见方法：、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对相对密度密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量）运用质谱法来测定相对分子质量三、确定相对分子质量三、确定相对分子质量确定分子式确定分子式第23页，讲稿共58张，创作于星期二2、测定相对分子质量最精确快捷的方法、测定相对分子质量最精确快

17、捷的方法 用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。录为质谱图。质谱法质谱法第24页，讲稿共58张，创作于星期二相对分子质量相对分子质量的测定的测定质谱仪质谱仪第25页，讲稿共58张，创作于星期二2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定-质谱法质谱法原理：原理：、质荷比是什么？、质荷比是什么？、质谱图的作用：、质谱图的作用

18、：由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长谱图中的谱图中的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的相的就是未知物的相对分子质量对分子质量最右边的最右边的分子离子峰的质荷比就是相对分分子离子峰的质荷比就是相对分子质量。子质量。分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值第26页，讲稿共58张，创作于星期二未未知知化化合合物物A的的质质谱谱图图结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为46第27页，讲稿共58张，创作于星期二【例题例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有年诺贝尔化学奖获

19、得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是的多少有关），则该有机物

20、可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯第28页，讲稿共58张，创作于星期二【练习练习】某有机物的结构确定过程前两步为：某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（量为（），分子式为（），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O第29页，

21、讲稿共58张，创作于星期二3、有机物分子式的确定方法：、有机物分子式的确定方法：【方法一方法一】最简式法最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。式。第30页，讲稿共58张，创作于星期二【例题例题】某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热

22、样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重灰，两者分别增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。，生成物完全被吸收。试回答以下问题：试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是，氢的质量分数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式：（3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的分子式，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 第

23、31页，讲稿共58张，创作于星期二【练习练习】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余、其余为为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求：。试求：吗啡的分吗啡的分子量；子量；吗啡的分子式。吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因海洛因的分子量；的分子量；海洛因的分子式。海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369第32页，讲稿共58张，创作于星期二学与问学与问 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性实验

24、表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是质量分数是:碳碳49.5，氢，氢5.20，氧，氧16.5，氮，氮28.9，其摩尔质量为，其摩尔质量为194.1g/mol 你能确定它的分子式吗？你能确定它的分子式吗？课本课本P21【方法二方法二】直接法直接法 密度密度(或相对密度或相对密度)摩尔质量摩尔质量1mol1mol气气体中元素原子各为多少摩尔体中元素原子各为多少摩尔分子式分子式第33页，讲稿共58张，创作于星期二【方法三方法三】余数法余数法用烃的相对分子质量除以用烃的相对分子质量除以1414，视商数和余

25、数，视商数和余数若烃的类别不确定若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量，可用相对分子质量M除除以以12，看商和余数，即，看商和余数，即M/12x余余y，分子式为，分子式为CxHyM(CM(Cx xH Hy y)/M(CH)/M(CH2 2)M/14M/14aa(a(a为碳原子数为碳原子数)余余2 2为烷烃为烷烃整除为烯烃或环烷烃整除为烯烃或环烷烃差差2 2整除为炔烃或二烯烃整除为炔烃或二烯烃差差6 6整除为苯或其同系物整除为苯或其同系物此法用于具有确定通式的烃此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例题例题】分别写出相对分子质量为分别写出相对分子质

26、量为128、72的烃的的烃的分子式分子式第34页，讲稿共58张，创作于星期二【方法四方法四】方程式法方程式法 在同温同压下，在同温同压下，10mL某气态烃在某气态烃在50mL O2里充里充分燃烧，得到液态水和体积为分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，的混合气体，则该烃的分子式可能为（则该烃的分子式可能为（）A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD第35页，讲稿共58张，创作于星期二例：未知物例：未知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构可能是什，其结构可能是什么？么？HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H三、波谱分析三、波谱分析确定结构式确定结构式确定有

27、机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构后确定正确的结构第36页，讲稿共58张，创作于星期二1、红外光谱、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线

28、照射有机物分子时，分子中的化学键、官化学键、官能团能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱图中不包括红外光谱图中不包括红外光谱图中不包括红外光谱图中不包括C CC C键键键键绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比就可直接绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建

29、成数据库，通过对比就可直接绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比就可直接绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比就可直接获得有机物的结构。获得有机物的结构。获得有机物的结构。获得有机物的结构。第37页，讲稿共58张，创作于星期二红外光谱红外光谱鉴定分子结构第38页，讲稿共58张，创作于星期二可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-H第39页，讲稿共58张，创作于星期二2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于对于C

30、H3CH2OH、CH3OCH3这两种物质这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。第40页，讲稿共58张，创作于星期二原理：原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共 振时吸振时吸振时吸振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的收的

31、频率不同，被核磁共振仪记录下来的收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的 吸收峰的面积吸收峰的面积吸收峰的面积吸收峰的面积不同。不同。不同。不同。用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比第41页，讲稿共58张，创作于星期二核磁共振第42页，讲稿共58张，创作于星期二CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物可以推知未知物A分子有分子有3种不

32、同类型的氢原子及它种不同类型的氢原子及它们的数目比为们的数目比为3：2：1第43页，讲稿共58张，创作于星期二因此，因此，A的结构为：的结构为：H HHCCOH H H第44页，讲稿共58张，创作于星期二【例例题题】下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红外光谱谱图红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3第45页，讲稿共58张，创作于星期二【练习练习】有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定，确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC

33、对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3第46页，讲稿共58张，创作于星期二【例题例题】一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征红外光谱表征到碳碳双键和到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机写出该有机物的可能的结物的可能的结构简式：构简式：写出该有机写出该有机物的分子式：物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3第47页，讲稿共58张，创作于星期二【练习练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家

34、库尔特中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3第48页，讲稿共5

35、8张，创作于星期二【练习练习】分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后的二元混合物，分离后,在在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的；第二种情况峰给出的强度为强度为321。由此推断混合物的组成可能是。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3第49页，讲稿共58张，创作于星期二图谱题解题建议图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2

36、、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。第50页，讲稿共58张，创作于星期二 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子质量组成小小结结分离、提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析确定结构式

37、步骤方法蒸馏、重结晶、萃取 红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析第51页，讲稿共58张，创作于星期二无水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点(78.5)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。工业上

38、制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于64.9沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率为7418.57.5)，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为67.632.4)，可将苯(80.1)全部蒸出。最后升高温度到78.5，蒸出的是无水乙醇。近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精.第52页，讲稿共58张，创作于星期二【练习练习】通式法的应用通式法的应用常温下为气态的烷烃常温下为气态的烷烃A和炔烃和炔烃B的混合气体，其密度是的混合气体，其密度是H2的的27.5倍，已知倍，已知A、B分子中含碳

39、原子数相同。求：分子中含碳原子数相同。求：(1)A、B的分子式；的分子式；(2)A与与B的体积比。的体积比。【练习练习】商余法的应用商余法的应用某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为180，则：，则：(1)该有机物该有机物_(填填“可能可能”或或“不可能不可能”)是饱是饱和烃和烃(2)若该有机物含氧元素，且烃基饱和，则可能是若该有机物含氧元素，且烃基饱和，则可能是_或或_(写名称写名称)第53页，讲稿共58张，创作于星期二混合物的平均相对分子质量混合物的平均相对分子质量M=27.5*2=55g/mol（A，B的相对分子质量一定是的相对分子质量一定是B的小于的小于55，A的大于的大于5

40、5）因为因为A、B分子中含碳原子数同分子中含碳原子数同 所以设所以设A:CnH2n+2,B:CnH2n-2 只有当只有当n=4时，符合。时，符合。所以所以A：C4H10，B：C4H6（2）设）设A的体积分数是的体积分数是x 那么那么58x+54(1-x)=55 得得x=0.25 所以所以VA:VB=0.25:0.75=1:3 其密度是同条件下的其密度是同条件下的H2的的27.5倍倍 平均分子量为平均分子量为2*27.555 用商余法（用商余法（55/12）得平均分子式）得平均分子式 A、B的分子式：的分子式：C4H10,C4H6 A、B体积比体积比(十字交叉法十字交叉法)1：3 第54页，讲稿

41、共58张，创作于星期二【方法指导方法指导】实验式的确定：实验式的确定：实验式是表示化合物分子所含各元素的原子实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。实验式又叫最数目最简单整数比的式子。实验式又叫最简式。简式。方法：方法：若已知有机物分子中若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知等元素的质量或已知C、H等元素的质量比或已知等元素的质量比或已知C、H等元素的质等元素的质量分数，则量分数，则N(C):N(H):N(O)=_若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为分别为n(CO2)和和n(H2O),则则N(C):N(H)=_ 第55

42、页，讲稿共58张，创作于星期二2确定相对分子质量的方法：确定相对分子质量的方法：M=m/n(M表示摩尔质量表示摩尔质量 m表示质量表示质量 n表示物质表示物质的量的量)已知有机物蒸气在标准状况下的密度：已知有机物蒸气在标准状况下的密度：Mr=22.4*密度（注意密度的单位）密度（注意密度的单位）已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为M）在相同状况下的相对密度）在相同状况下的相对密度D：则：则Mr=M*DM=M(A)*X(A)+M(B)*X(B)（M表示平表示平均摩尔质量，均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示分别表示A、B物质的物质的摩尔质量，摩尔质量，X

43、(A)、X(B)分别表示分别表示A B 物质的物质的物质的物质的量分数或体积分数）量分数或体积分数）根据化学方程式计算确定。根据化学方程式计算确定。第56页，讲稿共58张，创作于星期二3.有机物分子式的确定：有机物分子式的确定：直接法直接法密度（相对密度）密度（相对密度）摩尔质量摩尔质量1摩尔分子中各元素原子的物摩尔分子中各元素原子的物质的量质的量分子式分子式最简式法最简式法最简式为最简式为CaHbOc，则分子式为（，则分子式为（CaHbOc）n，n=Mr/(12a+b+16c)（Mr为相对分子质量）为相对分子质量）.余数法：余数法：a)用烃的相对分子质量除用烃的相对分子质量除14，视商和余数

44、。，视商和余数。M(CxHy)/M(CH2)=M/14=A 若余若余2，为烷烃，为烷烃;若除尽若除尽,为烯烃或环烷烃为烯烃或环烷烃;若差若差2，为炔烃或，为炔烃或二烯烃二烯烃;若差为若差为6，为苯或其同系物，为苯或其同系物.其中商为烃中的碳原其中商为烃中的碳原子数。（此法运用于具有通式的烃）子数。（此法运用于具有通式的烃）b)若烃的类别不确定：若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以，可用相对分子质量除以12，看，看商和余数。商和余数。即即M/12=x余，分子式为余，分子式为CxHy第57页，讲稿共58张，创作于星期二2022/9/16感感谢谢大大家家观观看看第58页，讲稿共58张，创作于星期二