09-2 双分子亲核取代反应机理.pdf

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1、有机化学 卤卤代代烷烷双双分分子子亲亲核核取取代代反反应应机机理理 主讲内容 亲亲核核试试剂剂底底物物产产物物离离去去基基团团 反反应应通通式式 知识回顾 卤卤代代烷烷的的亲亲核核取取代代反反应应 (SN) 亲亲核核试试剂剂底底物物产产物物离离去去基基团团 OH- R X R OH :X- OR-R OR CN-R CN ONO2-R ONO2 问题思考 OH- Ingold (1893-1970) Hughes (1896-1978) 一、双分子亲核取代反应机理 - - C：sp3 C：sp2 C：sp3 C H H H BrHO Ea H C H HH BrHO - - SN2 反反应应的

2、的势势能能变变化化示示意意图图 反反应应进进程程 过过渡渡态态 势势能能 反反应应速速率率同同时时受受控控于于 底底物物与与亲亲核核试试剂剂Nu- 双双分分子子亲亲核核取取代代 反反应应（SN2） 二、SN2反应的立体化学 128I- +CI C6H13 H H3C (S)-2-碘碘辛辛烷烷 20D= -36.4 过过渡渡态态 (R)-2-碘碘(128I)辛辛烷烷 20D= +36.4 Question: 中中心心碳碳原原子子具具有有手手性性时时，卤卤代代烷烷的的构构型型发发生生变变化化？ 二、SN2反应的立体化学 SN2 反反应应的的动动画画 知识拓展 抗抗血血栓栓药药氯氯吡吡格格雷雷的的合

3、合成成 Cl N OO S ( S ) TM 知识拓展 镇镇痛痛药药杜杜冷冷丁丁中中间间体体的的合合成成 NaOH, PhH reflux, 4 h NCH3 Ph CN 9 结结构构与与生生理理活活性性 结构与生理活性 (R)-镇镇静静作作用用 (S)-致致畸畸作作用用 (R)-抗抗抑抑郁郁药药(S)-驱驱虫虫药药 手手性性药药物物分分子子的的合合成成 10 亮点介绍 Ryoji NoyoriWilliam S. KnowlesK. Barry Sharpless 反应小结 ?SN2 反应机理及其立体化学 ?反反应应动动力力学学: 二二级级反反应应 ?反反应应一一步步完完成成（协协同同反反应应）：经经历历过过渡渡态态 ?C 杂杂化化状状态态的的变变化化：sp3 sp2 sp3 ?立立体体化化学学特特征征：瓦瓦尔尔登登翻翻转转 预预习习：影影响响反反应应机机理理及及其其活活性性的的因因素素 谢 谢！