阿司匹林的结构和化学性质.ppt

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1、药物化学关于阿司匹林的结构关于阿司匹林的结构和化学性质和化学性质现在学习的是第1页，共12页药物化学COOHOH柳酸即水杨酸柳酸即水杨酸公元十五世纪，咀嚼柳树皮可以减轻疼痛公元十五世纪，咀嚼柳树皮可以减轻疼痛1838年，首次从植物中提取年，首次从植物中提取1860年，年，Kolbe首次合成首次合成1875年，水杨酸钠作为解热镇痛药在临床使用年，水杨酸钠作为解热镇痛药在临床使用解热镇痛及抗风湿作用，但对解热镇痛及抗风湿作用，但对胃肠道刺激胃肠道刺激较大较大一、水杨酸一、水杨酸类类现在学习的是第2页，共12页药物化学乙酰水杨酸（阿司匹林）：乙酰水杨酸（阿司匹林）：18531853年合成，年合成，1

2、8991899年药用，年药用，116116年历史，世界年历史，世界三大经典药物之一。三大经典药物之一。现在学习的是第3页，共12页药物化学代表药物代表药物阿司匹林阿司匹林 AspirinAspirin俗名：俗名：乙酰水杨酸乙酰水杨酸化学名：化学名：2-2-乙酰氧基苯甲酸乙酰氧基苯甲酸COOHOH结构结构现在学习的是第4页，共12页药物化学物理性质物理性质 本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸味，味微酸，本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸味，味微酸，在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，mp.135140mp.135140。规律：规律：一般有机药物为白

3、色固体，难溶于水，一般有机药物为白色固体，难溶于水，成盐后溶于水。成盐后溶于水。碱性药物成碱性药物成HCl（或其他酸）盐：水液显酸性，（或其他酸）盐：水液显酸性，pH7 pH7pH7现在学习的是第5页，共12页药物化学酸性，酸性，溶于溶于NaOHNaOH，NaNa2 2COCO3 3溶液溶液COOHOCOCH3（1）COOHOCOCH3化学性质化学性质现在学习的是第6页，共12页药物化学水解性水解性COOHOCOCH3（2）COOHOCOCH3COOHOCOCH3+H2OCOOHOH+CH3COOH弱酸性：仅溶于弱酸性：仅溶于NaOHNaOH液液显色：与显色：与FeClFeCl3 3显显紫色紫

4、色还原性：易被空气氧化变色还原性：易被空气氧化变色碱性碱性条件下，酯最易水解条件下，酯最易水解化学性质化学性质酚酚-OH性质性质现在学习的是第7页，共12页药物化学COOHOHHOCOOHOHOOCOOHOO(黄色)HOOH+OOCOOHCOOHHOOOHOCOOH-OO+OCOOH或COOHCOOH先水解后氧化先水解后氧化现在学习的是第8页，共12页药物化学分析：析出分析：析出白色白色，并发出醋酸臭气，并发出醋酸臭气+H2OCOOHOCOCH3COONaOH+CH3COONa +CO2Na2CO3COONaOH+CH3COONaCOOHOH+CH3COOHH2SO4AspirinAspirin溶于碳酸钠溶液后，与溶于碳酸钠溶液后，与稀硫酸稀硫酸反应反应,会观察到会观察到什么现象的发生？什么现象的发生？现在学习的是第9页，共12页药物化学（3 3）显色）显色AspAspFeCl3xFeCl3AspAspH2O紫堇色紫堇色现在学习的是第10页，共12页药物化学现在学习的是第11页，共12页药物化学感谢大家观看现在学习的是第12页，共12页