红花地上部分化学成分研究 红花的化学成分.docx

《红花地上部分化学成分研究 红花的化学成分.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《红花地上部分化学成分研究 红花的化学成分.docx（6页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、红花地上部分化学成分研究 红花的化学成分 (1.国家食品药品监督管理局药品审评中心,北京 100038;2.辽宁中医药高校,辽宁 沈阳 110847; 3.中日友好医院,北京 100029) 摘 要:利用溶剂提取和硅胶柱层析,对红花地上部分的化学成分进行探讨,通过理化常数和波谱解析,鉴定了4个单体化合物,为棕榈酸、羽扇豆醇、-谷甾醇、羽扇豆醇棕榈酸酯,均为首次从红花地上部分中分得。 关键词:红花;棕榈酸;羽扇豆醇;-谷甾醇;羽扇豆醇棕榈酸酯 中图分类号:R285.5 文献标识码:A 文章编号:1673-7717(2010)04-0881-02 Studies on Chemical Const

2、ituents of overground portion of Carthamus tinctorius L. var.glabrus Hart. HAN Wei1,2,XING Yan3, KANG Tingguo2 (1.Center for Drug Evaluation,State Food and Drug Administration,Beijing 100038,China; 2.Liaoning University of Traditional Chinese Medicine,Shenyang 110847,Liaoning,China; 3.China-Japan Fr

3、iendship Hospital,Beijing 100029,China) Abstract:Four compounds were separated from overground portion of Carthamus tinctorius L. var.glabrus Hart. by means of solvent extraction and rechromatography on silical gel. Their structures were established as paitic acid,lupeol,-sitosterol,lupeol palitate

4、by spectral analysis and chemical evidence.All the compounds were isolated from the stems and leaves of Carthamus tinctorius L.var.glabrus Hart. for the first time. Key words:Carthamus tinctorius L.var.glabrus Hart.;paitic acid;lupeol;-sitosterol;lupeol palitate FQ(6。25,X-W 收稿日期:2009-11-10 作者简介:韩炜(1

5、970-),男,北京人,助理探讨员,学士,主要从事中药新药技术评价工作。 通讯作者:康廷国(1955-),男,山东寿光人,教授,博士探讨生导师,博士,探讨方向:创面愈合的中药筛选。 红花传统用药部分为管状花,有活血通经、行瘀止痛的功效。红花的化学成分和药理探讨在国内外比较多,不仅在临床上运用广泛,而且在食品、化妆、工业等行业应用也比较广泛。自上个世纪以来就有人起先探讨其化学成分,先后得到黄酮类(查尔酮类及其他)、聚乙炔类、吲哚类、甾体类、木脂素类、烷基二醇类、有机酸类等两百多种化合物,但花之外的其他地上部分尚未见到化学成分的报道。为了进一步开发利用红花地上部分资源,阐明其化学成分,对其甲醇提取

6、物进行了初步的探讨,从中分别得到了4个化合物,经理化性质检测和波谱解析分别鉴定为: 棕榈酸 (paitic acid) (),羽扇豆醇(lupeol)(),-谷甾醇(-sitosterol) (),羽扇豆醇棕榈酸酯(lupeol palitate)(),这些化合物均首次从红花地上部分中分别得到。 1仪器和试验材料 Yanaco显微熔点仪(温度未校正);Autospec-3000质谱仪;AM-400型核磁共振波谱仪,TMS为内标;SK8200HP-超声仪。柱色谱硅胶,薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工工厂产品,葡聚糖凝胶LH-20为Pharmacia公司产品。提取分别所用的溶剂为化学纯级溶剂。药材来源

7、于新疆塔城,经辽宁中医药高校初正云副教授鉴定为菊科植物红花属无刺红花Carthaus tinctorius L. var. glabrus Hart.的茎叶。 2 提取与分别 取红花地上部分药材,粉碎,加入甲醇冷浸2次,抽滤,滤液回收甲醇,合并两次滤液,减压回收至稠浸膏。所得到稠浸膏用适量的热水搅散悬浮,用石油醚(沸程6090)萃取,经硅胶柱色谱分别,用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,经过葡聚糖凝胶LH-20纯化,分别得到化合物。 3 结构鉴定 化合物:白色固体(石油醚),mp 6061,溶于热石油醚、乙醚和氯仿。EI-MS: m/z 256M+,227, 213, 199, 185,171,157

8、,143,129,115, 101,87,73(基峰),69,57,55, 43,41。结合1H-NMR(CDCl3,400 MHz):2.27(2H,t,J=8Hz),1.56(2H,m),1.24(24H,brs),0.81(3H,s,J=7Hz)。再结合文献1-2,初步推想该化合物为棕榈酸。与棕榈酸标准品比照,薄层色谱的Rf值和显色现象一样;与棕榈酸比照品混合后测熔点,混合熔点不下降,进一步证明该化合物为棕榈酸(paitic acid)。 化合物:白色针晶(石油醚-乙酸乙酯),mp 213-215,溶于热石油醚、氯仿等。薄层色谱用10%硫酸乙醇显色呈红色,Liebermann-Burch

9、ard反应呈阳性,三氯醋酸反应呈阳性。IR光谱3350cm示有OH存在,1640及886cm示有末端双键(CH2=C-)存在。EI-MS m/z,426M+,411,357,218,207,189(B),175,135,121等提示化合物相对分子量为426,结合13C-NMR和DEPT数据可以推导其分子式为C30H50O。13C-NMR(DEPT)谱显示有30个碳原子信号,其中有个被羟基取代的次甲基信号(79.0)和一个末端双键的信号(154.6,107.1),初步推想该化合物为一个羽扇豆烷型三萜,经过与文献3-4中化合物数据比照,基本一样,鉴定该化合物为羽扇豆醇(lupeol)。 化合物:白

10、色针晶(甲醇),m.p.136137, Liebermann-Burchard反应呈阳性.IR(cm-1):3400,2950,2860,1655,1640,1375,1050,1020,955,796.EI-MS: m/z 414M+, 399, 396,381,329,303, 273,255,231,145,91,55。1H-NMR(CDCl3): 5.29 (1H,t,J=5.2Hz,H-6), 3.46 (1H,m,H-3),1.04 (3H,s,CH3-19), 0.96 (3H,d,J=4.4Hz, CH3-21), 0.87 (3H,t,J=6.8Hz,CH3-29), 0.7

11、 (3H,d,J=7.2Hz,CH3-27), 0.73 (3H,d,J=7.2Hz,CH3-26) , 0.61 (3H,s,CH3-18)。数据与文献5-6报道基本一样,鉴定该化合物为-谷甾醇(-sitosterol)。 化合物:白色无定型粉末(石油醚-乙酸乙酯),mp 54-56。易溶于氯仿,乙酸乙酯。香草醛-浓硫酸反应呈紫色,Liebermann-Burchard反应呈阳性。EI-MS m/z,665M+,409。1H-NMR(CDCl3):4.69, 4.57(each 1H,s,H-29), 4.47(1H,dd,J=6.0和10.4Hz,H-3), 2.38(1H,m,H-19)

12、;13CNMR (CDCl3,100MHz)173.5(C=O) , 150.8(C-20), 109.3(C-29), 38.4(C-1), 25.3(C-2), 80.6(C-3), 37.9(C-4), 55.4(C-5), 18.3(C-6), 34.3(C-7), 40.9(C-8), 50.4(C-9), 37.1(C-10), 21.0(C-11), 25.2(C-12), 38.1(C-13), 42.9(C-14),27.5(C-15), 35.6(C-16), 43.0(C-17), 48.3(C-18), 48.0(C-19), 29.9(C-21), 40.0(C-22

13、),28.0(C-23), 16.1(C-24), 16.7(C-25), 16.3(C-26), 14.9(C-27), 18.1(C-28), 19.4(C-30),14.2(末端甲基),29.829.3(亚甲基长链)。13C-NMR和DEPT数据显示有一个酯羰基信号(173.5)、有1个末端双键(150.8,109.3)和大量-CH2-信号(29.829.3),其余基本与化合物II一样,并结合文献7,从而推想该化合物为羽扇豆醇棕榈酸酯(lupeol palitate)。 参考文献 1 高幼衡,徐鸿华,刁远明,等.佛手化学成分的探讨()J.中药新药与临床药理,2002,13(5):315-

14、316,341. 2 任凤霞,张爱军,赵毅民.鹿蹄草化学成分探讨IIJ.解放军药学学报,2008,24(4):301-304. 3 白玉华,于辉,常乃丹,等.日本苦苣菜的化学成分J.中国药科高校学报,2008,39(3):279-281. 4 徐希科,胡疆,柳润辉,等.无花果根化学成分探讨J.药学服务与探讨,2005,5(2):138-140. 5 李泓波,胡军,陈剑超,等.江西青牛胆的化学成分J.自然产物探讨与开发,2005,17(2):125-127. 6 史高峰,黄新异,鲁润华.藏药短管兔耳草的化学成分探讨J.中国中药杂志,2006,31(2):164-165. 7 王晓林,李良琼,李美蓉.扁枝槲寄生化学成分探讨()J.华西药学杂志,1995,10(1):1-3.