大学基本有机化学课程教材-有机化合物的命名.ppt

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1、按照所连接的碳原子的数目, 可分为四类：,1.6.1 碳、氢原子的分类 ( 伯、仲、叔、季) P17,1,2,3,4,1,与一个碳原子相连的碳原子 1o碳（伯碳、一级碳） 与两个碳原子相连的碳原子 2o碳（仲碳、二级碳） 与三个碳原子相连的碳原子 3o碳（叔碳、三级碳） 与四个碳原子相连的碳原子 4o碳（季碳、四级碳）,1.6 有机化合物的命名,与伯碳原子相连的氢原子 1o氢（伯氢、一级氢） 与仲碳原子相连的氢原子 2o氢（仲氢、二级氢） 与叔碳原子相连的氢原子 3o氢（叔氢、三级氢）,1.6.1 碳、氢原子的分类 ( 伯、仲、叔、季),CH4?,1.6.2 习惯命名法 (普通命名法),以分子

2、中所含碳原子的数目, 用“天干”: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、二十等命名的。,丁烷,十二烷,庚烷,二十烷,碳链异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。,正戊烷 (n),异戊烷 (i),新戊烷(neo),新己烷,正：直链化合物； 异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基； 新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。,适用范围：7C以下,1.6.2 习惯命名法 (普通命名法),1.6.3 基的概念和命名,一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为“基”;,一个化合物分子去掉一个H 原子后得到的基团为一价基; 命名时称为“某基”, 如,1) 一价基：,甲基(

3、Me),乙基(Et),(正)丙基(Pr),(正)丁基(Bu),异丙基(i-Pr),正丙基(n-Pr),正丁基(n-Bu),仲丁基(Sec-Bu): 去仲氢,异丁基(i-Bu),叔丁基(t-Bu): 去叔氢,1.6.3 基的概念和命名,烯丙基,丙烯基,苯甲基 (苄基),酰氯,酸酐,酯,酰胺,氯原子,酰氧基,烷氧基,氨基,1.6.3 基的概念和命名,苯基,环戊基,环己基,P326,2) 二价基 (亚基)：,亚甲基,3) 三价基 (次基)：,次甲基,1.6.3 基的概念和命名,1.6.4 系统命名法,三步走: 1) 找母体; 2) 编号; 3) 书写,A. 母体是哪一类化合物？ “母体官能团”,“辈

4、份”高,“辈份”中,“辈份”低,一般不做母体官能团,以“辈分”最高的为“母体官能团”, 确定化合物类别,Step I: 找母体,B. 确定“主链”,含母体官能团的最长碳链,主链：戊酸,官能团母体资格优先次序: P248,X NO2,不作为母体,说明之一：,（取代）烷烃,“辈份”低,一般不做母体官能团,注意：卤代烃有以下的习惯命名！,异丙基氯,烯丙基溴,叔丁基氯,苄基氯(或氯化苄),硝基苯,说明之二：,Step II: 编号,A. 优先照顾母体官能团, 使其位次最小,B. 如果两种编号方式母体官能团位次均一样, 则可兼顾取代基,1,1,2,2,3,3,4,4,5,1,1 2 3 4 5 6,烷烃

5、没有官能团, 最长链即为母体(某烷)!,CH3,1. 选择含双键最长的碳链为主链.,2. 靠近双键一端开始编号.,烯(炔)烃的系统命名法,3. 环烯烃从双键开始, 并通过双键编号, 加字头“环”, 为环某烯, 如:,环庚烯,1,2,3,1,2,3,注: 同时含有双键和三键的烃称为某烯炔。,使双键、叁键有最低的编号 相同情况下, 则优先给双键编号,1,1,Step II: 编号,Step III: 书写,取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体,若有几个相同的支链, 则要合并, 在支链前加“二、三”等数字表示, 支链位置用阿拉伯数字指明, 它们之间用逗号。,3-羟基戊酸,3, 3-二甲基戊酸

6、,3-甲基-3-戊醇,烃分子中有不饱和碳碳键, 命名时应使不饱和键上的碳编号最小。,2-乙基-1-戊烯,3, 4-二甲基-2-己烯,双键位码于母体名称之前, 并用两个双键碳中编号较小的数字标明。,6 5 4 3 2 1,4-乙基-1, 3-己二烯,3-甲基环戊烯,1-甲基环戊烯,3-甲基-1, 4-环己二烯,1, 3-环己二烯,1,2,3,1,2,3,1,2,3,4,5,CH2=CH-CH-CH=CHCH =CH2,7 6 5 4 3 2 1,1, 3, 6-庚三烯,2,2,5-三甲基-3-己炔,注: 烯炔类化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物(称为某烯炔), 其中烯为次要官能团,

7、炔为主要官能团, 两个官能团的位置均要标明, 其中烯的位次写在 “某”字前, 而炔的位次在其名前标明, 即通式为“n烯-某烯-n炔-炔”。其他母体C链含双官能团的化合物也类似的命名。,CH3CCCH=CHCH2CH3,4-庚烯-2-炔,1 2 3 4 5 6 7,2-甲基-1-己烯-3, 5-二炔,4-乙基-1, 3-己二烯-5-炔,3-戊烯-2-酮,1.6.5 复杂结构命名的几个小原则,均为“己烷”, 如何选主链？,小原则一：候选主链如有多个等长的碳链, 则选含有支链数目最多的为主链。,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,取代基在3, 4位上.,取代基在2, 4位上.,两种选法均含有两个支链, 何

8、如？,小原则二 (最低系列规则或最先碰面原则): 若两条链链长相同, 且支链数也相同, 则选支链位号最小的为主链, 并以此规则编号。,1.6.5 复杂结构命名的几个小原则,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,2, 4, 5,2, 3, 5,最低系列规则亦用于编号: 使取代基的位次之和最小.,1.6.5 复杂结构命名的几个小原则,3-甲基-5-乙基环己烯,次序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则, 次序小的写在前面。,如何编号？,从次序小的基团一端开始编号,基团次序谁大谁小？,基团次序规则 P45,(1) 单原子取代基：按原子序数大小排列, 原子序数大的顺序大 (较优

9、基团), 原子序数小的顺序小。,基团次序大小的判定 P45,(2)多原子取代基：先比较第一个原子,如果两个多原子基团的第一个原子相同, 则比较与它相连的其他原子, 比较时, 按原子序数排列, 先比较最大的一个, 仍相同, 再顺序比较居中的、最小的。,(3)含有双键或叁键的基团, 可认为连有两个或叁个相同的原子。,小原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同, 则从顺序较小基团的一端开始编号。(较优基团后列原则),小原则四：书写时顺序较小的基团列于前,4-丙基-8-异丙基十一烷,1.6.5 复杂结构命名的几个小原则,4-甲基-3-乙基庚烷,2-甲基-4-氯己烷,5-甲基-3-己醇

10、,练习,3-异丁基-4-己烯-1-炔,3-甲基-1-戊烯-4-炔,甲基环戊烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,1, 1, 4-三甲基环己烷,反-1, 4-二甲基环己烷,顺-1-甲基-3-乙基环己烷,单环烷烃的命名,以环为母体, 根据成环碳原子数, 称“环某烷”。环上的支链作为取代基。编号规则同前。,烃基较复杂或有不饱和键时, 把链烃当作母体, 苯环作为取代基。,3-苯基-1-丙烯,2-甲基-3-苯基戊烷,苯的命名 p119,(1) 烃基苯,一烃基取代苯: 烃基简单的以苯环作母体, 烃基作取代基,苯乙烯,邻二甲苯 1, 2-二甲苯,间二甲苯 1, 3-二甲苯,对二甲苯 1, 4-二甲苯,二烃基取代苯

11、: 有三种异构体, 取代基的位置可用阿拉伯数字标出, 或用邻、间、对(o-, m-, p-)表示。,1-甲基-3-环己基苯,多烃基取代苯： 1) 三个相同烃基的位置可以用“连、偏、均”表示, 不可用邻、间、对表示。,连 1, 2, 3-,偏 1, 2, 4-,均 1, 3, 5-,1, 3, 5-三甲苯 均三甲苯,1, 4-二甲基-2-乙基苯,4-甲基-1, 2-二乙基苯,2) 多个不同的烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出, 不可用邻、间、对表示。,(2) 芳香族化合物, 取代基若为硝基或卤素, 应以苯环为母体来命名。,硝基苯,溴苯,氯苯, 取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时, 把它

12、们与苯一起作为新的母体。,苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸, 苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名,确定母体名称: 选择官能团母体资格最优先的官能团确定母体名称, 其余的官能团全部视做取代基;,间甲基苯胺 3-甲基苯胺,对氨基苯磺酸,间硝基苯甲酸,邻氯苯酚 o-氯苯酚 2-氯苯酚,3, 5-二硝基苯甲酸,2-甲基-4-氯苯胺,4-氨基-3-羟基苯磺酸,间羟基苯甲酸 m- 3-,邻甲氧基苯酚 m- 3-,3-硝基-2-氯苯甲酸,2-氨基-5-羟基苯甲醛,情况一：只有X、R、NO2、NO这几种取代基,关键：以“苯”为母体,情况二：含有除X、R、NO2、NO之外的其它基团,关键：选母体 母体官能团确定后, 其余基团均为取代基,多取代衍生物命名小结,小原则五：如支链上还有取代基, 则从与主链相连的碳原子开始, 将支链的碳原子依次编号, 支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示。,1.6.5 复杂结构命名的几个小原则,2,7,9-三甲基-6-(2-甲基丁基)十一烷,按照基团母体资格, 此化合物属于哪类化合物?,按照基团次序规则排序,