名师一号选修五有机化学32醛.ppt

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1、第1页 共 75 页第二节第二节 醛醛第2页 共 75 页目标导学目标导学1.掌握乙醛的组成掌握乙醛的组成 结构特点和主要化学性质结构特点和主要化学性质 2.了解丙酮的结构了解丙酮的结构 主要化学性质和用途主要化学性质和用途 3.了解醛类的一般通性了解醛类的一般通性 掌握醛掌握醛 酮在结构上的区别及醛基酮在结构上的区别及醛基的检验的检验 4.了解醇了解醇 醛醛(或酮或酮)之间的相互转化之间的相互转化 5.了解甲醛对环境和健康可能产生的影响了解甲醛对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的关注有机化合物的安全使用问题安全使用问题 第3页 共 75 页课前自主学习课前自主学习一一 醛类醛类1.概

2、念概念醛是由醛是由烃基烃基与与醛基醛基相连而构成的化合物相连而构成的化合物,可简写成可简写成RCHO,官官能团为能团为醛基醛基,最简单的醛为最简单的醛为甲醛甲醛 2.甲醛甲醛甲醛是甲醛是无无色色 有有刺激性刺激性气味的气味的气气体体,易易溶于水溶于水,其其40%水溶液水溶液(又称又称福尔马林福尔马林)具有具有杀菌杀菌 防腐防腐性能性能 第4页 共 75 页二二 乙醛乙醛1.组成和结构组成和结构简式简式CH3CHO官能团官能团醛基醛基,核磁共振氢谱中有核磁共振氢谱中有2个峰个峰 第5页 共 75 页2.物理性质物理性质乙醛是乙醛是无无色色 有有刺激性刺激性气味的气味的液液体体,密度比水密度比水小

3、小,易易挥发挥发,易易燃燃烧烧,能跟能跟水水 乙醇乙醇等互溶等互溶 第6页 共 75 页 332342232332223233232CH CHO2Ag NHOHCH COONH2A3.1:2Cu OHg3NHH OCH CHO2Cu OHCH COOHCu O2H O2CH CHOO2CH COOHCH CHOHC34H CH:H: 催化剂催化剂化学性质写出下列反应的化学方程式乙醛发生银镜反应醛与新制反应乙醛在一定温度和催化剂条件下的氧化反应乙醛与反应OH第7页 共 75 页具有具有令人愉快令人愉快的气味的气味,能与水能与水 乙醇等混溶乙醇等混溶 不能被不能被银氨溶银氨溶液液 新制新制Cu(O

4、H)2等弱氧化剂氧化等弱氧化剂氧化,可加氢生成可加氢生成醇醇 第8页 共 75 页课堂深化探究课堂深化探究第9页 共 75 页一一 乙醛的结构与化学性质乙醛的结构与化学性质1.乙醛的分子组成与结构乙醛的分子组成与结构:CH3CHO第10页 共 75 页注意注意:对乙醛的结构简式对乙醛的结构简式,醛基要写成醛基要写成CHO而不能写成而不能写成COH各种醛的化学性质都是由醛基决定的各种醛的化学性质都是由醛基决定的,由于氧原子吸引电子的由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子能力大于碳原子,使得使得C=O键的电子云向氧原子偏移键的电子云向氧原子偏移,CH键的电子云向碳原子偏移键的电子云向碳原子偏移,在化学

5、反应中在化学反应中,C=O键和键和CH键都可能断裂键都可能断裂 第11页 共 75 页2.乙醛的化学性质乙醛的化学性质(1)加成反应加成反应(还原反应还原反应)乙醛分子中的碳氧双键能发生加成反应乙醛分子中的碳氧双键能发生加成反应 使乙醛蒸气和氢气使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与乙醛与H2第12页 共 75 页 322222CH CHO5O4CO4H O(22O 点燃氧化反应燃烧完全燃烧生成的 和的物质的量相等第13页 共 75 页发生反应的化学方程式发生反应的化学方程式:AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(

6、NH3)2OH+2H2O3323432CH CHO2Ag NHOH2AgCH COONH3NHH O 第14页 共 75 页银镜反应银镜反应实验时应注意实验时应注意:a.试管必须洁净试管必须洁净,否则会生成黑色疏松的银沉淀而不是光亮的否则会生成黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜银镜 b.配制银氨溶液是向配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水溶液中逐滴加入稀氨水,直到生直到生成的沉淀恰好溶解为止成的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能颠倒滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量氨水不能过量 银氨溶液应现用现配银氨溶液应现用现配,不可久置不可久置 第15页 共 75 页c.实验条件是水浴加热实验条件是水浴加

7、热,不能直接加热煮沸不能直接加热煮沸 d.加热时不可振荡或摇动试管加热时不可振荡或摇动试管 e.实验结束后试管壁上附着的银实验结束后试管壁上附着的银,可先用稀硝酸洗可先用稀硝酸洗,再用水冲再用水冲洗洗 反应原理反应原理:3Ag+4HNO3(稀稀)=3AgNO3+NO+2H2O 银镜反应可用于醛基的检验银镜反应可用于醛基的检验 第16页 共 75 页与新制与新制Cu(OH)2的反应的反应发生反应的化学方程式发生反应的化学方程式:CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 第17页 共 75 页实验时应注意实验时应注意:a

8、.氢氧化铜悬浊液必须是新制的氢氧化铜悬浊液必须是新制的 b.制取制取Cu(OH)2悬浊液时悬浊液时,NaOH溶液一定要过量溶液一定要过量,因为乙醛与因为乙醛与新制新制Cu(OH)2反应要在碱性条件下进行反应要在碱性条件下进行 c.该反应必须加热煮沸该反应必须加热煮沸,加热煮沸时间不能过久加热煮沸时间不能过久,否则否则Cu(OH)2受热分解会产生黑色受热分解会产生黑色CuO沉淀沉淀 可用此反应来检验醛基可用此反应来检验醛基 第18页 共 75 页能被酸性能被酸性KMnO4溶液和溴水氧化溶液和溴水氧化银氨溶液银氨溶液 新制氢氧化铜氧化性很弱新制氢氧化铜氧化性很弱,乙醛能被这样弱的氧化乙醛能被这样弱

9、的氧化剂氧化剂氧化,原因是乙醛还原性很强原因是乙醛还原性很强,由此推理由此推理,乙醛也易被酸性乙醛也易被酸性KMnO4溶液和溴水等强氧化剂氧化溶液和溴水等强氧化剂氧化,KMnO4 溴水被还原溴水被还原而褪色而褪色 第19页 共 75 页小结小结:醛基既有氧化性醛基既有氧化性,又有还原性又有还原性,其氧化还原关系如下其氧化还原关系如下:第20页 共 75 页二二 甲醛的结构和性质甲醛的结构和性质1.甲醛的物理性质甲醛的物理性质甲醛是最简单的醛甲醛是最简单的醛,为无色为无色 有刺激性气味的气体有刺激性气味的气体,易溶于水易溶于水,它的水溶液又称福尔马林它的水溶液又称福尔马林(质量分数为质量分数为3

10、5%40%的甲醛水的甲醛水溶液溶液 )第21页 共 75 页特别提示特别提示:甲醛是典型的气态甲醛是典型的气态(通常状况下通常状况下)醛醛 其他的醛中其他的醛中,除乙醛沸点为除乙醛沸点为20.8外外,其余皆为液态或固态其余皆为液态或固态(通常状况下通常状况下) 甲醛有毒甲醛有毒:易燃烧易燃烧,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注要注意安全及环境保护意安全及环境保护 第22页 共 75 页2.结构结构甲醛分子中甲醛分子中4个原子位于同一平面个原子位于同一平面 第23页 共 75 页 32432324332222222223.1HCHO2Ag NHOH()HCOONH

11、2Ag3NHH OHCHO4Ag NHOH()NHCO4Ag6NH2H O22HCHO2Cu OH()Cu OHCOOH2H OHCHO4Cu OH()2Cu O5H OCO 化学性质银镜反应少量足量与新制 悬浊液反应少量足量第24页 共 75 页 232HCHOO2HCOOH 催化剂催化氧化第25页 共 75 页特别提示特别提示:从分子结构上看从分子结构上看,甲醛是最简单的醛甲醛是最简单的醛,通常把它归通常把它归为饱和一元醛为饱和一元醛 但在与弱氧化剂的反应中但在与弱氧化剂的反应中,1 mol HCHO最最多可还原出多可还原出4 mol的的Ag或或2 mol的的Cu2O,这是因为同物质这是因

12、为同物质的量的甲醛是乙醛等其他一元醛还原能力的两倍的量的甲醛是乙醛等其他一元醛还原能力的两倍,故甲醛故甲醛又像二元醛又像二元醛 第26页 共 75 页HCHO最终氧化产物为最终氧化产物为H2O和和CO2,可用下式表示可用下式表示:第27页 共 75 页(4)还原反应还原反应Ni23HCHOHCH OH 第28页 共 75 页典例剖析典例剖析知识点一知识点一:醛的化学性质醛的化学性质第29页 共 75 页例例1:根据柠檬醛的结构简式根据柠檬醛的结构简式判断下列说法中不正确的是判断下列说法中不正确的是( )第30页 共 75 页A.它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它可以

13、使溴水褪色它可以使溴水褪色C.它与银氨溶液发生反应生成银镜它与银氨溶液发生反应生成银镜D.它的催化加氢反应产物的分子式为它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O答案答案:D第31页 共 75 页解析解析:柠檬醛的分子结构中有双键和醛基柠檬醛的分子结构中有双键和醛基,无论哪一种官能团无论哪一种官能团,都可使溴水或酸性都可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色,故故A B正确正确;醛基在醛基在一定条件下能发生银镜反应一定条件下能发生银镜反应,C正确正确;柠檬醛分子中的双键柠檬醛分子中的双键和和CHO完全加成后生成含有完全加成后生成含有10个碳原子的饱和一元醇个碳原子的饱和一元醇,其分子式应为其

14、分子式应为C10H22O,故故D不正确不正确 第32页 共 75 页知识点二知识点二:醛的有关计算醛的有关计算例例2: 3 g某醛和足量的银氨溶液反应某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出结果析出43.2 g Ag,则则该醛为该醛为( )A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛C.丙醛丙醛 D.丁醛丁醛答案答案:A第33页 共 75 页解析解析:对于醛与银氨溶液对于醛与银氨溶液 新制新制Cu(OH)2反应的计算反应的计算,应分为应分为CnH2n+1CHO(n1)和和HCHO两种情况分析两种情况分析 0.2mol0.4mol0.1mol0.4mol,RCHO2AgM()15g / mol,HCHO 4AgM()3

15、0g / m30.23o0.1l,gmolgmol若该醛不是甲醛由可得醛不符合题意若该醛是甲醛由可得醛符合题意第34页 共 75 页知识点三知识点三:醇醇 醛醛 酸的衍变关系酸的衍变关系例例3:有有A B C三种烃的衍生物三种烃的衍生物,相互转化关系如下相互转化关系如下:1701,2ABC 氧化浓硫酸氧化还原溴水二溴乙烷气体其中其中B可发生银镜反应可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体石灰水变浑浊的气体 第35页 共 75 页A B C的结构简式和名称依次是的结构简式和名称依次是_ _ _ AB的化学方程式为的化学方程式为_ BC的化学方程式为的化

16、学方程式为_ BA的化学方程式为的化学方程式为_ CH3CH2OH,乙醇乙醇CH3CHO,乙醛乙醛CH3COOH,乙酸乙酸32232CH CH OHO2CH 催化剂23233CHO2H O2CH CHOO2CH COOHCH 催化剂232CHOHCH CH OH 催化剂第36页 共 75 页解析解析:已知已知A B C为烃的衍生物为烃的衍生物,A B C,说说明明A为醇为醇,B为醛为醛,C为羧酸为羧酸,且三者碳原子数相同且三者碳原子数相同,醇在浓醇在浓H2SO4加热至加热至170C时产生的气体与溴水加成得时产生的气体与溴水加成得1,2-二溴二溴乙烷乙烷,则则A为乙醇为乙醇,B为乙醛为乙醛,C为

17、乙酸为乙酸 氧化 氧化第37页 共 75 页课内针对性训练课内针对性训练1.某学生用某学生用2 mL 1 mol/L的的CuSO4溶液和溶液和4 mL 0.5 mol/L的的NaOH溶液混合溶液混合,然后加入然后加入0.5 mL 40% CH3CHO溶液溶液,加热加热到沸腾到沸腾,未见红色沉淀未见红色沉淀,失败的主要原因是失败的主要原因是( )A.乙醛量太少乙醛量太少 B.硫酸铜量太少硫酸铜量太少C.NaOH量太少量太少 D.加热时间短加热时间短答案答案:C第38页 共 75 页解析解析:因因n(CuSO4)：n(NaOH)=1:1,表明表明CuSO4过量过量,碱不足碱不足,而醛与新制而醛与新

18、制Cu(OH)2反应时必须碱过量反应时必须碱过量 第39页 共 75 页2.下列关于醛的说法中正确的是下列关于醛的说法中正确的是( )A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是醛的官能团是COHC.饱和一元脂肪醛的分子式符合饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n1)的通式的通式D.甲醛甲醛 乙醛乙醛 常温下均为液体常温下均为液体答案答案:C解析解析:甲醛是醛基与甲醛是醛基与H直接相连而构成的醛直接相连而构成的醛,A不正确不正确;醛的官醛的官能团为能团为CHO,B不正确不正确;饱和一元脂肪醛的通式为饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n1)C正确正确;甲

19、醛常温下为气体甲醛常温下为气体,D不正确不正确 第40页 共 75 页332223232222332223.43A.CH CHO2Cu OHCH COOHCu O2H OB.CH CH OHCuOCH CHOCuH OC.2CH =CHO2CH CHOD.CH CH OHHBr3CH BrH O 催化剂下列 个化学反应中，与其他 个反应类型不同的是（ ）答案答案:D解析解析:A B C均为氧化反应均为氧化反应,D为取代反应为取代反应 第41页 共 75 页4.0.1 mol某饱和一元醛完全燃烧生成某饱和一元醛完全燃烧生成8.96 L(标准状况标准状况)CO2,3.6 g该醛跟足量银氨溶液反应该

20、醛跟足量银氨溶液反应,生成固体物质的质量生成固体物质的质量是是( )A.10.8 g B.21.6 gC.7.2 g D.9.4 g答案答案:A第42页 共 75 页解析解析:由由n(CO2)= 0.4 mol,可知可知0.1 mol饱和一饱和一元醛完全燃烧生成元醛完全燃烧生成0.4 mol CO2,可知可知1 mol该醛含该醛含4 mol碳原碳原子子,由饱和一元醛的通式由饱和一元醛的通式,可得出该醛的分子式为可得出该醛的分子式为C4H8O 3.6 g醛的物质的量为醛的物质的量为: =0.05 mol,由由CHO2 Ag,可得析出银为可得析出银为0.05 mol2=0.1 mol,其质量为其质

21、量为10.8 g 8.9622.4 /LL mol3.672/gg mol第43页 共 75 页课后优化训练课后优化训练第44页 共 75 页基础强化基础强化1.下列反应中属于有机物发生还原反应的是下列反应中属于有机物发生还原反应的是( )A.乙醛发生银镜反应乙醛发生银镜反应B.新制新制Cu(OH)2与乙醛反应与乙醛反应C.乙醛加氢制乙醇乙醛加氢制乙醇D.乙醛制乙酸乙醛制乙酸答案答案:C解析解析:有机物加氢或去氧的反应属于还原反应有机物加氢或去氧的反应属于还原反应 A B D均均为氧化反应为氧化反应,只有只有C为还原反应为还原反应 第45页 共 75 页2.下列物质各下列物质各1 mol与足量

22、的银氨溶液反应与足量的银氨溶液反应,析出银的质量相析出银的质量相等的是等的是( )HCHO CH3CHO (CH3)2CHCHOOHC(CH2)3CHOA. B.C. D.答案答案:BC第46页 共 75 页解析解析:由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛,1 mol甲醛与足量甲醛与足量银氨溶液反应能生成银氨溶液反应能生成4 mol Ag,OHC(CH2)3CHO为二元醛为二元醛,1 mol该醛与足量银氨溶液反应与该醛与足量银氨溶液反应与HCHO生成生成Ag的质量相的质量相等等; 中的醛均为一元醛中的醛均为一元醛,1 mol醛与足量银氨溶液反醛与足量银氨溶液反应均生成

23、应均生成2 mol Ag 第47页 共 75 页3.下列说法中下列说法中,正确的是正确的是( )A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.乙醛乙醛 硝酸与硝酸与Cu(OH)2发生的反应均为氧化反应发生的反应均为氧化反应C.醛类既能被氧化为羧酸醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等消耗氧气的质量相等答案答案:C第48页 共 75 页四个原子不可能在同一平面上四个原子不可能在同一平面上,A不正确不正确;乙醛与乙醛与Cu(OH)2发生的发生的为氧化反应为氧化反应,硝酸与硝

24、酸与Cu(OH)2发生的反应为复分解反应发生的反应为复分解反应,B不正不正确确;CHO在一定条件下既可被氧化为在一定条件下既可被氧化为COOH,也可被还原也可被还原为为CH2OH,C正确正确;乙醛与乙醇含相同的乙醛与乙醇含相同的C O原子原子,含含H原子数原子数不同不同,完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛,乙醇消耗乙醇消耗O2的质量比的质量比乙醛的多乙醛的多 第49页 共 75 页答案答案:D第50页 共 75 页解析解析:A项可通过项可通过CHO加氢还原加氢还原;B项如果该化合物只是通项如果该化合物只是通过过CHO加氢得到加氢得到,则可能是丙醛的同系物则可能是丙醛的

25、同系物;C项通过双键加项通过双键加氢还原氢还原;D项加氢后的产物为项加氢后的产物为 第51页 共 75 页5.香兰素有宜人的气味香兰素有宜人的气味,是制作巧克力的原料是制作巧克力的原料 其结构简式为其结构简式为: 下列关于香兰素的判断下列关于香兰素的判断,不正不正确的是确的是( )第52页 共 75 页A.分子式为分子式为C8H8O3B.可发生银镜反应可发生银镜反应C.可与可与NaOH溶液反应溶液反应D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案答案:D解析解析:由该化合物的结构简式可写出其分子式为由该化合物的结构简式可写出其分子式为C8H8O3,该化该化合物含有酚羟基合物含有酚

26、羟基 CHO能与能与NaOH溶液反应溶液反应,能使酸性能使酸性KMnO4褪色褪色,能发生银镜反应能发生银镜反应 第53页 共 75 页6.甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛组成的混合物中丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数为氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数是则氧元素的质量分数是( )A.37% B.16% C.6% D.26%答案答案:A解析解析:醛的通式为醛的通式为CnH2nO,由通式可知由通式可知n(C):n(H)=1:2,m(C):m(H)=6:1,所以所以w(O)=1-9%6-9%=37% 第54页 共 75 页7.区别乙醛区别乙醛 苯苯 苯酚苯酚 四氯化碳最好选用的试剂是四氯化碳最好

27、选用的试剂是( )A.新制新制Cu(OH)2 B.FeCl3溶液溶液C.浓溴水浓溴水 D.AgNO3溶液溶液答案答案:C解析解析:乙醛能与溴水反应乙醛能与溴水反应,而使溴水褪色而使溴水褪色;苯酚与浓溴水反应生苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀成白色沉淀;苯苯 四氯化碳不与溴水反应四氯化碳不与溴水反应,但能萃取溴水中但能萃取溴水中的溴的溴,上层呈现橙红色的为苯上层呈现橙红色的为苯,下层呈现橙红色的为四氯化下层呈现橙红色的为四氯化碳碳 第55页 共 75 页8.有机物有机物A为茉莉香型香料为茉莉香型香料 (1)A分子中含氧官能团的名称是分子中含氧官能团的名称是_ 醛基醛基 第56页 共 75 页(2)C

28、的分子结构可表示为的分子结构可表示为(其中其中R和和R代表不同的烃基代表不同的烃基):A的化学式是的化学式是_,A可以发生的反应是可以发生的反应是_(填填写序号字母写序号字母) a.还原反应还原反应 b.加成反应加成反应c.氧化反应氧化反应 d.水解反应水解反应C14H18Oa b c 第57页 共 75 页(3)已知含有烃基已知含有烃基R的有机物的有机物ROH与浓溴水反应生成白色沉与浓溴水反应生成白色沉淀淀,则含有烃基则含有烃基R的有机物的有机物ROH的类别属于的类别属于_ (4)A分子结构中只有一个甲基分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是的结构简式是_ 醇 第58页 共 75 页解析解析

29、:(1)A能与银氨溶液反应能与银氨溶液反应,说明说明A中含有醛基中含有醛基 的分子式为的分子式为C14H18O,能发生加成反应能发生加成反应 还原反应还原反应 氧化反应氧化反应 第59页 共 75 页(3)因为因为ROH与浓溴水反应生成白色沉淀与浓溴水反应生成白色沉淀,所以所以R肯定含有肯定含有苯环苯环,则则R的碳原子数小于五的碳原子数小于五,ROH属于醇属于醇 (4)A只有一只有一个甲基个甲基,则则A为为 第60页 共 75 页能力提升能力提升1.下列各化合物中下列各化合物中,能发生取代能发生取代 加成加成 消去消去 氧化氧化 还原五还原五种反应的是种反应的是( )第61页 共 75 页答案

30、答案:A第62页 共 75 页第63页 共 75 页与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢,故不能发生消去故不能发生消去反应反应 第64页 共 75 页2.已知烯烃在一定条件下被氧化时已知烯烃在一定条件下被氧化时, 断裂断裂,如如RCH=CHR可被氧化成可被氧化成RCHO和和RCHO 下列烯烃下列烯烃分别被氧化时分别被氧化时,产物中可能有乙醛的是产物中可能有乙醛的是( )第65页 共 75 页答案答案:B第66页 共 75 页解析解析:根据题给信息根据题给信息,只有只有CH3CH=CHCH2CH2CH3被氧化时被氧化时有有CH3CHO生成生成 第67页 共 7

31、5 页3.向溴水中加入足量乙醛溶液向溴水中加入足量乙醛溶液,可以看到溴水褪色可以看到溴水褪色 对产生该对产生该现象的原因有如下三种猜想现象的原因有如下三种猜想:由于乙醛分子中有氢原子由于乙醛分子中有氢原子,溴与乙醛发生了取代反应溴与乙醛发生了取代反应;由于乙醛分子中有碳氧双键由于乙醛分子中有碳氧双键,溴与乙醛发生了加成反应溴与乙醛发生了加成反应;由于乙醛具有还原性由于乙醛具有还原性,溴将乙醛氧化成了乙酸溴将乙醛氧化成了乙酸 为了探究哪一种猜想正确为了探究哪一种猜想正确,某研究性学习小组提出了如下两种某研究性学习小组提出了如下两种实验方案实验方案:第68页 共 75 页方案一方案一:检验褪色后溶

32、液的酸碱性检验褪色后溶液的酸碱性 方案二方案二:测定反应前溴水中测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后的物质的量和反应后Br-的物质的物质的量的量 (1)方案一是否可行方案一是否可行?_ 理由是理由是_ 不可行不可行 溴和乙醛发生取代反应和乙醛被溴氧化均有溴和乙醛发生取代反应和乙醛被溴氧化均有HBr生成生成,溶液都显酸性溶液都显酸性 第69页 共 75 页 (2)如果忽略溴水中如果忽略溴水中Br2与水的反应与水的反应,并测得反应前溴水中并测得反应前溴水中Br2的物质的量为的物质的量为a mol 这时这时,若测得反应后若测得反应后n(Br-)=_mol,则说明溴与乙醛发生取代反应则说明溴与乙醛

33、发生取代反应;若测得反应若测得反应后后n(Br-)=_mol,则说明溴与乙醛发生加成反应则说明溴与乙醛发生加成反应;若测若测得反应后得反应后n(Br-)=_mol,则说明溴将乙醛氧化为乙酸则说明溴将乙醛氧化为乙酸 a0 2a 第70页 共 75 页解析解析:溴分子与有机物发生取代反应时溴分子与有机物发生取代反应时,溴原子一半进入溴原子一半进入HBr,另一半进入有机物另一半进入有机物;发生加成反应时发生加成反应时,溴原子全部进入有机溴原子全部进入有机物物;发生氧化反应时发生氧化反应时,往往有水参加反应往往有水参加反应,水在将氧原子交给水在将氧原子交给有机物的同时有机物的同时,溴原子全部与氢原子结

34、合成溴原子全部与氢原子结合成HBr 第71页 共 75 页4.肉桂醛是一种食用香精肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏它广泛用于牙膏 洗涤剂洗涤剂 糖果以糖果以及调味品中及调味品中 工业上可通过下列反应制备工业上可通过下列反应制备:第72页 共 75 页 (1)请推测请推测B侧链上可能发生反应的类型侧链上可能发生反应的类型:_ (任任填两种填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:_ 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 还原反应还原反应(任意填两种均对任意填两种均对)NaOH3322CH CHOCH CHCHCHOH O 溶液第73

35、页 共 75 页 (3)请写出同时满足括号内条件的请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构的所有同分异构体的结构简式简式:_ (分子中不含羰基和分子中不含羰基和羟基羟基;是苯的对二取代物是苯的对二取代物;除苯环外除苯环外,不含其他环状结构不含其他环状结构)第74页 共 75 页解析解析: 本题主要考查有机物的结构和性质本题主要考查有机物的结构和性质 由于由于B的侧链上的侧链上含有含有CH=CH,故可发生加成反应故可发生加成反应 加聚反应和氧化反加聚反应和氧化反应应,又含有又含有CHO,所以可发生加成所以可发生加成 氧化和还原反应氧化和还原反应;根据题根据题给信息可知两分子乙醛发生反应的化学方程式为给信息可知两分子乙醛发生反应的化学方程式为:NaOH3322CH CHOCH CHCHCHOH O, 溶液第75页 共 75 页由于除苯环外不含其他环状结构由于除苯环外不含其他环状结构,且是苯的对二取代物且是苯的对二取代物,故只故只需将需将 分成不含羰基和羟基的两分成不含羰基和羟基的两部分部分,即即OCH3和和HCC或或CH3和和OC CH即可即可