优质文档精选——高考化学有机推断题汇编&参考答案.docx

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1、高考化学有机推断题汇编&参考答案1,(2017 全国I卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。2,(2017 全国II卷)化合物G是治疗高血

2、压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为_、_。3,(2017 全国III卷)

3、氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱,其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有_种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。4,(2017 北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ ROH(R、R、R

4、代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:_。(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:5,(2017 天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_种,共面原子数目最多为_。(2)B的名称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应

5、又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是_。(4)写出的化学反应方程式:_,该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件:_;F中含氧官能团的名称为_。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物6,(2017 海南卷)当醚键两端的烷基不相同时(R1OR2,R1R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:R1OH+ R2OH R1OR2+ R1OR1+ R2OR2+H2O一般用Williamson反应制备混醚:R1X+ R2ONaR1OR2+NaX,某课外研究小组拟合成(乙

6、基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:回答下列问题:(1)路线的主要副产物有_、_。(2)A的结构简式为_。(3)B的制备过程中应注意的安全事项是_。(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为_。(5)比较两条合成路线的优缺点:_。(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有_种。(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线,写出合成路线。7,(2017 江苏卷)化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:(1)C中的含氧官能团名称为_和_。(2)DE 的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中

7、有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:_。(5)已知: (R代表烃基,R代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。参考答案1,由信息可知A应含有醛基,且含有7个C原子,应为,则B为,则C为,D为,E为,与乙醇发生酯化反应生成F为,对比F、H的结构简式可知G为,以此解答(1)(4);(5)F为,芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,其核磁共

8、振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,则分子中应含有2个甲基,且为对称结构;(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物,环戊烷应先生成环戊烯,然后与2-丁炔发生加成反应生成,最后与溴发生加成可生成,以此解答该题。(1)由以上分析可知A为苯甲醛,故答案为:苯甲醛;(2)C为,发生加成反应生成,E为,与乙醇发生酯化反应生成F,也为取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;(3)由以上分析可知E为,故答案为:;(4)G为,F为,二者发生加成反应生成H,反应的方程式为,故答案为:;(5)F为,根据题意,其同分异构体中含有苯环、COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个CH=C

9、H2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个CH3和一个CCH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211的有机物结构简式为、,故答案为:、(任写两种)(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物,环戊烷应先生成环戊烯,然后与2-丁炔发生加成反应生成,最后与溴发生加成可生成,根据已知,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:,故答案为:。2,(1)A的分子式为C2H4O,不饱和度为1,且核磁共振氢谱为单峰,说明A中氢原子环境相同,只含有一种H,则A的结构简式为(2)B的分子式为C3H8O,不饱和度为0,核磁共

10、振氢谱为三组峰,峰面积比为6:1:1,说明B中含有3种H,且三种H的个数比为6:1:1,则B的结构简式为,根据命名规则羟基在2号位。(3)D的分子式为C7H8O2,且含有苯环,1molD可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,则D中含有2个羟基,且其中一个为酚羟基(与NaOH反应),苯环上仅有两种不同化学环境的氢,说明有两取代基且在对位,可推断出其结构简式为:;C和D发生取代反应生成E:(4)的分子式为C3H5OCl,E的分子式为C12H18O3,E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl,则E和发生了取代反应生成F。(5)根据有机物成键特点,有机物G的分子式为C18H31NO4。(6

11、)L是D(C7H8O2)的同分异构体,不饱和度为4,可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。3,(1) 三氟甲苯(2)浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应(3)吸收反应产物的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)4,(1) 硝基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5+H2O(4)(5)5, (1)4 13(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4) 保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基(6)6,(1),CH3CH2OCH2CH3;(2);(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸;(4)取代反应;(5)路线I比路线II步骤少,但路线I比路线II副产物多,产率低;(6)4;(7)。7,(1)醚键 酯基(2)取代反应(3) (4) (5)第 14 页 共 14 页

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