【决胜高考】（全国通用）高考化学专题复习导练测 第十一章 第3讲 物质的制备及实验方案的设计与评价课件.ppt.ppt

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1、第十一章有机化学基础（选考）,第3讲烃的含氧衍生物,1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,考纲要求,考点一 醇、酚,考点二 醛、羧酸、酯,探究高考明确考向,练出高分,考点三 烃的衍生物转化关系及应用,知识 梳理,递进题组,考点一醇、酚,知识梳理,1.醇、酚的概念 (1)醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 。,烃基,苯环侧链,CnH2n1OH(n1),苯酚( ),(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为 。,(3)

2、醇的分类,醇类,按烃基 类别,脂肪醇，如： 、 CH3CH2CH2OH,CH3CH2OH,芳香醇，如：,按羟基 数目,一元醇，如：甲醇、乙醇 二元醇，如：乙二醇 三元醇，如：丙三醇,2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 于烷烃。,升高,氢键,高,3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 时，能与水 ，苯酚

3、 溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。,特殊,粉红色,不大,65 ,混溶,易,酒精,4.醇和酚的化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的 。 弱酸性 苯酚电离方程式为 ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。,活泼,氢活泼,苯酚与NaOH反应的化学方程式：,苯环上氢原子的

4、取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为,显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可检验苯酚的存在。,紫,深度思考,1. 互为同系物吗？,答案两者不是同系物关系。同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。,2.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？,答案方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。,3.以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关系。

5、,答案酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体： 其中，属于酚类，属于芳香醇类，名称是苯甲醇，属于醚类。,，,递进题组,题组一醇、酚的辨别 1.下列关于酚的说法不正确的是() A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类,解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对； 酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对； 酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生

6、取代反应生成白色沉淀，C对； 答案D,分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如 属于芳香醇，D错。,2.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_(填字母)。,CE,BD,规律方法,脂肪醇、芳香醇、酚的比较,题组二醇、酚的结构特点及性质 3.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示： 下列关于GC的叙述中正确的是() A.分子中所有的原子共面 B.1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应 C.能发生氧化反应、取代反应

7、、消去反应，难发生加成反应 D.遇FeCl3溶液不发生显色反应,解析对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，A选项错误； 1 mol GC中含有5 mol酚羟基，故可与5 mol NaOH恰好完全反应，B选项错误；,该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确； 由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。 答案C,4.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知

8、莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 () A.莽草酸的分子式为C6H10O5 B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色 D.1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol,解析根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错； 莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确； 莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错； 莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。 答案B,5.下列四种有机物的分子

9、式均为C4H10O。,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；,若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。,能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，符合题意；,规律方法,醇的消去反应和催化氧化反应规律,1.醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为,如CH3OH、 则不能发生消去反应。 2.

10、醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,氢原子个数,23个H,生成醛：如RCH2OH RCHO,1个H,生成酮：如,没有H,不能被催化氧化，如,题组三醇、酚与有机综合推断 6.化合物甲、乙、丙有如下转化关系：,请回答下列问题： (1)甲中官能团的名称是_，甲属_类物质，甲可能的结构有_种，其中可催化氧化为醛的有_种。 (2)反应条件为_，条件为_ _。,羟基,2,醇,4,浓H2SO4、加热,溴水(或溴的,CCl4溶液),(3)甲乙的反应类型为_，乙丙的反应类型为_。 (4)丙的结构简式不可能是_(填字母)。 A.CH3CH2CHBrCH2

11、Br B.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br,消去反应,加成反应,B,7.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A_， B_。,(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为_； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。,解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A

12、、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为,溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式， 故B为甲基苯酚,它有三种结构：,B溶于NaOH,其中苯环上一溴代物有两种,结构的只有,与金属钠反应生,所以生成等量H2时,成H2的物质的量关系分别为,分别需三种物质的物质的量之比为111。,答案,考点二醛、羧酸、酯,递进题组,知识梳理,1.醛 (1)醛：由 与 相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛,知识梳理,烃基

13、或氢原子,醛基,无色,无色,刺激性气味,刺激性气味,气体,液体,易溶于水,与水互溶,(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：,乙 醛,氧化反应,银镜反应,CH3CHO2Ag(NH3)2OH,CH3COONH42Ag3NH3H2O,。,与新制 Cu(OH)2悬 浊液反应,CH3CHO2Cu(OH)2NaOH,CH3COONaCu2O3H2O,。,乙 醛,还原(加成)反应,。,特别提醒(1)醛基只能写成CHO或 ，不能写成 COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵

14、，还有一水二银三个氨。,2.羧酸 (1)羧酸：由 相连构成的有机化合物。官能团为COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为 。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构,烃基或氢原子与羧基,CnH2nO2(n1),(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：,酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为 。,酯化反应 CH3COOH和CH3CH OH发生酯化反应的化学方程式为,。,3.酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的 被 取代后的产 物。可简写为 ，官能团为 。,OH,OR,RCOOR,(2)酯的物理性质,低 级 酯,具有芳香气味的液体 密度一般比水小 水中 溶

15、，有机溶剂中 溶,难,易,(3)酯的化学性质,。,。,特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 (4)酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。,深度思考,1.丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？ 答案是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。,2.正误判断，正确的划“”，错误的划“” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( ) (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛

16、( ) (3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( ) (4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( ) (5)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H( ),3.为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是14?,递进题组,题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点 1.下列物质不属于醛类的物质是(),解析本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出 不属于醛类，而是酯类。,答案B,2.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有() OHCH3COOH CHO A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 特别注意HO与COOH相连时为H2CO3。

17、,组合后看物质是否存在。,解析两两组合形成的化合物有10种，其中OH与 COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。,答案D,只有,5种有机物能与NaOH反应。,3.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有() A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 审题指导中性有机物C8H16O2能水解，则该物质为酯，由信息知N能氧化为M，则N为醇，M为酸，且碳架结构相同，N只能为伯醇。,解析中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构

18、相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结 两种。 答案B,构只有,和,题组二多官能团的识别与有机物性质的预测 4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 () A.该有机物既能发生氧化反应，又能 发生酯化反应 B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D.1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成,解析该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确； 该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；,1 mol 该有机物中含2 mol CHO

19、、1 mol ，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。,答案A,5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是() A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发 生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反 应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应,解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错； 1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B

20、项错； 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则 1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。 答案C,6.聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 (),M,A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B.B中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应 C.1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOH D.A、B、C各1 mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为122,解析由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确； 由M的结构简

21、式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；,1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH，则1 mol M可消耗 2n mol NaOH，C正确；,答案D,题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构 7.有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：,已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为 (其中：X、Y均为官能团)。 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，B的名称为_。,解析E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，分子

22、中只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2= CHCH3，E为,C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有,COOH，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构 简式只能是,则A的结构简式为,，,(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1-丙醇。 答案1-丙醇,(2)官能团X的名称为_，高聚物E的链节为 _。,羧基,解析因为C只有7个碳原子，所以Y只能是OH，X是 COOH。,(3)A的结构简式为_。,解析由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为,(4)反应的化学方程式为_ _。,解析该反应是COOH与HCO 的反应，产物为CO2和H2O。,(5)C有多种同分异构体，

23、写出其中2种符合下列要求的同分,解析不发生水解反应则不含结构 ，能发生银镜反应则含有,异构体的结构简式_,_。,(写出上述3个结构简式中的任意2个即可),.含有苯环.能发生银镜反应.不能发生水解反应,(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填字母)。 a.含有苯环b.含有羰基c.含有酚羟基,解析酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。,c,1.多官能团有机物性质的确定步骤 第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。例如，

24、碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。,规律方法,考点三烃的衍生物转化关系及应用,递进题组,知识梳理,知识梳理,写出以乙醇为原料制备 的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。,深度思考,反应或取代反应),(6) HOOCCOOH 2H2O(酯化反应或取代反应),递进题组,题组一有机物的推断 1.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：,请回答下列问题： (1)写出以下物质的结构简式：A_， F_，C_。 (2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。 (3)写出以下反应的化学方程式： A B：_；G H：_。 (4)若环状酯E与N

25、aOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。,解析乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2 = CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。,答案(1)CH2BrCH2BrCH CHOHC CHO (2)酯化反应(或取代反应)加聚

26、反应,2.从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：,根据上述信息回答： (1)请写出Y中含氧官能团的名称：_。,解析Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。,羧基、酚羟基,(2)写出反应的反应类型：_。,解析根据已知推断H中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。,取代反应,(3)写出下列反应的化学方程式： _。 _。,D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为,答案,(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作 用下I和J分别生成 和 ，鉴别I和J的试 为_。,解析由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是

27、FeCl3溶液或溴水。,答案FeCl3溶液或溴水,方法指导,解有机物综合推断类试题的常用方法,1.逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。,2.根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“ ”是卤代烃消去的条件，“ ”是卤代烃水解的条件，“ ”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。,题组二剖析合成路线，规范解答有关问题 3.液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元化合物的合成线路如下：,(1)化合物的分子式为_，1 mol化合物最多可与_ mol NaOH反应。,2,C7H6O3,(2)CH2= CHCH2Br与Na

28、OH水溶液反应的化学方程式为_ (注明条件)。,(3)化合物的同分异构体中，苯环上一溴代物只有两种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式： _。,(4)下列关于化合物的说法正确的是_(填字母)。 A.属于烯烃 B.能与FeCl3溶液反应显紫色 C.一定条件下能发生加聚反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色,CD,(5)反应的反应类型是_。在一定条件下，化合物 也可与发生类似反应生成有机物。的 结构简式是_。,取代反应,4.甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。,已知以下信息： 通常在同一个碳原

29、子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢。 请回答下列问题： (1)C的分子式是_。 (2)D的名称是_。,(3)写出下列反应方程式： BDE：_。 GH：_。 (4)的反应类型为_；的反应类型为_。 (5)F的结构简式为_。,(6)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。 与E、J属同类物质苯环上有两个取代基核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰_； 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3223的有_种。,解析根据题目信息可知：A是CH3CHO、B是CH3COOH,在光照条件下甲基与氯气发生取代反应生成,然后在NaO

30、H溶液加热条件下水解生成对,应醇,后两者自动脱水再,酸化生成,然后依次回答即可。E的结构,简式为,J的结构简式为,符合条件的同分异构体必须含 COO 且只能有2个位于对位的取代基，可以写出相应的同分异构体。,答案(1)C7H7Cl (2)苯甲醇,(4)取代反应酯化反应(或取代反应),思维建模,“三招”突破有机推断与合成,1.确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 2.掌握两条经典合成路线 (1)一元合成路线：RCH= CH2 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯,(2

31、)二元合成路线：RCH=CH2 二卤代烃 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。 在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。,3.按要求、规范表述有关问题 即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。,返回,1,2,3,4,1.(2014重庆理综，5)某天然拒食素具有防御 非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表 示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与 下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能

32、团数目增加，则该试剂是() A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2,1,2,3,4,解析根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确； 有机物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH，官能团数目不变，选项B不正确；,1,2,3,4,有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确； 有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。 答案A,1,2,3,4,2.(2013江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨

33、酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：,1,2,3,4,1,2,3,4,下列有关叙述正确的是() A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠,1,2,3,4,解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；,对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；,C项，乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；,D项，贝诺酯与足量Na

34、OH溶液共热，最终共生成三种产物：,错误。,答案B,1,2,3,4,3.(2014天津理综，8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫-非兰烃，与A相关反应如下：,1,2,3,4,已知：,(1)H的分子式为_。,解析H中含有10个碳原子，它的不饱和度是1，所以分子式为C10H20。,C10H20,1,2,3,4,(2)B所含官能团的名称为_。,羰基、羧基,1,2,3,4,(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_。,1,2,3,4,解析根据C的结构简式知其分子式为C7H12O4，它的同分异构体中含有两个COOC

35、H3基团的有： H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、 H3COOCC(CH3)2COOCH3、H3COOCCH(CH2CH3)COOCH3 四种。其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。,1,2,3,4,答案4,1,2,3,4,(4)BD，DE的反应类型分别为_、_。,解析根据反应条件判断BD是加成反应，DE是取代反应。,加成反应(或还原反应),取代反应,1,2,3,4,(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：_。,1,2,3,4,(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。

36、,聚丙烯酸钠,1,2,3,4,(7)写出EF的化学反应方程式： _。,1,2,3,4,(8)A的结构简式为_，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。,3,1,2,3,4,4.(2014山东理综，34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：,1,2,3,4,(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。,解析新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开 CH键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B,1,2,3,4,BD是CHO生成了COOH，DE是发生了酯化反应。,(1)

37、“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应该还含有CH=CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。 答案3醛基,的结构简式为 ，所含官能团为醛基和碳碳双键；,1,2,3,4,(2)试剂C可选用下列中的_。 a.溴水b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液,解析将CHO氧化成COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。,bd,1,2,3,4,(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。,1,2,3,4,1,2,3

38、,4,答案,1,2,3,4,1,2,3,(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为 _。,解析E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成,4,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,1. L-多巴是治疗帕金森氏症的药物。关于L-多巴的说法中不正确的是 () A.其分子式为C9H11O4N B.核磁共振氢谱上共有8个峰 C.能与酸、碱反应生成盐 D.能与浓溴水发生取代反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析该有机物中有9种不同的氢原子，B项错； 分子中的酚羟基、羧基能与碱反应，氨基能与酸反应， C项正确； 苯环上的氢能与Br2发生取代反应，D项正确。

39、答案B,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,2.下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是(),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,A. B. C. D.,B,3. CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 (),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH B.可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇 C.与苯乙醇

40、互为同分异构体的酚类物质共有9种 D.咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确； 题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；,与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。 答案B,C项正确。,4.物质X的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间

41、体。下列关于物质X的说法正确的是 () A.X分子式为C6H7O7 B.1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成 C.X分子内所有原子均在同一平面内 D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析X分子式为C6H8O7，A错误； 分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气

42、体物质的量相同。 答案D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,5.某高分子化合物R的结构简式为 下列有关R的说法正确的是() A.R的一种单体的分子式为C9H10O2 B.R完全水解后的生成物均为小分子有机物 C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成R D.碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,，,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析R的一种单体的分子式为C9H10O3，A项错误； R的水解产物中含有高分子化合物，B项错误； R为高分子化合物，碱性条件下，1 mol R完全水

43、解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。 答案C,6.如下流程中a、b、c、d、e、f 是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是 (),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,A.若a的相对分子质量是42，则d是乙醛 B.若d的相对分子质量是44，则a是乙炔 C.若a为苯乙烯(C6H5CH= CH2)，则f的分子式是C16H32O2 D.若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H

44、6，则d为丙醛； B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯； C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。 答案D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,7.己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 () A.中生成7 mol H2OB.中无CO2生成 C.中最多消耗3 mol Br2D.中发生消去反应,解析本题考查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识，在解题过程中，一要注意酚类物质特有的性质，二要注意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应中应生成11 mol H2O，A项错；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对； 两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应中最多可以消耗4 mol Br2，C项错； 苯环上的羟基不能发生消去反应，D项错。 答案B,1,2,3,4,5,6,7,8,9,