_高考化学第一轮考点总复习课件48 (1).ppt

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1、第 讲,1,有机化学,有机反应的类型,26,第 五 单 元,热点知识剖析 有机反应类型是每年高考试题中都涉及的内容,通过有机反应类型的复习可以更好地掌握各类有机化合物的化学性质。在复习中,一要注意理解结构特征与反应类型之间的关系,理解各种反应类型的机理(断键和成键的位置),并能将知识进行迁移。二要通过全面归纳有机反应类型,掌握各种有机反应类型之间的关系,形成整体知识网络。,基础知识回顾 1.部分有机化合物的特征反应,完全免费,无需注册,天天更新!,2.能发生取代反应的官能团有醇羟基(OH)、卤原子(X)、羧基(COOH)、酯基(COO),能发生加成反应的官能团:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羰基(

2、醛、酮)等,能发生消去反应的官能团:醇羟基、卤素原子,能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、炔、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 3.能发生加成聚合反应的官能团有碳碳双键、叁键,加聚反应有自聚和共聚两种类型,缩聚反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。,重点知识归纳 1.取代反应 有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。发生取代反应的典型物质有:CH4、苯、甲苯、卤代烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。,(1)卤代反应:如,(2)硝化反应:,CH3CH2OCH2CH3+H2O,(3)分子间脱水反应:如,如,CH3CH2OH+CH3CH2OH,浓H2SO4140,(4)

3、水解反应: 卤代烃的水解如,酯水解反应:如:,(5)酯化反应如,2.加成反应有机化合物分子中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。不饱和碳原子主要存在于 、C 、 。,(1)与氢气的加成反应(还原):在催化剂的作用下,含有不饱和碳原子的有机化合物跟氢气发生加成反应:烯、二烯、炔的催化加氢;苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;醛、酮催化加氢;油脂的加氢硬化。,C = C,CC,及碳氧双键中,(2)含有不饱和碳原子的有机化合物很容易与 等发生加成反应。 (3)醛、酮 的可加氢,羧酸、酯中 的一般很难加氢。,卤素、卤代烃、水、HCN,3.消去反应 有机化合物在适当条件下,从一个分子脱去

4、一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。 (1)醇的消去反应如:,(2)卤代烃的消去反应如:,醇或卤代烃在消去反应时,要求在结构上满足“OH或X(卤原子)所在的C相邻的C原子上连有H原子”的条件。,4.聚合反应 是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。 (1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。如:,(2)缩聚反应:指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。,5.氧化反应和还原反应 (1)氧化反应:指的是有机化合物加氧或去氢的反应。醇被氧化:羟基

5、的OH键断裂,与羟基相连的碳原子的CH键断裂,去掉氢原子形成CO键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化。如:,醛被氧化:醛基的CH键断裂,醛基被氧化成羧基。如:,有机化合物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。如:,乙烯氧化:,醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)2或银氨溶液的反应。如:,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH,2Ag,+CH3COONH4+3NH3+H2O,+CH3COOH+2H2O,苯酚在空气中放置变成粉红色物质(醌),(2)还原反应:指的是有机化合物加氢或去氧的反应。 醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。如:,6.显色反应 (1)某些

6、有机化合物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。 (2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机化合物的显色反应。显色反应常用于物质的检验。,淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验。 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应,通常用于蛋白质的检验。,苯酚遇FeCl3溶液显紫色,7.酯化反应酸与醇生成酯和水的反应叫酯化反应,酯化反应也属于取代反应,要注意酯化反应中羧酸和醇的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分

7、结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。如:,CH3CO18OC2H5+H2O,CH3COOH+H18OC2H5,浓H2SO4 ,8.水解反应有机化合物与水反应的取代反应称为水解反应,发生水解反应的物质:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。,C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6,(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6,葡萄糖,蔗糖,催化剂,果糖,葡萄糖,淀粉或纤维素,9.其他有机反应类型除上述八类有机反应外,还应掌握如下重要反应: (1)醇、酚、羧酸在一定条件下能与金属钠发生置换反应产生氢气。 (2)酚、羧酸能与NaOH溶液等发生中和反应。

8、(3)酚、羧酸都能与Na2CO3溶液反应,但酚与Na2CO3溶液反应不产生气体,羧酸与Na2CO3溶液反应能产生CO2气体,酚不与NaHCO3溶液反应。,(4)裂化反应裂化就是在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。分为热裂化和催化裂化两类。如:,10.对有机反应的学习应注意以下几点: (1)理解并掌握各类有机化学反应的反应机理 (2)正确表示有机反应发生的条件有机反应必须在一定条件下才能发生;反应条件不同,反应类型和反应产物也有可能不同。 (3)准确书写有机反应的化学方程式 有机化合物可用结构简式表示; 标明反应必须的条件; 不漏写其他生成物; 将方

9、程式进行配平。,(考查反应类型判断)(2011新课标全国卷)下列反应中,属于取代反应的是(),为丙烯与溴的加成反应,为乙醇的消去反应,为酸与醇的酯化反应,是取代反应,为苯的硝化反应,是取代反应。,方法指导:弄清楚常见反应类型与常见有机物转化之间的联系,对掌握有机物性质有重要作用。,三星学科,教师助手,学生帮手,家长朋友!,(考查根据反应类型推断有机化合物结构问题)某芳香族化合物的分子式为C8H8O4,已知1 mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三种物质的物质的量之比为321,而且该化合物苯环上不存在邻位基团,试写出该化合物的结构简式。,由消耗1 mol NaHCO3,可知

10、该化合物分子含有一个羧基:COOH;由消耗2mol NaOH,可知该化合物分子还含有一个酚羟基:OH;由消耗3molNa,可知该化合物分子还含有一个醇羟基:OH。,(考查反应类型原理)(1)在有机化合物,,CH2 = CH2,,CH3CH(CH3)CH2OH,,,CH3COOCH2CH3,CHCH,CH3CH(CH3)CH2Br中,属于芳香烃的是(用数字编号表示,下同) ;能与溴水反应的是 ;能与氢氧化钠水溶液反应的是 。,(2)某化合物A的分子式为C5H10,与溴反应得到化合物B(C5H10Br2),B与氢氧化钠醇溶液反应后得到化合物C(C5H8),C的聚合物与天然橡胶具有相同的结构单元。试回答:结构简式:,反应类型: AB ,BC 。,A ,,B ,C ;,加成,消去,(1)可由有机化合物的结构和性质回答,其中与溴水反应的:发生取代反应,发生加成反应。 (2)由反应图示:A(C5H10). . (C5H10Br2) . .C(C5H8)知:为加成反应,为消去反应,再依C的聚合物与天然橡胶结构相同可确定A、B、C的结构。 方法指导:熟练掌握常见有机化合物的性质及反应条件对解答一些推断题有重要作用。,完全免费,无需注册,天天更新!,

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