高考化学总复习课件（人教）系列 第十二章 第1讲 有机物的结构特点和分类.ppt

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1、请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类： A.HC CCH2CH3 B.HCOCH3 C. D.,基础盘点,第十二章 有机化学基础（选考）,第1讲 有机物的结构特点和分类,一、有机化合物的分类 自我诊断,COOH,CH2CH2OH,1.,E.HCH F. G. H.CH3CH2 CHCOOH I.CH3CH2 J.CH3CH2COCH2CH3 K.,CH2Cl,属于不饱和烃的是，属于醇的是，属 于酚的是，属于醛的是 ，属于羧 酸的是 ，属于酯的是 ，属于卤代烃 的是。 答案 AG D F EI CH BJ K,链状化合物（如 ）,CH3CH2CH3,基础回归 1.按碳的骨架分类,（1）

2、有机 化合 物,环状化合物,脂环化合物（如 OH) 芳香化合物 （如 OH）,苯（ ） 苯的同系物（如 ） 稠环芳香烃（如 ）,（2）烃,脂肪烃,链状烃,烷烃（如 ） 烯烃（如 ） 炔烃（如 ),脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他 环状结构（如 ）,芳香烃,CH4,CH2 CH2,CHCH,2.按官能团分类 有机物的主要类别、官能团和典型代表物,CH3CH2Br,双键,三键,CH2 CH2,HCCH,OH,羟基,苯酚,CH3CH2OH,醚键,CH3CH2OCH2C3,OH,羟基,醛基,羰基,CH3COOH,CH3NH2,羧基,氨基,N2,指点迷津 1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。

3、如： （1）CH3OH、 虽都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。 （2）含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。,2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如： （1） 均符合CnH2n-6O的通式，但前者属酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。 （2）CH2 CH2和 均符合CnH2n的通式，它们分别属烯烃和环烷烃。,2.有下列各组物质： A.C60与金刚石B.H和D,二、有机化合物的结构特点 自我诊断,（1） 组两物质互为同位素。 （2） 组两物质互为同素异形体。 （3） 组两物质互为同系物。 （4） 组两物质互为同分异构体。 （5） 组两物质是同一物质。 答案（

4、1）B （2）A （3）C （4）D （5）E、F,基础回归 1.碳原子的成键特点 （1）成键数目：每个碳原子与其他原子形成 个共价键。 （2）成键种类：单键（ ）、双键 （ ）或三键（ ）。 （3）连接方式：碳链或碳环。 2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象 化合物具有相同的 ，但 不同， 因而产生了 上的差异的现象。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。,4,化学式,原子排列方式,性质,（3）同分异构体的类别 异构：碳链骨架不同。 异构：官能团的位置不同。 异构：具有不同的官能团。 同分异构体概念的理解 （1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 是同种

5、物质，而不是 同分异构体。,指点迷津,碳链,位置,官能团,（2）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简 式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是 同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合 物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。 （3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质， 也可以是不同类物质。 （4）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之 间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO （NH2）2，有机物和氰酸铵（NH4CNO,无机物） 互为同分异构体。,（1）命名 CH2CH2CH3： ； CH2CH2CH3： ； CH2 CHCH2CH CH2： ； CH3CHC CH：

6、 ；,三、有机化合物的命名 自我诊断,3.用系统命名法给下列有机化合物命名，并回答问题：,CH3CHCH3： ； CH3CHCH3： ； CH3CH2OOCH： ； CH3CH2COOH： 。 （2）其中属于同分异构体的是；属于同 系物的是。 答案 （1）丁烷 戊烷 1，4-戊二烯 3- 甲基-1-丁炔 2-丙醇 2-甲基-丙醛 甲 酸乙酯 丙酸 （2）和、和 和,基础回归 1.烷烃的命名 （1）烷烃中碳原子数在10以内的用 。碳原子数在10个以上的就用 来表示,称为某烷,并且用“正”、“异”、 “新”来区别同分异构体，如： CH3CHCH2CH3称为 , 称为 。,甲、乙、丙、丁、,戊、己、

7、庚、辛、壬、癸,数字,异戊烷,新戊烷,（2）系统命名法 命名步骤如下： 选主链（最长碳链），称某烷； 编碳位（最小定位），定支链； 取代基，写在前，注位置，短线连； 不同基，简到繁，相同基，合并算。 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子 数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目, 用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 如 命名为： ；,2，2-二甲基丙烷,命名为： 。,2，5-二甲基-3-乙基己烷,2.烯烃和炔烃的命名 （1）选主链，定某烯（炔）：将含有 的 最长碳链作为主链，称为“ ”或“ ”。 （2）近双（三）键，定号位：从距离 最 近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）

8、标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明 的位置（只需标明 的数字）。用“二”、“三”等表示 的个数。,双键或三键,某烯,某炔,双键或三键,双键或三键,双键或三键碳原子,编号较小,双键或三键,3.苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 如 CH3称为甲苯， C2H5称为 乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 （2）系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳 原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编 号，则邻二甲苯也可叫作 ，间二甲苯 叫作，对二甲苯叫作 。,1，2-二甲苯,1，3-二甲苯,1，4-二甲苯,4.烃的衍生物命名 有机化合物的命名，

9、是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子（如OH），则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子（如CHO），则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,四、研究有机化合物的基本步骤和方法 自我诊断 4.将硬脂酸甘油酯与氢氧化钠溶液共热进行皂化反应，能把硬脂酸

10、钠和甘油从混合物中分离出来的操 作有：盐析；过滤；蒸馏；分液；结晶。 其中正确的是 ( ) A. B.C. D.,C,酯：CH3COOC2H5 ；HCOOC2H5 。,乙酸乙酯,甲酸乙酯,3-甲基戊酸,5.某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如下：,下列关于该有机物的叙述正确的是() A.该有机物不同化学环境的氢原子有7种 B.该有机物属于芳香族化合物 C.键线式中的Et代表的基团为CH3 D.该有机物在一定条件下能够发生消去反应,D,基础回归 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量 波谱分析确定 确定 确定 。 1.分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸

11、馏是分离、提纯 态有机物的常用方法 适用条件：该有机物 性较强； 有机物与杂质的 。 （2）重结晶是提纯 态有机物的常用方法 适用条件：在所选溶剂中杂质在此溶剂中 ；,实验式,分子式,结构式,液,热稳定,沸点相差大,固,溶解度,很大或很小,被提纯的有机物在该溶剂中 。 （3）萃取包括 萃取和 萃取 液液萃取原理是利用有机物在 。常用玻璃仪器是 。 固液萃取原理是用 溶剂从 的过程。 2.元素分析与相对分子质量的测定 （1）对纯净的有机物进行元素分析,可确定 。 （2）可用 测定相对分子质量，进而确定 。,溶解度受温度影,响大,液液,固液,两种互不相溶的溶,剂中溶解度不同,有机,固体物质中溶解出

12、,有机物,实验式,质谱法,分子式,分液漏斗,3.分子结构的鉴定 （1）结构鉴定的常用方法 化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 物理方法：质谱、 、紫外光谱、 等。 （2）红外光谱（IR） 当用红外线照射有机物分子时，不同 或 吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的 位置。 （3）核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位 置不同； 吸收峰的面积与氢原子数成 。,红外光谱,核磁共振氢谱,官能团,化学键,正比,要点一 有机物的结构与命名 【典例导析1】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出） （1）写出有机物（a）的系统命名法的名称 。 （

13、2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式。 （3）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是 （填代号）。,要点精讲,（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式。 （5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有（填代号）。 （6）（a）（b）（c）（d）（e）五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有 （填代号）。,解析 （a）(f)6种有机物的结构简式和名称分别为： （2-甲基丙烷）、,（2-甲基-1-丙烯）、 CH3CH CHCH3（2-丁烯）、 CH2 CHCH CH2（1，3-丁二烯）、 CHCCH2CH3(1-丁炔)、 (环丁烷)。 分析每个问题时注意以下几个方面：用系统

14、命名 法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主 链；互为同分异构体的物质要求分子式相同，结 构不同；互为同系物的有机物要求结构相似（即 属于同类物质），组成上相差若干个CH2原子团； 分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。,答案（1）2-甲基丙烷（2）CH3CH2CH2CH3 （3）(b)、(f)（4）CHCH（或其他合理答案） （5）(a)、(f) （6）(b)、(c)、(d),“四同概念”比较,规律总结,迁移应用1 (原创)下列关于碳原子的成键特点及成键 方式的理解中正确的是（） A.饱和碳原子不能发生化学反应 B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C.具有六个碳原子的苯与环己烷的

15、结构不同 D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键,C,迁移应用2 2000年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)的结构简式如下： 其中 代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代 基是 。 （1）PPA的分子式是。 （2）它的取代基中有两个官能团，名称是 和 （请填写汉字）。,（3）将 、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式为： 请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的同分异构体，写出多于4种的要扣分）： 。,解析（1）将苯基代入PPA后数C、H、O、N的原子数，便得P

16、PA的分子式为C9H13NO。 （2）从PPA的结构简式可知，其中的官能团为羟基和氨基。 （3）采用先定后移法，先固定官能团NH2、OH,再移动苯基（ ）：由 得：,除去题给的5种同分异构体，再补上氢原子便可得另 外4种同分异构体。 答案 （1）C9H13NO （2）羟基 氨基,要点二 有机物的分离和提纯,【典例导析2】下列所采取的分离方法正确的是( ) A.由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘 水中的碘萃取出来 B.水的沸点是100，酒精的沸点是78.5，所以 可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精 C.可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法 得到纯净的氯化钠晶体 D.通过灼热的

17、CuO粉末除去CO2中少量的CO,D,迁移应用3 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：,写出物质a和c的化学式：a；c；写 出分离方法和的名称： ； ； 混合物加入溶液（a）反应的化学方程式为 ；,下层液体b通入气体c反应的化学方程式为 。 分离出的苯酚含在中。,解析 苯酚的分离提纯应利用其弱酸性,苯酚与NaOH 反应，生成 溶液，通入足量CO2，分 液即可。,答案 NaOH CO2 蒸馏 分液 +NaOH +NaHCO3 下层物质e,要点三 有机物分子式、结构式的确定 1.有机物分子式的确定 （1）元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C

18、 CO2，H H2O，S SO2，N N2。 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。,李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。 （2）相对分子质量的测定质谱法 原理： 样品分子 分子离子和碎片离子 到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质 谱图 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。,（3）相对分子质量的求算方法,M(A) 2M（B） m（A）m（B）,（4）有

19、机物分子式的确定,(5)确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混 合，混合物中元素质量比例相同。 要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有 2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。,b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其 同系物具有相同的最简式。 相对分子质量相同的有机物 a.含有n个碳原子的醇与含（n-1）个碳原子的同类型 羧酸和酯。 b.含有n个碳原子的烷烃与含（n-1）个碳原子的饱和 一元醛。 “商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分 子质量为M） a. 得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数，余 数为最小的氢原子数。

20、 b. 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时， 将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增 加12个氢原子，直到饱和为止。,2.确定结构式的一般步骤,【典例导析3】有机物A和B无论以何种比例混合，组成中所含原子核外电子总数均不变。 （1）若A是分子中含8个氢原子的烃，B是分子中含3个碳原子的烃的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分子式： 相对分子质量之差为2：A. ;B. 。 相对分子质量相等：A. ;B. 。 （2）若A是分子中含有4个碳原子的烃，B是饱和链烃的一元含氮衍生物。则A的分子式为 ，B的分子式为 。符合B的分子式的同分异构体有 种。,解析 解答此题可采用等量代换法。

21、常见相对原子质量的等量关系有：4C3O、CH4O、NCH2等，常见电子数的等量关系有：NCH、4C3O、OCH2等。若能充分利用这些等量关系，进行等量替换,可以优化思路,简化过程，有助于推理求解。本题是一道开放性试题。解题时要紧紧抓住A与B电子数相等这一主线，灵活运用等量代换思想，由A变式过渡到B。（1）设A的分子式为CxH8，B的分子式为C3HyOz。A与B电子数相等，相对分子质量相差2，注意观察C和O的电子数之差和相对原子质量之差，如图所示：,若A为C4H8，则B为C3H6O（用O替换CH2，既是等电子代换又是相对分子质量之差为2）。若A为C8H8,则B可以用3个氧原子代替4个碳原子(等电

22、、等质代换),再用1个氧原子替换1个亚甲基(CH2），那么B的分子式为C3H6O4。若选定A为C7H8，根据电子总数相等，相对分子质量相等，即4个碳原子换为3个氧原子，即B为C3H8O3。,（2）设A为C4Hx，将A分子中的CH用N替换（等电子代换）可得B。由于B是饱和链烃的一元含氮衍生物，可推知相应的A为C4H10，B为C3H9N，B的同分异构体有4种。,答案（1）C4H8 C3H6O（或C8H8 C3H6O4） C7H8 C3H8O3 （2）C4H10 C3H9N 4,迁移应用4 碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相 对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中 氢原子个数为氧的5

23、倍。 （1）A的分子式是。 （2）A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团， 其名称是、 。 （3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结 构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相 同的基团。 A的结构简式是。 A不能发生的反应是（填写序号字母）。 a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应,（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的 同分异构体的结构简式： 、 。 （5）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸 性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合 物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方 程式是： 。 （6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：,nH

24、2CCHCH2Cl+nHOCH2CH2OH,B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该 高聚物的结构简式是 。,Cl,H,解析 N（H）= =10,由题意可知N（O） =2，N（C）=5，A的分子式为C5H10O2，又因为A中 有2个氧原子，有2个不同的含氧官能团，只能是羟 基和醛基。 A与氢气反应生成B，故B为：,答案 （1）C5H10O2 （2）羟基 醛基,Cl,H,【典例导析4】质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰（信号）。谱中峰的强度与结构中 的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构式为

25、其PMR谱中有两个信号，其强度 之比为31。,（1）化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的给出强度为33，第二种情况峰的给出强度为321。由此可推断该混合物的组成可能是（写结构简式） 。 （2）在测得有机化合物 的 PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH CHCl时，却得到氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间排列方式不同的角度上，试写出CH3CH CHCl分子的空间异构体： 。,解析 （1）当C3H6O2峰强度为33时，我们可以 知道有两种类型的氢，而且两种类型氢的数目相 等，因此该物质应是CH3COOCH3。第二种情况峰 强

26、度为321，可知共有三种类型的氢，氢个数 比为321，由此我们写出了CH3CH2COOH的化 学式。 （2）表面上看CH3CH CHCl应有三种峰，但实际 测得六种峰，说明顺式、反式结构中的氢信号峰是 不同的，因为基团间的相互影响，顺式中的甲基与 反式中的甲基并不相同，给出的氢信号是不同的。 顺式中的两个H不同，反式中的两个H也不同，故 共给出6种H信号。,答案 （1）第一种情况CH3COOCH3；第二种情况 CH3CH2COOH,迁移应用5 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的

27、是核磁共振氢谱，它是根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出2种信号，且强度（个数比）是13的是（） A.1,2,3三甲基苯B.丁烷 C.异丙醇D.醋酸叔丁酯,D,题组一 有机物的结构、分类和命名 1.下列说法正确的是（） A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 一定是同系物 B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的 有机物一定是同系物 C.互为同系物的有机物分子结构不一定相似 D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式,对点训练,解析 结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物

28、互称为同系物，按照概念，A选项只具备分子组成上存在系差，其结构并不一定相似，例如，环丙烷（分子式为C3H6）和丁烯（C4H8）存在系差，但二者不是同系物；同理，具有相同的通式并不意味着结构相似，故B选项错误；按照同系物的概念，D选项正确。 答案 D,2. 下列有机物命名正确的是（ ）,解析 A项物质（烃）的正确命名应为2-甲基丁烷；C 项应为对二甲苯；D项应为2-甲基丙烯。,B,3. 下列化学用语表达正确的是（ ） A.丙烷的球棍模型： B.CS2的电子式：S C S C.S2-的结构示意图： D.乙醛的结构简式为：CH3COH,A,4.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成水和二氧化碳各

29、6 mol，则该烃的分子式为；若该烃不能使溴水褪色，但一定条件下能跟纯溴发生取代反应，其一溴取代物只有一种，则该烃的结构简式为，名称为；若该烃能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2发生加成反应，生成2，2-二甲基丁烷，则该烃的结构简式为，名称为，写出该烃在催化剂作用下发生加聚反应的化学方程式： 。,答案 C6H12 环己烷 3，3-二甲基-1-丁烯,题组二 有机物分子式、结构式的确定 5.A为烃，B是烃的含氧衍生物。由等物质的量的A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol的氧气中恰好完全燃烧，生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试通过计算回答： （1）从分子式的角度看

30、，该混合物组合可能有 种。 （2）另取一定量的A和B完全燃烧。将其以任意物质的量之比混合，且物质的量之和一定。 若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是 、 ； 若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是、 。,（3）另取a mol的以任意比混合的A和B的混合物， 在过量的氧气中完全燃烧。 若耗氧量为定值，则该值为 mol（用含a的代 数式表示，下同）； 若生成物CO2的量为定值，则生成物水的物质的量 范围为。 解析 混合物平均组成为C2H4O。等物质的量混合， 符合条件的混合物组成有5组：CH4和C3H4O2,C2H2 和C2H6O2，C2H4和C2H4O2，C3H6和CH2O

31、2，C2H6和 C2H2O2，当耗氧量为定值时，使用分子式变形法可 进行判断。 答案 （1）5 （2）C2H2 C2H6O2 C2H4 C2H4O2 （3）2.5a a moln（H2O）3a mol,6.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。,方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化 学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH) 的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321， 如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面 积之比为12223。,方法二：利用红

32、外光谱仪可初步检测有机化合物中 的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。 已知：A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取 代基，试回答下列问题： （1）A的分子式为； （2）A的结构简式为； （3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出 其中两种结构简式： 分子中不含甲基的芳香酸： ； 遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香 醛： 。,解析 C、H、O的个数之比为： =4.551=9102。 根据相对分子质量为150,可求得其分子式为C9H10O2； 通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含 有 和CC,所以A的结构简式为 C6H5COOCH2CH3；A的芳香类同分异构

33、体中不含甲基的 芳香酸是C6H5CH2CH2COOH；遇FeCl3显紫色，说明含酚 羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3 显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是HOC6H4CH2 CH2CHO。 答案 （1）C9H10O2 （2）C6H5COOCH2CH3 （3）C6H5CH2CH2COOH HOC6H4CH2CH2CHO,7.0.2 mol有机物A和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O（g），产物经过浓H2SO4，质量增加10.8 g；再通过灼热的CuO,充分反应后，质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6 g，试推

34、断该有机物A的分子式和相对分子质量。若0.2 mol的A恰好与9.2 g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式并命名。,解析 由题意知：被浓H2SO4吸收的水蒸气n（H2O） = =0.6 mol； CO + CuO Cu + CO2 减轻m 1 mol 80 g 64 g 1 mol 16 g n（CO） n（CO2）3.2 g n（CO）=0.2 mol，n（CO2）=0.2 mol 被碱石灰吸收n（CO2）= =0.4 mol 则0.2 mol A与0.4 mol O2反应生成0.6 mol H2O、 0.2 mol CO和0.2 mol CO2。即1 mol A 消耗2 mol O2

35、生 成3 mol H2O、1 mol CO和1 mol CO2。根据质量守恒 定律得A的分子式为C2H6O2，相对分子质量为62。确 定A的结构简式：n（Na）= =0.4 mol。,由1 mol A 可以与2 mol Na反应，则说明1个A分子中 含有2个羟基，由A的分子式为C2H6O2，可知A的结 构简式为 ，即乙二醇。 答案 A的分子式为C2H6O2、相对分子质量为62；A 的结构简式为 、名称为乙二醇。,一、选择题（本题包括12个小题，每小题5分，共60分） 1.（2009安徽理综，8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜 花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗 素的分子结构如图,下列

36、关于该分子说法正确的是（ ） A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳 碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。,定时检测,A,2.（2008上海，7）下列各化合物的命名正确的是（） A.CH2 CHCH CH2 1，3-二丁烯 B.CH3CH2CHCH3 3-丁醇 C. 甲基苯酚 D. 2-甲基丁烷 解析 A的正确命名为1，3-丁二烯；B应从离羟基最近的一端开始编号，即B的正确命名为2-丁醇；C为邻甲基苯酚；因此只有D正确。,D,3.（2

37、008广东卷，25改编）从有机化合物的分类来看，下列反应中的X属于（） A.醇B.烷烃C.烯烃D.酯 解析 该反应为两种单体的加聚反应，由生成物的结构简式可推知反应物X的结构简式为 所以X属于酯类化合物。,D,4.（2008海南，18）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是（） 解析 核磁共振氢谱能够测定有机化合物分子结构中氢原子的类型及数目。A中两个甲基的六个氢原子是相同的，而亚甲基中两个氢原子不同于甲基氢原子，两种氢原子的比例为62=31；B中有三种氢原子，比例为622=311；C中有三种氢原子，比例为862=431；D中有两种氢原子，比例为64=32。,D,5.200

38、8年6月26日是第21个国际禁毒日，今年活动的主题是“抵制毒品，参与禁毒”，口号是“毒品控制你的生活了吗？你的生活，你的社区，拒绝毒品”。据公安部通报，目前冰毒、摇头丸、氯胺酮等新型毒品在我国有较大传播范围，吸、贩新型毒品问题十分突出，吸毒人数持续增多，滥用种类日趋多样。已知下列四种毒品的结构简式：,下列说法不正确的是（） A.这四种毒品都属于芳香烃 B.K粉的分子式为C13H16ClNO C.其中有三种毒品能与盐酸作用生成盐 D.大麻可与Br2发生反应 解析 这四种毒品都属于芳香烃的衍生物。,A,6.（原创）掺有三聚氰胺的婴幼儿奶粉导致 了婴幼儿患肾结石病。奶粉掺加三聚氰胺 事件又一次给食品

39、安全敲响了警钟。三聚 氰胺的结构简式如图所示。下列关于三聚 氰胺的说法正确的是（） A.属于芳香烃的衍生物 B.属于氨基酸 C.属于高分子化合物 D.分子式为C3H6N6的有机化合物,解析 三聚氰胺分子中含有的是碳氮杂环，不是苯环，故三聚氰胺不属于芳香烃的衍生物，A错；三聚氰胺分子中只有氨基，没有羧基，故三聚氰胺不属于氨基酸，B错；从三聚氰胺的结构简式中可以看出，其中并没有重复的结构单元，而且相对分子质量很小,故三聚氰胺不属于高分子化合物,C错。 答案 D,7.有机物A和B只由C、H、O中的两种或三种元素组 成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物 质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差

40、值(其 中n为正整数)不可能为（ ） A.0B.14nC.18nD.44n 解析 有机物的组成可写成CxHy(CO2)m(H2O)n, 1 mol 有机物完全燃烧耗氧量为（x+ ） mol, （CO2）m和（H2O）n中的C、H均不消耗O2，两种 有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、 44m+18n等多种情况，故答案为B。,B,8. 下列8种有机物：CH2 CH2CH3 CH3OH CH3Cl CCl4 HCOOCH3 CH3COOCH2CH3 CH3COOH按官能团的不同可 分为 （ ） A.4类B.5类C.6类D.8类,C,OH,9.已知某有机化合物的相对分子质量为128，而

41、且只有碳、氢两种元素组成。下面对该有机化合物中碳原子成键特点的分析正确的是（） A.一定含有碳碳双键 B.一定含有碳碳三键 C.一定含有碳碳不饱和键 D.可能含有苯环 解析 分析该有机化合物的相对分子质量可知其化学式可能为：C9H20或C10H8。C9H20为烷烃，不可能含有碳碳不饱和键（碳碳双键、碳碳三键等），C10H8肯定含有碳碳不饱和键，这种不饱和键可能 是苯环，C10H8可以是 。,D,10.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构 体的是（） A.辛烯和3-甲基-1-丁烯 B.苯和乙炔 C.1-氯丙烷和2-氯丙烷 D.甲基环己烷和己炔 解析 写出分子式可得最简式。注意：同系物要求结

42、构相似，就是一定要属于同类物质。A项中两者互为同系物；C项中两者互为同分异构体；D项不是同系物，且最简式也不同。,B,11. 下列说法正确的是（） A.淀粉和纤维素的组成都可用（C6H10O5）n表 示，它们互为同分异构体 B.CH2 CHC(CH3)3与氢气完全加成后，生成物 的名称是3，3-二甲基丁烷 C.CS2的结构式为S C S D.CH3（甲基）的电子式,解析 虽然淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，不是同分异构体，A项 错；B项中加成后的产物为 其名称为2，2-二甲基丁烷；C项中CS2的结构和CO2的结构类似，正确；D项中，甲基的电子式为 答案 C,1

43、2.去掉苯酚中混有的少量苯甲酸，应选用的最好方 法是（） A.在混合物中加入盐酸，充分振荡，再用分液漏斗 分离 B.在混合物中加入NaOH溶液，充分振荡，再通入 过量CO2气体，待完全反应后，用分液漏斗分离 C.将混合物用蒸馏方法分离 D.在混合物中加入乙醚，充分振荡，萃取苯酚，然 后再用分液漏斗分离,B,二、非选择题（本题包括4个小题，共40分） 13.（15分）（2009天津理综，8）请仔细阅读以下转化关系。,A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是 由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一

44、个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。,请回答： （1）B的分子式为。 （2）B不能发生的反应是（填序号）。 a.氧化反应b.聚合反应 c.消去反应d.取代反应 e.与Br2加成反应 （3）写出D E、E F的反应类型： D E、E F。 （4）F的分子式为。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H 所有可能的结构： 。,（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名： A： 、C；F的名称： 。 （6）写出E D的化学方程式： 。,解析 本题是有机合成推断题，要充分利用题目所给信 息，尤其是框图中的反应试剂及相对分子质量，采用正 推、逆推相结合的方法去完成。由D 中的反应试剂可

45、知： E为溴代烃，发生消去反应生成烯烃F，E发生水解反应 生成D，D为醇，因为仅含1个氧原子，故D为一元醇。 由E F相对分子质量减小81可知，E中含1个Br；由F的,相对分子质量为70可知F的分子式为C5H10，且为烯 烃；由于C、D、E、F中所含碳原子数相同，均为 5个碳，由A B+C，且A为酯类，可 知C为含5个碳原子的羧酸，又因D为一元醇，所以 C为一元羧酸，M=102，且C中含4种氢原子，可知 C的结构简式为（CH3）2CHCH2COOH， A为 D为(CH3)2CHCH2CH2OH,E为(CH3)2CHCH2CH2Br, F为（CH3）2CHCH CH2。,答案（1）C10H18O

46、 （2）be （3）取代反应消去反应 （4）C5H10 CH2 CHCH2CH3、,（CH3）2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 （6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH （CH3）2CHCH2CH2OH+NaBr,14.（8分）有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,（5）综上所述，A的结构简式为,答案 （1）90 （2）C3H6O3 （3）COOH、OH （4）4 （5）CH3CHCOOH,15.（5分）麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻 黄中所含有的一种生物碱。经我国科学家研究发现 其结构如

47、下： （1）麻黄素中含氧官能团的名称是 ，属于 （填“醇”或“酚”）类。,（2）下列各物质与麻黄素互为同分异构体的是 （填字母，下同），与麻黄素互为同系物的是 。,解析 （1）通过观察麻黄素的结构简式可知其中含 有羟基、亚氨基、苯环等官能团，但只有羟基官能 团含有氧元素。,（2）麻黄素的分子式为C10H15ON，而选项中的A、B、C、D、E的分子式分别为：C9H13ON、C11H17ON、C9H13ON、C10H15ON、C10H15ON，因此麻黄素与D、E互为同分异构体；麻黄素结构中含有一个苯环、一个亚氨基、一个醇羟基，与麻黄素官能团不同的A、B、D可以排除，与麻黄素互为同系物的是C。 答案 （1）羟基 醇 （2）DE C,16.（12分）丁烷催化裂解可按两种方式进行：C4H10 C2H6+C2H4，C4H10 C3H6+CH4，某化学 兴趣小组为了测定裂解气中CH4和C2H6的比例关系， 设计实验如下图所示（夹持装置已略）：,如图连接好