2022年高中化学第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点教案新人教版.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载其次节 有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较概念比较定义比较对象分子式结构性质质子数相同、同位素中子数不同核素 原子 符号表示不电子排布相物理性质不的核素 原子 1 同,如：1H、2 3 1H、1H 同,原子核结相同,化学性互称为同位构不同质相同素元素符号表同素异形体同一元素组单质示相同, 分子单质的组成物理性质不式可不同,成的不同单同,化学性质如：金刚石和或结构不同质相像石墨、 O2 和O3分子式相同,同分异构体结构不同的化合物相同不同物理性质不化合物互称同,化学性质为同分异构不肯定

2、相同体分子式和结同种物质构式都相同相同相同相同的物质结构相像, 分同系物子组成上相化合物不相同相像物理性质不差如干个同,化学性质CH 2原子团的相像有机物二、怎样才能正确书写同分异构体？精确判定出同分异构体的数目的方法有哪些？1同分异构体的书写方法 1 降碳对称法 适用于碳链异构 下面以 C7H 16 为例写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH 3CH 2CH2CH2CH2CH2CH3 从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上,得 到多种带有甲基的,主链比原主链少一个碳原子的异构体；依据碳链中心对称,将CH 3 连在对 称轴的右侧就会与左侧连接方式重复；另外

3、甲基不能连在链端链上,否就就会与第一种连接方式重复；名师归纳总结 再从主链上去掉一个碳,可形成一个CH 2CH 3 或两个 CH3 来取代有5 个碳原子的第 1 页,共 15 页主 链 上 的 氢 ； 当 取 代 基 为 CH2CH3 时 , 由 对 称 关 系 只 能 接 在 中 间 的 碳 原 子 上 , 即- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载；当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,依据对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基,留意不要重复；2取代法 适用于醇、卤代烃异构 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为 C5H 12O 的醇

4、的同分异构体,如图 图中数字即为 OH 接入后的位置,即这样的醇合计为 8 种 ：3 插入法 适用于烯烃、炔烃、酯等 先依据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再依据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最终用氢原子补足碳的四个价键；如书写分子式为C5H 10O 的酮 插入的同分异构体,如图：；2同分异构体数目的判定方法1 基元法如丁基有 4 种同分异构体,就丁醇有 4 种同分异构体；2 替代法如二氯苯 C6H 4Cl 2 有 3 种同分异构体,四氯苯也有 3 种同分异构体 将 H 替代 Cl ；CH 4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷 CCH 34 的一氯代物也只

5、有一种同分异构体；3 对称法 又称等效氢法 等效氢法的判定可按以下三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系；4 定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目；【特殊提示】书写同分异构体时的次序是碳链异构官能团异构位置异构逐一考虑,这样可以防止重复和漏写；三、有机物结构和组成的几种图示比较种类实例含义应用范畴用元素符号表示物质分子组成的式名师归纳总结 化学式C2H6子,可反映出一个分子中原子的种类多用于讨论物质组成第 2 页,共 15

6、页和数目- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 最简式 （试验乙烷最简式为CH 3学习必备欢迎下载有共同组成的物质表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式）式量电子式CH 3CH 3用小黑点等记号代表电子,表示原子多用于表示离子型、共价最外层电子成键情形的式子型的物质结构式具有化学式所能表示的意义,能反多用于讨论有机物的映物质的结构表示分子中原子的性质由于能反映有机结合或排列次序的式子,但不表示空物的结构,有机反应常用结构简式间构型结构式表示结构式的简便写法, 着重突出结构特同“ 结构式”点官能团 球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示

7、分子的空间结构立体外形 比例模型用不同体积的小球表示不同的原子用于表示分子中各原子大小的相对大小和结合次序类型 1 有机物中碳原子的成键特点例 1工业上用改进汽油组成的方法来改善汽油的燃烧性能,例如：在汽油中加入 CH 3OCCH 33来生产无铅汽油；CH 3OCCH 33 分子中必存在的原子间连接形式是答案C 解析 依据碳原子总是形成四个共价键,氧原子总是形成两个共价键,CH3OCCH 33 分子的结构式可表示为；类型 2 判定是否为同分异构体例 2以下各组物质中,两者互为同分异构体的是 CuSO45H 2O 和 CuSO43H2O NH 4CNO 和 CONH 22C2H5NO 2和名师归

8、纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载A B C D答案 B 解析 分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体；中两种物质的分子式不同,、的分子式相同,但结构不同,其属同分异构体,属于同种物质；判定两有机物是否是同分异构体的方法：先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等 如 O、N、S 等；如不相等,肯定不是同分异构体；再看碳原子数是否相同,如碳原子数不同,就肯定不是同分异构体；当碳原子数相同时,再看官能团类别,如有机物含有多个官能团且官能团类别相同时,就应分别写出结构简式进行比较后确定；同分异构现象不仅

9、存在于有机物中,也存在于某些无机物中,而且有机物与无机物也可形成异构体；类型 3 同分异构体的书写例 3 某化合物 A 的化学式为 C5H 11Cl,分析数据说明,分子中有两个“ CH2 ” ,两个“ CH3” ,一个“CH ” 和一个“” ,试写出它的同分异构体的结构简式；解析 方法一 在限制条件下书写同分异构体,必需满意所给的限制条件,可用拼接法解决此类问题；先写出五个C 原子的直链碳架,只要移动氯原子在碳链中的位置,就可得两种；然后将主链变为四个碳,另一个碳作为支链,这样结构当中便有三个“ CH 3” ,必需破坏其中的一个,将“Cl” 取代三个 “CH3” 中的一个氢原子,又得两种；方法

10、二 先写出戊烷的同分异构体,再依次加“ Cl” ,得到 C5H11Cl 的全部同分异构体,再选出符合条件的即可；书写同分异构体时,为了防止漏写或重写,提高同分异构体的书写速度和精确度,书写要留意有序性、等位性；有序性：由于有机物分子中碳原子数越多,碳原子的连接方式越复杂,且同分异构体越多,在书写时必需依据肯定的次序,否就就会漏写或重复；等位性：即等同位置,也就是处于镜面对称位置的碳原子,犹如一个碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氢原子都具有等位性；类型 4 判定同分异构体的种类和数目名师归纳总结 例 4依据下表中烃的分子式排列规律,判定空格中烃的同分异构体的数目是 第 4 页,共 15 页A

11、.3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH 4C2H 4C3H 8C4H 8C6H 12C7H 16C8H16B4 C5 D6 答案A - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 解析分析图表得出规律,学习必备欢迎下载4,第1、2 组、 3、4 组、 5、6 组, 7、8 组 H 原子个数相差5种物质分子式C5H12,有3种同分异构体；1以组成为 C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体学问；点拨 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体；2依据正戊烷、异戊烷、新戊

12、烷的结构式分析它们的相同点和不同点；点拨物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点 饱和链状,属于烷烃不同点 碳的骨架不同,支链数目不同己烷 C6H14有 5 种同分异构体,你能写出它们的结构简式吗？你能写出 C3H6的同分异构体吗？点 拨 己 烷 的 同 分 异 构 体 共 有 5 种 , 其 结 构 简 式 分 别 为 ： CH 3CH 24CH3 、CH 32CHCH 2CH2CH3、CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH3、CH 33CCH 2CH3、CH 32CHCHCH 32；C3H6 的同分异构体共有 2 种,分别是 CH 2=CHCH 3丙烯 和 环丙烷 ；14 4 共价 单 双

13、 三点拨 种类繁多,数目巨大的有机物构成基础就是碳链与碳环；因此,要娴熟把握碳原子的成键特点；23 点拨 同一种有机物在书写结构简式时,可以写出不同的形式；判定它们是否是同一种物质, 关键看以下几条：1主链是否相等； 2支链的种数和个数是否相同；3支链的位置是否相同；3B 名师归纳总结 点拨判定两种物质是否是同分异构体关键看两点：1分子式相同； 2结构简式不同；第 5 页,共 15 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载4点拨 此类题可用等效氢法,只能生成一种一氯代物,就说明只含有一种等效氢；5CH 3CH=CH 2；点拨判定是否是同系

14、物关键看两条：1结构是否相像,所谓的结构相像就是所含官能团的种数、个数相同,碳链相像；2 分子组成上相差一个或如干个CH2 原子团；1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是A 只有非极性键 B只有极性键 C有非极性键和极性键 D只有离子键 答案 C 解析 因碳原子有 4 个价电子,碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键；碳原子与碳原子之间以非极性键相结合,碳原子与其他原子之间以极性键相结合；2以下各对物质属于同分异构体的是12 13A. 6C 与 6C BO2、 O3答案D 3以下烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是 答案C 4以下说法正确

15、选项 A 凡是分子组成相差一个或几个CH 2原子团的物质,彼此肯定是同系物B两种化合物组成元素相同,各元素养量分数也相同,就两者肯定是同分异构体 C相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体 D组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,肯定互为同分异名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载构体答案D CH2 原子团的物质,其分子结构不肯定相像,如解析分子组成上相差一个或如干个CH 3CH=CH 2 与 CH 2CH 2CH 2CH 2,故 A 说法错误；如两种化合物组成元素相同,各元

16、素的质量分数也相同,就它们的最简式必定相同；最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,如 CH 2O甲醛 和 C2H4O2乙酸 ,所以 B 说法错误；相对分子质量相同的物质是许多的, 如无机物中的 H 2SO4 和 H3PO4,又如有机物中的 C2H6O乙醇 与 CH 2O2甲酸,这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,故 C 说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式肯定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体；5分子式为C7H16的烷烃中,含有三个甲基的同分异构体的数目是 D5 种CH3CH2CH

17、2CH2CH3,就A 2 种B3 种C4 种答案B 6键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如表示表示的物质是 A 丁烷 B丙烷 C丁烯 D丙烯答案 C 7已知丙烷的二氯代物有四种异构体,就其六氯代物的异构体数目有 A 两种 B三种 C四种 D五种答案 C 解析 采纳换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,从二氯代物有四种同分异构体,就可得到六氯代物也有四种同分异构体；8以下化学式既能表示物质的组成,又能表示物质的一个分子的是 A NaOH B SiO2 CFe DC3H8答案 D 解析 NaOH 为离子化合物,其化学式仅表示 Na和 OH的个数比,并不是真正的分子式； SiO 2 为原子

18、晶体,此化学式仅表示了原子个数最简比；Fe 为金属晶体,此化学式表示铁元素、表示一个铁原子、表示铁单质；C3H8 为分子晶体,其化学式可表示一个C3H8 分子；9以下有机化合物中,互为同分异构体的组合有_填编号 ；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 答案学习必备欢迎下载； 或 ；10现有键线式为的有机物分子式为_,支假如保持6 个碳原子的环不变,环中的双键移位两个双键不能连在同一碳原子上链 种 类 、 位 置 不 变 , 用 上 述 简 写 法 , 写 出 该 有 机 物 可 能 的 同 分 异 构 体 _ _ ；1

19、以下化学式及结构式中,从成键情形看不合理的是答案 A 解析 A 项中的 C、 Si 原子最外层都是四个电子,因此,它们在与其他原子成键时应当共用四对电子,A 不对；其他各项按 C 原子呈 4 价, O 原子及 S 原子与 Se 原子呈 2 价, N原子呈 3 价的原就判定,都是合理的；2以下说法正确选项 A 同分异构现象只存在于有机物和有机物之间 B同分异构现象不存在于无机物之间 C在无机化合物和有机化合物间肯定不存在同分异构现象名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载D在无机化合物和有机化合物间可能存

20、在同分异构表达象 答案 D 31分子式为 C3H 8O 的有机物的同分异构体有 _ _ ；2 分子式为 C4H10O 的有机物中,属于醇含OH 的同分异构体有_ ；1以下物质肯定为同分异构体的是 A 分子式相同,结构也相同 C相对分子质量不同,结构相同 答案 D B相对分子质量相同,结构不同 D分子式相同,结构不同解析 A 分子式相同,结构也相同,应是同一种物质；B 中相对分子质量相同,分子式不肯定相同,如 CH 3CH 2CH 3 与；D 符合同分异构体的定义,应选 D；2以下四种物质： CO 2 CHCl 3 甲烷 CCl 4 P4 其结构具有正四周体构型的是 A B C D答案 B 解析

21、 CO2 分子为直线形,CH 4 和 CCl 4 分子呈正四周体形,C 原子位于四周体的中心,CHCl 3 分子为四周体形,C 原子位于四周体的中心,但因 CH 键与 C Cl 键长不等,故不是正四周体形,P4 分子呈正四周体形,4 个 P 原子位于正四周体的 4 个顶点；3以下各分子式表示纯洁物的是 A CH 2Br 2 BC3H8 CC4H10 DC 答案 AB 解析 甲烷是一个正四周体结构,所以它的二卤取代物不存在同分异构体；丙烷分子中的碳原子只能有一种排列次序,所以不存在同分异构体；丁烷分子中的四个碳原子有两种排列方式,所以可得两种同分异构体；能表示纯洁物；D 选项中的碳既可表示金刚石

22、,又可表示石墨,所以不名师归纳总结 4进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 第 9 页,共 15 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - A CH 32CHCH 2CH 2CH 3学习必备欢迎下载BCH 3CH 2 2CHCH 3CCH 32CHCHCH 32DCH 33CCH 2CH3 答案D 5某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,就该烃的分子式可以是A C3H 8BC4H10CC5H12DC6H 14答案C D5 种6主链含 5 个碳原子,有甲基、乙基2 个支链的烷烃有 A 2 种B3 种C 4 种答案A 解析符合题目要求的烷烃有：

23、7甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代；如甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,就可得到的分子如下图；对该分子的描述,不正确选项 A 分子式为 C25H20 B全部碳原子都在同一平面上C此分子的一卤代物只有三种 答案 B D此物质属芳香烃类物质解析该化合物为 C6H54C,故分子式为C25H 20,CH 4 为正四周体结构,故其取代后的化合物不是平面结构,该化合物中的氢原子只有三种类型的位置,故其一卤代物只有三种,该化合物是含苯环的碳氢化合物故为芳香烃；8用相对分子质量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目为 A 3 种B4 种C5 种D6 种答案D CnH2n1,M43,

24、由 12n 2n1 43；解得 n3, C3H7 的烃解析烷基的通式为基可能有两种：CH 3CH 2 CH2和有三个不对称位置,它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子；甲苯,故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子,得到的同名师归纳总结 分异构体数目为2 36种；第 10 页,共 15 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载920XX 年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得,他们发觉 了某些被称为手性分子的分子,可用来加快并掌握化学反应,开创了一个全新的讨论领域；在有机物分子中,如某个碳原子连接着4 个不同的原子或

25、基团,就这种碳原子称为“ 手性碳原子” ；如；某化学式为C7H10 的链烃的众多同分异构体中,含有“ 手性 碳原子” ,但与足量H2 发生加成反应后产物不具有“ 手性碳原子” 的结构简式的是答案A 解析 此题的创新之处在于以信息形式创设学习的新情境；在新情境下按题目要求利用已学会的炔烃性质和刚领悟的手性碳学问解决新问题；手性碳要求连接在碳上的四个原子或原子团不同,否就碳原子不具有手性；以下四选项中的手性碳原子是标“ ” 的碳原子：如与 H2 加成后手性消逝, 就手性碳原子上连接的碳架结构中至少有两个是相同的,就加成 H2 反应后生成相同的饱和烃基,手性消逝,只有 A 是满意的；加成 H 2 后

26、,原先手性碳连接的三个基团变为三个乙基而手性消逝；10有以下几种有机化合物的结构简式：名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载1属于同分异构体的是 _ ；2 属于同系物的是 _ ；3 官能团位置不同的同分异构体是 _ ；4 官能团类型不同的同分异构体是_ ；答案 1、 、 2、 3、 4、11 1写出分子式为 C5H10的烯烃 含2 已知某有机化合物是芳香化合物,且分子式为的同分异构体 C8H 10,试写出它们全部的同分异构体；名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 15 页精选学习

27、资料 - - - - - - - - - 12烷烃分子可看成由学习必备欢迎下载和等结构组成的；如CH 3、CH2、果某烷烃分子中同时存在这 4 种结构,所含碳原子数又最少,这种烃分子应含 _个碳原子,其结构简式可能为 _ 或_ 或_ ；解析存在 CH 2时,两边键只能连碳原子,不能连氢原子；的四个共价键只能连碳原子, 不能连氢原子；三种结构简式；的三个共价键, 只能连碳原子, 不能连氢原子, 所以有：13烷基取代苯可以被KMnO 4的酸性溶液氧化成,但如烷基R 中直；现有分子接与苯环连接的碳原子上没有CH 键,就不简单被氧化得到式为 C11H 16 的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的异构体有请

28、写出其他四种的结构简式：7 种,其中的三种是：_ ,_,_,_；名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载解析 从题意可知,该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链,在写其同分异构体时,可以把苯环看做是C5H12 的一个取代基,这样只要写出C5H 12 的 7 种同分异构体,此题就可解决；探究创新14相对分子质量为 示；请回答以下问题：174 的有机物 M 中只含有 C、H、O 三种元素,其分子结构如图所1M 的结构简式是 _ ；2 以下关于 M 的说法,正确选项 B遇紫色石蕊试液变红A 遇 F

29、eCl3溶液呈紫色C遇溴水发生取代反应D能缩聚为高分子化合物3M 在肯定条件下发生消去反应,生成,该反应的化学方程式 是_ _ ；4M 与有机物 A 在肯定条件下可生成一种相对分子质量为 202 的酯类物质； A 可能的结 构简式是 _ ；4CH 3CH 2OH 或 HCOOH 名师归纳总结 解析1由图可知黑球为二价原子应为氧,白球为一价原子应为氢,黑色圆环球为碳原第 14 页,共 15 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 子,其结构简式为学习必备欢迎下载；2M 没有苯环不是酚类物质,故A 、C 不正确； M 既含羧基 说明有酸性,能使紫色石蕊试液变红 又含羟基,故可发生缩聚反应,所以 B、D 正确；3 一是要留意写反应条件“ 肯定条件” ；二是不要忘了有水生成；4M 既有羟基又有羧基,故既要考虑与醇反应,又要考虑与羧酸反应,据质量守恒可知：MrA 202 1817446,相对分子质量为 46 的醇为乙醇, 相对分子质量为 46 的羧酸为甲酸,故 A 为乙醇或甲酸；名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 15 页