2022年高三化学总复习有机推断专题.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机推断专题有机推断题的突破口：（1）依据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质含有“ C=C” 或“ C C” ；能与钠发生置换反应的物质中含有“ OH” 或“ COOH” ；能与碳酸钠反应的物质含有“ 酚羟基” 或“ COOH ” ；能与碳酸氢钠反应的物质中含有“ COOH” ；能发生银镜反应的物质中含有“ CHO ” ；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等；（2）依据性质和有关数据推知官能团的个数CHO2Ag Cu 2O；2-OH H2；2-COOH CO3 2 CO2；COOHHCO 3 CO2 等；（3）依据某些反应的产物

2、推知官能团官能团位置由醇氧化得醛或羧酸,推知OH 肯定连接在有2 个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮,推知OH 肯定连接在有一个氢原子的碳原子上；由消去反应的产物可确定“ OH” 或“ X ” 的位置；由取代反应的种数可确定碳链结构；由加氢后碳链的结构可确定“ CC” 或“ C C” 的位置；（4）依据反应条件推断反应类型NaOH 的水溶液,发生水解反应：A、卤代烃的水解：NaOH R-X （Cl、Br、I） H 2O R-OH HX B、酯类水解：NaOH R-COO-R H2O R-COOH ROH NaOH 的醇溶液,加热,发生卤代烃的消去反应：NaOH R-CH 2-CH 2-X 醇,R

3、-CH=CH 2HX 浓硫酸,加热,发生如下反应：A、R-CH 2-CH 2-OH 浓 H 2SO4R-CH=CH 2 H2O 第 1 页,共 10 页B、酯化反应： R-COOH R-OH 浓 H2SO4RCOOR H 2O C、成醚反应： ROH ROH 浓 H2SO4ROR H 2O D、磺化反应：H 2SO4SO3H H 2O E、硝化反应：HNO 3浓 H 2SO4H2OF、纤维素水解： （C6H10O5）n+nH2O催化剂nC6H 12O6名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 纤维素学习必备欢迎下载葡萄糖溴水或溴的CCl 4 溶液

4、,发生加成反应：R-CH 2=CH 2+Br 2 R-CHBrCH 2Br 假如加溴水有白色沉淀,就是苯酚的取代反应；O2（Cu 或 Ag）加热,或 CuO,加热,发生醇氧化反应O2 或新制 CuOH 2 悬浊液或银氨溶液,发生醛氧化反应：假如在框图中连续两次显现O2,就为醇醛羧酸的过程；稀硫酸,加热,发生酯类、淀粉的水解反应H2,催化剂（ Ni 或 Pt）,加热,发生不饱和键的加成反应R-CH=CH 2H2催化剂R-CH 2CH3RCHO H 2催化剂RCH 2OH R 3H 2催化剂R 光照, X 2,发生烷基上的取代反应R-CH 3X2光照R-CH 2X HX （X 为卤素单质）铁粉,

5、X 2（如 Br 2）,发生苯环上的取代反应Br 2FeBr HBr （5）依据特点反应现象推知官能团使溴水褪色,就表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基；使 KMnO 4 酸性溶液褪色,就该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物；遇 FeCl3 溶液显紫色,就该物质含有酚羟基；遇浓硝酸变黄,该物质是蛋白质；遇 I2 变蓝该物质为淀粉；加入新制 CuOH 2 悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成,表示有CHO；加入 Na 放出 H2,表示物质中含有OH 或 COOH ；加入 NaHCO 3 溶液产愤怒体,表示该物质含有加入溴水显现白色沉淀表示该物质为苯酚；

6、COOH 或 SO3H；将某物质加入至新制 CuOH 2 悬浊液中,由蓝色悬浊液变为绛蓝色溶液,就原物质为多羟基物质；6特点数字：某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,就含有一个OH；增加 84,就含有两个OH ；即 OH 转变为 OOCCH 3；由 CHO 变为 COOH,相对分子质量增加16；增加 32 就为两个 CHO ；与 Br 2 反应,假如相对分子质量增加 158,就为取代反应,取代了两个氢原子；假如相对分子质量增加 160,就为加成反应,含有一个碳碳双键；有机官能团的引入：名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - -

7、 - - 学习必备 欢迎下载 引入卤原子（烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代）; 引入双键（醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成）; 引入羟基（烯加水,醛、酮加 H 2 ,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,发酵法（葡萄糖分解为乙醇和CO2 ）,醇、酚、羧酸的钠盐水解法,苯的同系物氧化法；生成醛、酮（炔烃水化法,烯烃的催化氧化法,醇的催化氧化法）碳链的转变： 增长碳链（酯化、炔、烯加 HCN ,聚合等）削减碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化）成环反应 （不饱和烃小分子加成三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水,缩合、聚合等）才能训练1、A、B两种有机化合物 ,分子式都是 C9H11O2N. 1

8、化合物 A是自然蛋白质的水解产物 ,光谱测定显示 ,分子结构中不存在甲基 CH3；化合物 A的结构式为2化合物 B是某种分子式为 C9H12的芳香烃一硝基取代后的唯独产物 硝基连在芳环上 .化合物 B的结构式为 . 2、某有机物 A 在不同条件下反应,分别生成 B1和 C1,B2和 C2；C1在肯定条件下又能分别转化为 B1 和 C2,C2 能进一步氧化；反应如下：NaOH 醇溶液,加热酸化+ C1氧化CH 3稀硫酸B 1A C8H 13O2Br NaOH 溶液NaOH氧化溶液,加热NaOH 水溶液B2+ C2HOOC-CH-COOH 又知其中只有B1 既能使溴水褪色,又能与CO 2；Na2C

9、O3 溶液反应产生写出 A ；B 1；C2 的结构简式；3、通常羟基与烯键碳原子相连时,易发生以下转化：名师归纳总结 CCOH CCO 第 3 页,共 10 页H - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载现有如下图所示的转化关系：稀 H 2SO4（C9H10O2）B 新制C H 2足量 稀 H 2SO4A 加聚H （C4H6O2） n CuOH 2D F 浓 H 2SO4G E Ni 已知 E 能与 NaOH 溶液反应, F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色；（1）试确定 A 、B 的结构简式；（2）写出 F G 的反应方程

10、式；4、已知 C=CC=O + O=C 现有以下转化关系：试写出 A 的结构简式；5、苏丹红一号（sudan ）是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用；它是由苯胺和2萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示：（苏丹红一号）（苯胺）（2-萘酚）（提示：可表示为）（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为（ 2 ） 在 下 面 化 合 物 A D 中 , 与_；_ ；2 萘 酚 互 为 同 分 异 构 体 的 有 （ 填 字 母 代 号 ）名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（A）（B）（C）（D）（3）

11、上述化合物（C）含有的官能团是 _ ；（4）在适当的条件下,2萘酚经反应可得到芳香化合物 EC 8H 6O4,1mol E 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳 44.8L 标准状况 ,E 与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物,两种一溴代物的结构简式分别是_ E 与碳酸氢钠反应的化学方程式是（5）如将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式（分子式）为 C12H 14O4 的新化合物,该反应的化学方程式是 _,反应类型是 _ ；6、 A 、B 都是芳香族化合物,1 mol A 水解得到 l mol B 和 1 mol 醋酸； A、 B 的分子量都不超过200,完全燃烧都

12、只生成 CO2和 H2O,且 B 分子中碳和氢元素总的质量百分含量为 65.2（即质量分数为 0.652）；A 溶液具有酸性,不能使 FeCl3 溶液显色；（1）A 、B 分子量之差为；（2）1 个 B 分子中应当有 个氧原子；（3）A 的分子式是；（4）B 可能的三种结构简式是：、；7、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,按以下流程图生产；流程图中 MC 3H 4O 和A 都可以发生银镜反应,N 和 M 的分子中碳原子数相等,A 的烃基上一氯取代位置有三种；填写以下空白：物质的结构简式：A_ ,高分子涂料 _ 写出以下转化的反应类型：AB_ _,B N D_；写出 B 与 N 反应生

13、成 D 的化学方程式：_ ；写出主链有 3 个碳原子且属于 B 的同分异构体的结构简式：_；8、下图为某有机物的结构简式,每个节点处代表有一个碳原子,与其结合的氢原子的元素符号省略,这种结构简式称为“键线式 ”；又知酯类在铜铬氧化物（CuO CuCrO4）催化下,与氢气反应得OH名师归纳总结 HO第 5 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载O到醇,羰基双键（C）可同时被仍原,但苯环在催化氢解过程中不变,其反应原理如下：R1COOR 2 + 2H 2 铜铬氧化物 R1CH 2OH + HO-R 2试填写以下空白：（1）该有

14、机物分子中的三个苯环共平面（填写 “能” 或“ 不能 ” ）；（2）该有机物的化学式为；（3）1mol 该有机物与足量的 NaOH 溶液充分反应,消耗 NaOH 的物质的量为：mol,上述反应产物中相对分子质量较小的钠盐的化学为：；（4）1mol 该有机物在铜铬氧化物催化下能与 mol H 2 充分反应；9、奶油中有一种只含 C、H、O 的化合物 A ；A 可用作香料,其相对分子质量为 88,分子中 C、H、O 原子个数比为 2:4:1 ；.A 的分子式为 _；.写出与 A 分子式相同的全部酯的结构简式：_ ；已知：A 中含有碳氧双键,与 A 相关的反应如下：.写出 A E、E F 的反应类型

15、： A E _、E F _；.写出 A、 C、F 的结构简式： A _ 、C _、F _；.写出 B D 反应的化学方程式：_ ；.在空气中长时间搅拌奶油,A 可转化为相对分子质量为86 的化合物G,G 的一氯代物只有一种；名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载写出 G 的结构简式： _； A G 的反应类型为 _；10、下图中 A、B、C、D、E、F、 G均为有机化合物；4 D的化学名称是； 反应的化学方程式是； B的分子式是,A 的结构简式是；反应的反应类型是；符合以下三个条件的 B的同分异构体的

16、数目有 个；含有邻二取代苯环结构；与 B具有相同的官能团；不行与 FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式；G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要工业用途11、有机化合物A 的分子式是C13 H 20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH 3COOH 和 1molB ； B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上仍连有两个氢原子；请回答以下问题：（1）A 与 B 的相对分子质量之差是_ ；（2） B 的结构简式是：_ ；3 B 不能发生的反应是 _ （填写序号） 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应4己知：以两种一元醛（其物

17、质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成 B 的各步反应的化学方程式；12、“蜂黄酸 ” Q只含碳、氢、氧三元素,分子中碳、氢、氧原子个数比为 10：16：3,Q 具有酸性；1mol Q 需要 1mol 氢氧化钠完全中和,仍可以和 1mol Br 2加成,经测定 Q 的相对分子质量不大于名师归纳总结 OOH第 7 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载200,各相关有机物的转化关系如下列图；已知：O OHO CCOHKMnO 4i Q NaBH 4A H 2B 浓 H2SO4C H2O/Zn E （H）

18、NiO3NaBH 4F 浓 H 2SO 4C2H 4O D 无支链化合物G 八元环状化合物AgNH 3 2+H 1 写 出Q 的 分 子 式； Q 在 转 化 过 程 中 能 发 生 氧 化 反 应 的 官 能 团为2在、步的化学反应中属于消去反应的是,属于氧化反应的是,属于酯化反应的是,写出第步反应的离子方程式3写出和 D 含有相同官能团的同分异构体的结构简式 4写出以下物质的结构简式（写出任意一种） ；Q：E：G：有机推断专题答案 ：H3C1、1 NH22 O2NCH3CH2CHCOOHH3C2、A ：CH 2=C（CH3）COOCH2CH （CH 3）CH2Br B1： CH2=C（CH

19、 3）COOH C2：CH2OHCHCH 3CH 2OH 3、A ：CH 3COOCH=CH 2 B：CH3第 8 页,共 10 页4、CH（CH 3）2CH=CHCH （CH 3）2OOCCH 35、（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为：C16H12N 2O ；名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（2）在下面化合物 A D 中,与 2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（A）（B）（C）；（3）上述化合物（C）含有的官能团是：碳碳双键、醛基；（5）如将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式（分子式）为 C

20、12H 14O4的新化合物,该反应的化学方程式是：（在上面）,反应类型是：取代反应；6. （1）42 （ 2）3 个（3） C9H 8O4COOH （4）COOH COOH OH OH OH 7、 CH 3CH 2CH 2CHO 加成反应（仍原反应）酯化反应（取代反应）CH2CHCOOH CH3CH2CH2CH2OHCH 2CHCOOCH2CH 2CH 2 CH 3H2O （ CH3） 2CHCH 2OH,（CH 3）3COH 8、（1）不能；（ 2）C20H14O5；（3）5； Na2CO 3；（4）3；9、（19 分） . C4H8O2 . CH3CH 2COOCH 3 ；CH 3COOC

21、H 2CH3HCOOCH （CH 3）2 ；HCOOCH 2CH2CH3 . 取代反应 消去反应. CH 3CHO .名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载水解反应.氧化反应10、（1）乙醇浓 H 2SO4（2）CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH3+H2O （3）C9 H10 O3 （4）3 COOH CH 2CH 2OH （5）nCH 2=CH 2 加热加压CH2CH2n ；第 10 页,共 10 页或 CH 2=CH 2+ H2OCH 3CH 2OH 写出任一个合理的反应式即可 11、 l 168 （2）CCH 2OH 4 3 ） 4 CH 3CHO3HCHO 稀 NaOH 溶液 CH 2OH 3CCHO CH 2OH 3CCHO+ HCHO + NaOH （浓）CCH 2OH 412、（1）C10H16O3；碳碳双键； （2）；O （3）HOOCCH （CH2）4CHO E：CH 3CCH 25COOH （4）Q：CH 3G：O CH3CH C=O O CH3CCH 25CH=CHCOOH CH 2 5名师归纳总结 - - - - - - -