2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案：专题4 第二单元 第二课时　酚的性质和应用、基团间的相互影响 .doc

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1、第二课时酚的性质和应用、基团间的相互影响 课标要求1掌握苯酚的物理性质和化学性质。2理解基团间的相互影响 1.羟基(OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO3的弱，往溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。3苯酚与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。4苯酚遇FeCl3溶液显紫色，此反应是鉴别酚类物质的常用方法。5苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼，羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。1酚的概念分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是

2、苯酚。2苯酚的结构分子式结构简式简写C6H6OC6H5OH3苯酚的物理性质颜色状态气味毒性溶解性无色晶体特殊有毒常温溶解度不大，高于65 时与水互溶；易溶于有机溶剂1取少量苯酚晶体，放在试管里，加入45 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？冷却后呢？原因是什么？提示：加入水后振荡变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清，冷却后又变浑浊。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于65 时，苯酚能跟水以任意比例互溶。2分子里含有羟基的有机物可有哪些类别？提示：羟基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含有苯环的醇类属于芳香醇，而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。1较多苯酚溶于

3、水形成浊液，加热到65 以上时变澄清，再冷却又变浑浊。2苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。3脂肪醇、芳香醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连4C7H8O含苯环的同分异构体有：找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。1下列物质属于酚类的是()A BC D解析：选C为芳香醇，为环醇；和的结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。2下列关于苯酚的说法中，不正确的是()A纯净的苯

4、酚是粉红色晶体B有特殊气味C易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水D苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤解析：选A纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误。1化学性质(1)氧化反应苯酚具有还原性，在空气中易被O2氧化，而显粉红色。所以，苯酚具有不稳定性。(2)弱酸性序号实验现象化学方程式苯酚浊液中加入NaOH溶液浊液变澄清苯酚钠溶液中滴加盐酸溶液变浑浊苯酚钠溶液中通入CO2溶液变浑浊结论苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为(3)取代反应现象：产生白色沉淀。化学方程式： (4)显色反应向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。2用途(1

5、)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。1为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。2如何检验某工业废水中是否含有苯酚？提示：取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，说明工业废水中含有苯酚；或加入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。3如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采

6、用先加足量的溴水再过滤的方法？提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。(1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为： (2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 gcm3的液体，常用分液法分离)。 (3)苯酚钠与碳酸反应

7、只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠： (4)苯酚的检验方法利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。利用与Fe3的显色反应。利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。(5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系：当取代一个氢原子时，则消耗1个Br2。如 最多可以消耗2 mol Br2。1 mol 最多可以消耗3 mol Br2。(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程1能证明苯酚的酸性很弱的实验有()A常温下苯酚在水中的溶解度不大B能跟NaOH溶液反应C遇FeCl3溶液变紫色D将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊

8、解析：选D判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B项说明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；C项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明是弱酸性；D项H2CO3是弱酸，能将苯酚制出，说明苯酚酸性比H2CO3弱，即为酸性很弱的物质。2已知酸性强弱顺序 ，下列化学方程式正确的是()ABCD1苯酚中苯基对羟基的影响在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。2苯酚中羟基对苯基的影响(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。(

9、2)苯和苯酚溴代反应的比较苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快1乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(OH)，二者羟基氢的活性相同吗？提示：不相同；主要表现在乙醇与NaOH不反应而苯酚能与NaOH溶液反应。2与苯作比较，甲苯中甲基与苯基的相互影响体现在哪里？提示：甲基对苯基的影响，使苯基上有3个H原子被NO2取代，而苯中只有1个H被NO2取代；苯基对甲基的影响，使甲基被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，而苯不能使KMnO4溶液褪色。有机物分子内原子或原子团之间的相互影响(1)链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而

10、同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶解褪色。(3)羟基对其他官能团的影响羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH更不稳定。羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。1羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()AB只有C和 D全部解析：选B羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。2能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能和溴水迅速反应B苯酚具有酸性C室温时苯酚不易溶解于水D液态苯酚能与钠反应

11、放出氢气解析：选BA项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然是受苯环的影响，正确。三级训练节节过关1下列物质中，与苯酚互为同系物的是()解析：选C同系物必须首先要结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项。2下列关于醇和酚的说法中正确的是()A芳香烃上氢被羟基取代的衍生物一定是酚类B含有羟基的物质一定是醇类C羟基与苯环直接相连的含有碳、氢、氧的有机物属于酚类D氯化铁溶液滴加到对甲基苯酚中产生紫色沉淀解析：选C芳香烃的

12、苯环上氢直接被OH取代生成的衍生物，叫酚类，A错，C正确；含有羟基的物质有酚、醇和羧酸等，所以含有羟基的物质不一定是醇，分子中含有跟链烃基结合的羟基化合物称为醇。酚遇氯化铁显特征颜色，并不是生成沉淀。3由C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有()A1种 B2种C3种 D4种解析：选C酚类物质必须是OH与苯环直接相连，其组成为C6H5CH2C6H4OH，移动OH的位置，有三种同分异构体： (邻、间、对)。4有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能

13、使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂解析：选B甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。B项符合题意。5现有以下物质： (1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的

14、有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种)。答案：(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应6将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作： (1)写出和的分子式：_；_。(2)写出分离方法和的名称：_；_。(3)混合物加入溶液反应的化学方程式为_。(4)下层液体中通入气体反应的化学方程式：_。(5)分离出的苯酚含在_(填图中序号)中。解析：首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复

15、原，这时的苯酚在水的下层。答案：(1)NaOHCO2(2)分液蒸馏 (5)1下列叙述正确的是()A苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应解析：选D在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，反应方程式为事实上，2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反

16、应产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。2苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是()A官能团不同B常温下状态不同C相对分子质量不同D官能团所连烃基不同解析：选D苯酚与乙醇具有相同的官能团OH，但烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。3下列说法正确的是()A苯和苯酚都能与溴水发生取代反应B苯酚( )和苯甲醇 ( )互为同系物C在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色D苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代解析：选C苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所

17、以两者类别不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响，使得邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是5个氢原子都容易发生取代反应。4下列离子方程式或化学方程式正确的是()A向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3B在1氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液，并加热：ClCH2CH2CH3NaOHCH2=CHCH3NaClH2OC向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OHNa2CO32C6H5ONaCO2H2OD苯甲醇与钠反应：C6H5CH2OHNaC6H5CH2ONaH2解析：选A酸性：H2CO3C6H5O

18、HHCO，C错，A正确；B项，在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应；D项，没有配平。5漆酚 是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜，由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为()A可以与烧碱溶液反应B可以与溴水发生取代反应C与FeCl3溶液发生显色反应D可以与NaHCO3溶液反应放出CO2解析：选D从结构上看，漆酚属于酚类，化学性质与苯酚相似，能与烧碱溶液反应，可与溴水发生取代反应，可以与FeCl3溶液发生显色反应。但是，酚羟基酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O，所以D错。6下列物质中，与

19、NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是()解析：选BA、D项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项属于酚类，与三者均可反应；C项，属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。7如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是()不纯物质除杂试剂分离方法A苯(甲苯)KMnO4(酸化)，NaOH溶液分液BNH4Cl(FeCl3)NaOH溶液过滤C乙醇(乙酸)NaOH溶液，水分液D苯(苯酚)浓溴水过滤解析：选A甲苯与酸性KMnO4溶液反应后，生成了苯甲酸，加入NaOH溶液后，变为苯甲酸钠，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)

20、3沉淀，但NH4Cl也会与NaOH溶液反应；C中乙醇与水互溶，所以不正确；D中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯，无法分离。 8丁香油酚的结构简式是 ，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是()A既可以燃烧，也可以使酸性KMnO4溶液褪色B可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C可以与FeCl3溶液反应显色D可以与H2发生加成反应解析：选B丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应，但由于其酸性不如碳酸强，故不能与NaHCO3溶液反应产生CO2；碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化，可

21、以发生燃烧反应。9A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_；B_。(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：_。解析：从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知

22、B的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位取代基的酚类，故B为。答案：(1) (2) 10A、B的结构简式如下： (1)A分子中含有的官能团的名称是_；B分子中含有的官能团的名称是_。(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应_；B能否与氢氧化钠溶液完全反应_。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是_。(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_ mol，_ mol。解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸

23、、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。答案：(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基(2)不能能(3)消去反应，浓硫酸、加热(4)121甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是()A加FeCl3溶液，过滤 B加水，分液C加溴水，过滤 D加NaOH溶液，分液解析：选D应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀

24、，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。2苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是()A苯环与羟基相互影响，使苯环易发生加成反应B苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了C羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了D苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了解析：选C羟基对苯环产生影响，使苯环邻对位氢原子变得活泼，易发生取代反应。3对于有机物 ，下列说法中正确的是()A它是苯酚的同系物B1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应C1 mol该有机物能与金属钠反应产生0

25、.5 mol H2D1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应解析：选BA项中同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；C项中醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2，C错；D项中醇羟基与NaOH不反应，故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应。4下列有机物之间反应的化学方程式中，正确的是()A BC D解析：选D中，反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠；中，苯酚与浓溴水发生取代反应时，生成的应是 白色沉淀。5过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为

26、C7H5O3Na的是()ANaHCO3溶液 BNa2CO3溶液CNaOH溶液 DNaCl溶液解析：选A酸性强弱顺序为，所以水杨酸(C7H6O3)C7H5O3Na只能是其中的COOH与NaHCO 3溶液反应生成COONa，A项符合；B项的Na2CO3、C项的NaOH都能与COOH、酚OH反应生成C7H4O3Na2，不符合题意；D项的NaCl与水杨酸不反应，不符合题意。6只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是()A溴水 B盐酸C石蕊溶液 D氯化铁溶液解析：选D本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化

27、铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出AgNO3溶液，石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。7.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是() A分子式为C15H12O5B1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应C该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应D该物质可以和溴水发生取代反应和

28、加成反应解析：选C分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。8香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B丁香酚不能遇FeCl3溶液发生显色反应C可以用溴水鉴别丁香酚和香兰素D香兰素分子中至少有

29、12个原子共平面解析：选DA项，应与2 mol Br2反应，错误；B项，丁香酚中含有酚羟基，可以与FeCl3显色，错误；C项，两者均含有酚羟基，均可以与Br2发生取代反应，错误；D项，含有苯环，则至少含有12个原子共平面，正确。9含苯酚的工业废水处理的流程如下所示：(1)上述流程中，设备中进行的是_操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用_进行(填写仪器名称)。(2)由设备进入设备的物质A是_，由设备进入设备的物质B是_。(3)在设备中发生反应的化学方程式为_。(4)在设备中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和_，通过_操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)图中能

30、循环使用的物质是苯、氧化钙、_、_。解析：(1)由流程图可知，进入设备的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。(2)由设备处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备排出后，不会造成环境污染，而进入设备的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此时向设备中加入适量的NaOH溶液，由于发生反应：C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O，生成了易溶于水的C6H5ONa，从而与苯分离，经再次分液得到苯，此时从设备进入设备的肯定

31、为C6H5ONa的水溶液。(3)由图分析可知，设备为CaCO3的高温煅烧装置，并由其向设备提供足量的CO2，向设备提供CaO，则设备中发生反应：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3，并经进一步处理后，分离出C6H5OH，而NaHCO3由设备进入设备。(4)在设备中NaHCO3与CaO发生反应：CaONaHCO3=CaCO3NaOH或写为CaOH2O=Ca(OH)2，Ca(OH)2NaHCO3=CaCO3NaOHH2O；也有可能发生反应：Ca(OH)22NaHCO3=CaCO3Na2CO32H2O，当CaO过量时，主要产物应为CaCO3和NaOH，通过过滤操作即可使产物相互分离。(

32、5)通过对流程图的分析不难看出：能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。答案：(1)萃取分液漏斗(2)C6H5ONaNaHCO3(3)C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(4)CaCO3过滤(5)氢氧化钠的水溶液二氧化碳10白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：(1)关于它的说法正确的是_。a可使酸性KMnO4溶液褪色b可与FeCl3溶液作用显紫色c可使溴的CCl4溶液褪色d可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e它属于醇类(2)1 mol该化合物最多消耗_ mol NaOH。(3)1 mol该化合物与Br2反应

33、时，最多消耗_ mol Br2。(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_ L。解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代氢时耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。答案：(1)a、b、c(2)3(3)6(4)156.8