2018-2019学年化学同步苏教版必修2学案：专题3 第三单元 人工合成有机化合物 .doc

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1、第三单元人工合成有机化合物课标要求1通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基本方法思路。2会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。3知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。2由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程： 3加聚反应的条件和特点：(1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键；(2)特点：产物只有高聚物；(3)实例：nCH2=CH2CH2CH2， 4CH2CH2中单体是CH2=CH2，链节是， 聚合度是n。简单有机物的合成1有机合成

2、 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛：2CH2=CH2O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸：CH2=CH2O2CH3COOH。2以乙烯为原料合成乙酸乙酯若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。写出反应的化学方程式，并注明反应类型。CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应；2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应；CH3CO

3、OHC2H5OHCH3COOC2H5H2O，酯化反应。3乙酸乙酯的合成途径(1)合成路线一(2)合成路线二(3)合成路线三1制取氯乙烷有以下两种方案：方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？提示：方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。2设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转化过程流程。提示：合成路线如下：3若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在

4、一定条件下同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？提示：能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。1合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。(2)设计并选择合成方法和路线。(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本，选择最佳合成路线。2有机合成的基本原则3分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找

5、出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。1由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出下图所示方框内化合物的结构简式：已知：CH3CH2BrCH3CH2OHA：_，B：_，C：_，D：_。解析：采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物

6、E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2二溴乙烷水解得到的。答案：BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOCH2COOH(或HOCH2CHO、OHCCHO、HOOCCHO)HOOCCOOH2怎样以H2O、HO、空气、乙烯为原料制取？写出有关反应的化学方程式。解析：解题时，可采用逆推法从最终的目标产物逆推出起始原料(或中间产物)，图示思路如下：答案：有机高分子的合成1合成反应(1)加聚反应概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。实

7、例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为a乙烯：nCH2=CH2CH2CH2；b苯乙烯：。c氯乙烯：nCH2=CHClCH2CHCl链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)：单体：CH2=CH2，链节：CH2CH2，聚合度：n。(2)缩聚反应概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下生成高分子化合物的同时还生成了小分子化合物的反应。实例：2有机高分子合成领域中着力解决的课题(1)重要的通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。1三大合成材料都是有机高分子材料，其具体包括哪些？提

8、示：塑料、合成纤维、合成橡胶。2加聚反应与缩聚反应的主要区别是什么？提示：从反应物看，加聚反应的反应物分子中一般含有碳碳双键或碳碳叁键，缩聚反应的反应物往往含有至少两个相同或不同的官能团；从生成物看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子化合物。1高分子化合物的组成nCH2=CH2CH2CH2CH2=CH2被称为单体，其组成成分为纯净物被称为链节n被称为聚合度，指高分子链节的重复次数CH2CH2被称为高分子化合物，简称高分子，又叫高聚物。一块高分子材料是混合物2.聚合反应的分类3加聚产物单体的判断已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步

9、骤如下：(1)去掉结构简式两端的“”和“”。(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。(3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“”号标记上。(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断 1将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。答案：Aa；Bb；Cc；Dd2如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。答案：CHCHCH2=CHClCH2CHCl。CHCHHClCH2CHClnCH2=CHClCH2CHCl三级训练节节过关1下列物质属于高分子化合物的是()蛋白质氨基

10、酸油脂淀粉氯乙烯纤维素聚乙烯A只有B除外都是C只有 D只有解析：选C高分子化合物的相对分子质量很大，通常是几万到几十万，的相对分子质量较小，不属于高分子化合物。2某高分子化合物的部分结构如下：下列说法中不正确的是()B聚合物的分子式为(C2H2Cl2)nC聚合物的单体是CHCl=CHClD若n为聚合度，则其相对分子质量为97n解析：选A因为高分子主链上均为碳原子，是重复的结构单元，所以链节是，单体是CHCl=CHCl，聚合物为CHClCHCl，分子式可写为(C2H2Cl2)n，若n为聚合度，则其相对分子质量为97n，A不正确。3食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE

11、保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()APE、PVC都属于高分子化合物，分子中不含碳碳双键BPE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染解析：选BA项，PE、PVC分别是CH2CH2，CH2CHCl，分子中不含碳碳双键，正确；B项，PVC的单体是CH2=CHCl，不属于烃类，错误；C项，PVC中含有氯元素，在燃烧过程中会产生HCl，对人体有害，正确；D项，废弃塑料可造成白色污染，回收利用可减少对环境污染，正确。4下图是一些常见有机物的转化关系，关于

12、反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析：选CA项，乙烯和溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷，正确；B项，乙烯生成聚乙烯是加聚反应，正确；C项，也属于取代反应，错误；D正确。5已知有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。由A为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_。(2)写出下列反应的反应类型：AB_，BF_。(3)写出下列反应的化学方程式AE：_；CD：_。(4)由B生成C也可通过两步反应完成：BC2H4OC，写出其中反应的化学方程式：_。(5)E和H是两种常见的塑料，其中一种塑料

13、可作食品袋，该塑料的化学名称是_。解析：有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂，则A是乙烯，E是聚乙烯，B是乙醇，C是乙酸，D是乙酸乙酯。乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成F，则F的结构简式为ClCH2 CH2OH，因G的结构简式为答案：(1)碳碳双键(2)加成反应取代反应(3)nCH2=CH2CH2CH2CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(5)聚乙烯1下列物质中，不属于合成材料的是()A塑料B合成纤维C陶瓷 D合成橡胶解析：选C陶瓷不属于合成材料。2下列说法中，不正确的是()A包装食品常用聚乙烯和聚氯

14、乙烯B聚乙烯是高分子化合物C乙烯和聚乙烯的最简式相同D聚乙烯的生成是加聚反应解析：选AA项错误，食品包装袋要求无毒，聚氯乙烯有毒。3下列对聚乙烯的描述错误的是()A聚乙烯的分子长链是由CC键连接而成的B聚乙烯分子的长链上不含支链C聚乙烯每个链节上有2个碳原子D聚乙烯能使溴水褪色解析：选D聚乙烯的结构简式为CH2CH2，故聚乙烯分子中全为CC单键，无支链，链节为CH2CH2，因无碳碳双键，故不能与Br2加成，D错误。4若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯，则经历的反应类型应为()A加成氧化氧化酯化B氧化加成氧化酯化C取代氧化氧化酯化D加成还原氧化取代解析：选A乙烯与水加成生成乙醇，乙醇经氧化得乙醛，乙

15、醛再经氧化得乙酸，乙醇与乙酸通过酯化反应得乙酸乙酯。5生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为，根据所学知识，可以判断 ()A聚苯乙烯能使溴水褪色B聚苯乙烯是一种天然高分子化合物C聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得D聚苯乙烯单体的分子式为C8H8解析：选D聚苯乙烯的单体为苯乙烯，分子式为C8H8，形成聚合物后结构中不再含有碳碳双键，因此不能使溴水褪色；聚苯乙烯是人工合成的高分子聚合物；聚苯乙烯是由苯乙烯通过加成聚合反应制得的。6合成人造羊毛的单体正确的是()解析：选C合成人造羊毛是由CH2=CHCN发生加聚反应产生的，因此单体是CH2=CHCN。7维通橡胶是一种耐腐蚀、耐

16、油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为。合成它的单体为()ACH2=CHF和CF2=CFCF3BCH2=CF2和CF2=CFCF3CCH2=CHCF=CFCF3解析：选B按照“单双键互换法”判断，合成维通橡胶的单体为CH2=CF2和CF2=CFCF3。8天然橡胶的结构简式为，如果聚合度n4 000，则天然橡胶的相对分子质量约为()A4 000B272 000C68 D59解析：选B相对分子质量为链节的式量乘聚合度：684 000272 000。9已知A是一种重要的化工原料，A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志，E是具有果香气味的有机物。A、B、C、D、E在一定条件下

17、存在如下转换关系(部分反应条件、产物被省略)。(1)工业上，由石油获得重油的方法是_；图中碎瓷片的作用是_。 (2)写出B和D反应生成E的化学方程式：_。解析：由A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则A是乙烯(CH2=CH2)；CH2=CH2和水发生加成反应生成CH3CH2OH；CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO；CH3CHO氧化生成CH3COOH，乙醇和乙酸在浓硫酸存在时，加热，发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3和水。(1)工业上，由石油获得重油的方法是分馏。图中碎瓷片的作用是作石油裂化的催化剂。(2)B和D反应生成E的化学方程式是CH3COOHC2H5OHCH3

18、COOC2H5H2O。答案：(1)分馏催化剂(2)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O10合成有机玻璃的化学方程式如下：(1)该反应的类型为_反应。(2)其中单体是_，高分子化合物的链节为_，n值叫_。(3)有机玻璃属_ (填“纯净物”或“混合物”)。解析：碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是，n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。答案：(1)加聚(2) 聚合度(3)混合物1下列叙述中不正确的是()A乙烯和聚乙烯性质不相同下列生产B聚乙烯和乙烯均为纯净物C同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等D乙烯和

19、聚乙烯的最简式相同解析：选B乙烯与其高聚物聚乙烯的结构不同，性质不同；乙烯与其高聚物的最简式均为CH2，元素百分含量相同，故同质量时乙烯与其高聚物完全燃烧产生CO2的量相同，乙烯为纯净物，聚乙烯为混合物。2今有高聚物：对此分析正确的是()解析：选D由结构可以看出，重复单元即链节是，单体是CH2=CHCOOC2H5，是加聚反应的产物。3国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是()AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙

20、丙烯分子的结构简式可能为CF2CF2CF2CF2CF2D四氟乙烯能发生加成反应解析：选CETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH2CH2CF2CF2，A正确；四氟乙烯(CF2=CF2)与六氟丙烯(CF2=CFCF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。4某石油化工产品X的转化关系如下图，下列判断错误的是()AX可以发生加聚反应BZ与CH3OCH3互为同分异构体CY能与钠反应产生氢气DW的结构简式为CH3COOC2H5解析：选B根据题目中的转化关系，由乙酸逆推可知：Z为CH3CHO，Y为CH3CH2OH，X为CH2=CH2

21、，则W为CH3COOC2H5。A项，X为乙烯，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，正确；B项，Z为乙醛，与二甲醚的分子式不同，不是同分异构体，错误；C项，Y是乙醇，含有羟基，能与钠反应产生氢气，正确；D项，乙酸乙酯的结构简式为CH3COOC2H5，正确。5用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是()A先加Cl2，再加Br2 B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br2解析：选D 先与HCl反应生成CH2=CHCl，CH2=CHCl再与Br2加成即可生成目标产物 CH2BrCHBrCl。6已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物： (甲

22、苯)HX，在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯，最好应选用的是()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HCl DCH3CH3和HCl解析：选C制取甲苯的原料是和CH3X，由此可知制取乙苯的原料是和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方法是利用CH2=CH2和HCl发生加成反应。71,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：。 ()A乙烯B乙醇CCH2CHCHCH2 D乙醛解析：选A据最终产物可逆推出C为HOCH2CH2OH，则结合信息知B为BrCH2CH2Br，A为CH2=CH2。8下列由CHCH获得CH2ClCH2Cl的途径中

23、，最好的是()ACHCHCH2=CHClCH2ClCH2ClBCHCHCH3CH3CH2ClCH2ClCCHCHCH2=CH2CH2ClCH2ClDCHCHCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl解析：选CA中CH2=CHCl与HCl加成，HCl中的氯原子不一定加在没有氯原子的碳上，若加在有氯原子的碳上则得到CH3CHCl2；B中CH3CH3与Cl2光照取代生成多种产物；D中CH3CH2Cl与Cl2光照取代在两个碳原子上都会发生。9由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：根据以上材料和所学的化学知识回答下列问题。(1)由CH2=CH2制得有机物A的化学方程式是_，

24、反应类型是_。(2)由A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是_，反应类型是_。(3)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是_。解析：类比制取乙酸乙酯的反应可知有机物A为CH3CH2OH，B为CH2=CHCOOH，故A为乙烯与H2O发生加成反应的产物。聚乙烯是以乙烯为单体，通过加聚反应制得的，故合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2=CH2CH2CH2。答案：(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应(2)CH2=CHCOOHCH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3H2O取代反应(或酯化反应)(3)nCH2=CH2CH2CH210有机物合成高分子涂料黏胶剂I的过程如下：请回答下列问题：(1)A的结构式。(2)G分子中不含氧原子的官能团名称是。(3)写出反应的化学方程式：_，指出的反应类型。(4)写出反应的化学方程式：_。解析：B和丙酸反应生成5个C原子的酯，说明B是乙醇，A是乙烯。(1)乙烯的结构式为。(2)G是CH2=CHCOOCH3，不含氧原子的官能团是碳碳双键。(3)丙酸和乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯和水，化学方程式为CH3CH2COOHC2H5OHCH3CH2COOC2H5H2O；反应是加成反应。(4)反应是加聚反应，化学方程式为答案：(2)碳碳双键