芳香烃卤代烃.ppt

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1、第二节 芳香烃 卤代烃 三年三年1919考考 高考指数高考指数: :1.1.以芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的以芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。差异。2.2.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构、性质及与烃的其他了解卤代烃的典型代表物的组成、结构、性质及与烃的其他衍生物的相互联系。衍生物的相互联系。3.3.了解消去反应。了解消去反应。4.4.结合实际了解芳香烃、卤代烃对环境、健康产生的影响。关结合实际了解芳香烃、卤代烃对环境、健康产生的影响。关注有机化合物的安全使用问题。注有机化合物的安全使用问题。一、芳香烃一、芳香烃1.1.苯的分子结构及性质苯的分子结

2、构及性质(1)(1)苯的结构。苯的结构。H HH HH HH HH HH HC CC CC CC CC CC C结构式结构式结构简式结构简式:_:_或或_成成键键特点特点: :介于介于碳碳单键碳碳单键和和碳碳双键碳碳双键之之 间的特殊的键间的特殊的键空间构型：空间构型：平面正六边形平面正六边形，所有原子，所有原子 在在同一平面上，同一平面上，键角键角120120分子式：分子式：C C6 6H H6 6(2)(2)苯的物理性质。苯的物理性质。无色有特殊气味的液体，密度比水无色有特殊气味的液体，密度比水_，且不溶于水，熔、沸，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。点较低，有毒。小小(3)(3)苯的化学性

3、质。苯的化学性质。燃烧：燃烧：_现象：现象：_。 火焰明亮，产生浓烟火焰明亮，产生浓烟有机物通性有机物通性燃烧燃烧饱和烃饱和烃的性质的性质取代反应取代反应不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色溶液退色不饱和烃不饱和烃的性质的性质加成反应加成反应取代反应取代反应a.a.卤代反应卤代反应与与BrBr2 2反应：反应： _b.b.硝化反应硝化反应_其中浓硫酸的作用是：其中浓硫酸的作用是：_催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂加成反应加成反应_2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念: :苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被_取代的产物。通式为取代的产物。通式为_。烷基烷基C Cn nH H2

4、n-62n-6(n6)(n6)(2)(2)化学性质化学性质( (以甲苯为例以甲苯为例) )。 有机物通性有机物通性燃烧燃烧饱和烃饱和烃的性质的性质取代反应取代反应不饱和烃不饱和烃的性质的性质加成反应加成反应CHCH3 3 苯环对甲基的影响苯环对甲基的影响能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色取代反应取代反应甲苯硝化反应：甲苯硝化反应： _苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应, ,是由于甲基对是由于甲基对苯环的影响所致。苯环的影响所致。甲苯与氢气的加成反应甲苯与氢气的加成反应 _强氧化剂氧化强氧化剂氧化由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰

5、酸钾氧化。由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。3.3.芳香烃芳香烃(1)(1)芳香烃芳香烃: :分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃。的烃。(2)(2)在生产、生活中的作用。在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料, ,苯还是一种重要的有机溶剂。苯还是一种重要的有机溶剂。(3)(3)对环境、健康产生影响。对环境、健康产生影响。油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟污染；

6、秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。苯环苯环二、卤代烃二、卤代烃1.1.卤代烃卤代烃(1)(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化取代后生成的化合物。通式可表示为：合物。通式可表示为：R RX X。(2)(2)官能团是官能团是_。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子2.2.卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质(1)(1)通常情况下，除通常情况下，除_等少数为气等少数为气体外，其余为液体或固体。体外，其余为液体或固体。(2)(2)沸点沸点: :比同碳原子数的烷烃分子沸点比同碳原子数的烷烃分

7、子沸点_；互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而_。(3)(3)溶解性溶解性: :水中水中_,_,有机溶剂中有机溶剂中_。(4)(4)密度密度: : 一氟代烃、一氯代烃密度比水小一氟代烃、一氯代烃密度比水小, ,其余比水其余比水_。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯要高要高升高升高难溶难溶易溶易溶大大3.3.化学性质化学性质(1)(1)水解反应水解反应: :溴乙烷的水解反应溴乙烷的水解反应: :_或或_。R RX X的水解反应：的水解反应：_C C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH+HBr

8、OH+HBrNaOHNaOHCHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBrH H2 2O ORX+HRX+H2 2O ROH+HXO ROH+HXNaOHNaOH(2)(2)消去反应消去反应: :消去反应消去反应: :有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下, ,从一个分子中脱去一从一个分子中脱去一个或几个小分子个或几个小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等),),而生成而生成_的化合物的反应。的化合物的反应。溴乙烷的消去反应：溴乙烷的消去反应：_R RCHCH2 2CHCH2 2X X的消去反应：的消去反

9、应：_含不饱和键含不饱和键( (如双键如双键或三键或三键) )CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O乙醇乙醇RCHRCH2 2CHCH2 2X+NaOHX+NaOH RCH RCHCHCH2 2+NaX+H+NaX+H2 2O O乙醇乙醇4.4.卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法(1)(1)取代反应。取代反应。如乙烷与如乙烷与ClCl2 2:_:_。苯与苯与BrBr2 2: : _ _C C2 2H H5 5OHOH与与HBrHBr：_。CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH3 3CHC

10、H2 2Cl+HClCl+HCl光光C C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O(2)(2)不饱和烃的加成反应。不饱和烃的加成反应。如如: :丙烯与丙烯与BrBr2 2、HBrHBr：_，_乙炔与乙炔与HClHCl: : _ _CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 H H3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrCHCH+HClCHCH+HCl CH CH2 2CHClCHCl催化剂催化剂5.5.卤代烃的用途及对环境的影响卤代烃的用途及对环境的影响(1)(1)用途。用途。重要的有机化工原料。重要的有机化工原料。曾被广

11、泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。(2)(2)对环境的影响。对环境的影响。含氯、溴的氟代烷破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。含氯、溴的氟代烷破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。1.1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。存在单双键交替出现的结构。 ( )( )【分析【分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻二取代物有两种结构。二取代物有两种结构。2.2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。苯的同系物与溴在光

12、照条件下取代发生在侧链上。( )( )【分析【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代，取代苯环上的氢原子需要生取代，取代苯环上的氢原子需要FeBrFeBr3 3作催化剂。作催化剂。3.3.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。素。( )( )【分析【分析】卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。硝酸检验。4.

13、1 mol CH4.1 mol CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr的水解产物只能与的水解产物只能与1 mol NaOH1 mol NaOH反应。反应。( )( )【分析【分析】CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr水解生成水解生成CHCH3 3COOHCOOH、HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH、HBrHBr，1 mol CH1 mol CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr的水解产物可以与的水解产物可以与2 mol NaOH2 mol NaOH反反应。应。 原子共线、共面问题分析原子共线、共面问题分析1.1.四种典

14、型有机物的结构四种典型有机物的结构 名称名称甲烷甲烷(CH(CH4 4) )乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4) )乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2) )苯苯(C(C6 6H H6 6) )空间结构空间结构结构特点结构特点键角键角正四面正四面体结构体结构平面形平面形结构结构直线形直线形结构结构平面形平面形结构结构2.2.共面问题共面问题(1)(1)几个模型。几个模型。模型模型分析分析A A、B B、D D、E E四个原子不可能四个原子不可能共面。这四个原子以及与之共面。这四个原子以及与之相连碳原子只能有三个原子相连碳原子只能有三个原子共平面共平面模型模型分析分析乙烯模型以碳碳双键为中心，乙烯

15、模型以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的直接连在碳碳双键上的A A、B B、D D、E E四个原子和碳碳双键中四个原子和碳碳双键中的两个碳原子，共的两个碳原子，共6 6个原子个原子共平面共平面 模型模型分析分析直接连在苯环上的直接连在苯环上的6 6个原子个原子和苯环上的和苯环上的6 6个碳原子，共个碳原子，共1212个原子共平面个原子共平面 (2)(2)其他其他若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。 若两若两个苯环共边，则两个苯环一

16、定共面。个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：CHCH2 2CHCH2 2、CHCHCHCH、C C6 6H H6 6、C C6 6H H5 5CCHCCH、HCHOHCHO。3.3.共线问题共线问题模型模型分析分析 ACACCBCB乙炔模型乙炔模型连在碳碳三键两端的原子和碳碳三连在碳碳三键两端的原子和碳碳三键中的键中的2 2个原子，共

17、个原子，共4 4个原子，一定个原子，一定在一条直线上在一条直线上 苯环对位上的苯环对位上的2 2个碳原子及与之相个碳原子及与之相连的两个原子，这四个原子一定在连的两个原子，这四个原子一定在一条直线上一条直线上【高考警示钟【高考警示钟】(1)(1)判断判断“共面、共线共面、共线”问题时，要注意看清题目是问题时，要注意看清题目是“一定共一定共线线( (面面)”)”还是还是“可能共线可能共线( (面面)”)”。(2)(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，但书写时并不写成正六边形。

18、两个苯环通过单键连在一起时，有有6 6个原子个原子(4(4个碳原子个碳原子) )一定在同一直线上，至少有一定在同一直线上，至少有1414个原子个原子(8(8个碳原子个碳原子) )在同一平面内。在同一平面内。(3)(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上如甲基上3 3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。内。(4)(4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，一般不会使小，一般不会使“不共线变成共线不共线变

19、成共线”、“不共平面变成共平不共平面变成共平面面”。【典例【典例1 1】 中处中处于同于同一平面内的原子最多可能是一平面内的原子最多可能是( )( )A.12A.12个个 B.14B.14个个 C.18C.18个个 D.20D.20个个【解题指南【解题指南】解答本题时注意以下两点：解答本题时注意以下两点：(1)(1)将将 分解为已知结分解为已知结构的物质；构的物质；(2)(2)注意看清题目要求是注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是同一平面内的原子最多可能是”。【解析【解析】选选D D。 该有该有机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上

20、，由于单键可以自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、定的平面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的1010个原子最多个原子最多可以有可以有8 8个在乙烯确定的平面中个在乙烯确定的平面中( (即即3 3个氟原子最多只能有个氟原子最多只能有1 1个个在乙烯确定的平面中在乙烯确定的平面中) )，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题

21、目要求共面的相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有有2020个原子处于同一平面内。个原子处于同一平面内。【方法技巧【方法技巧】判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够旋转、双键常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够旋转、双键和三键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确定原子共线、和三键不

22、能旋转的规律分析陌生物质的结构，确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解： 卤代烃的水解反应和消去反应卤代烃的水解反应和消去反应1.1.卤代烃水解反应和消去反应比较卤代烃水解反应和消去反应比较碱水取，醇碱消碱水取，醇碱消 反应类型反应类型取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）消去反应消去反应反应条件反应条件强碱的水溶液、加热强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式断键方式CX+HOHCX+HOHCCCC H XH X 反应本质反应本质和通式和通式卤代烃分子中卤代烃分子中XX被水中的被水中的OHOH所取代，生成醇，所

23、取代，生成醇，RCHRCH2 2X+NaOHX+NaOH RCH RCH2 2OH+NaXOH+NaXH H2 2O O相邻的两个碳原子间脱去小相邻的两个碳原子间脱去小分子分子HXHX +NaOH +NaOH +NaX+H +NaX+H2 2O OCCH X | | | | 醇醇 CC | |反应类型反应类型取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）消去反应消去反应产物特征产物特征引入引入OHOH，生成含，生成含OHOH的化合物的化合物消去消去HXHX，生成含碳碳双键或，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物碳碳三键的不饱和化合物2.2.反应规律反应规律(1)(1)水解反应。水解反应。所有卤代烃

24、在所有卤代烃在NaOHNaOH的水溶液中均能发生水解反应的水溶液中均能发生水解反应多卤代烃水解可生成多元醇，如多卤代烃水解可生成多元醇，如(2)(2)消去反应。消去反应。两类卤代烃不能发生消去反应两类卤代烃不能发生消去反应结构特点结构特点实例实例没有邻位碳原子没有邻位碳原子CHCH3 3ClCl有邻位碳原子，有邻位碳原子，但邻位碳原子上但邻位碳原子上无氢原子无氢原子 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：发生消去反应可生成不同的产物。例如：CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3( (或

25、或CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3)+NaCl+H)+NaCl+H2 2O O 型卤代烃，发生消去反应可以生成型卤代烃，发生消去反应可以生成R RCCCCR R，如，如BrCHBrCH2 2CHCH2 2Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2HBr+2NaOH CHCH+2NaBr+2H2 2O O醇醇【高考警示钟【高考警示钟】(1)(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。学方程式时容易混淆。(2)(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，

26、卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先发生水解反应，卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先发生水解反应，然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。视加硝酸中和碱这个环节。【典例【典例2 2】已知】已知X X是二氢香豆素类化合物是二氢香豆素类化合物, ,是香料工业的重要化是香料工业的重要化合物。合物。X X可以通过下

27、列途径合成：可以通过下列途径合成： 请根据上图回答请根据上图回答: :(1)D(1)D中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_、_；反应反应属于反应属于反应_；反应；反应属于属于_反应。反应。(2)(2)化合物化合物B B的结构简式为的结构简式为_或或_。(3)(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(4)(4)化合物化合物F F的分子式为的分子式为C C6 6H H6 6O O3 3, ,它具有酸性，它具有酸性，F F中只有中只有2 2种等效种等效氢原子。写出反应氢原子。写出反应的化学方程式的化学方程式:_:_。【解题指南【解题指南】解答本题时注意以下两点：解答本题时注意以下两点：(

28、1)(1)由特定的反应条件判断反应类型和产物；由特定的反应条件判断反应类型和产物；(2)(2)由组成、结构特点和性质推断由组成、结构特点和性质推断F F的结构。的结构。【解析【解析】根据根据CHCH2 2CHCOOHCHCOOH结合各步反应条件和流程图可推知：结合各步反应条件和流程图可推知：E(CHE(CH2 2CHCOONaCHCOONa) )、D(CHD(CH2 2BrCHBrCH2 2COOHCOOH或或CHCH3 3CHBrCOOH)CHBrCOOH)、C(CHC(CH2 2BrCHBrCH2 2CHOCHO或或CHCH3 3CHBrCHO)CHBrCHO)、B(CHB(CH2 2Br

29、CHBrCH2 2CHCH2 2OHOH或或CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2OH)OH)、A(CHA(CH2 2CHCHCHCH2 2OH),OH),对于第对于第(4)(4)问，根据题给条问，根据题给条件，件，F F为为 ，结合题给条件推断反应类型、书写，结合题给条件推断反应类型、书写反应方程式。反应方程式。答案：答案：(1)(1)羧基羧基 溴原子溴原子 取代取代 氧化氧化(2)CH(2)CH2 2BrCHBrCH2 2CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2OHOH(3)CH(3)CH2 2BrCHBrCH2 2COOH+2NaOH CHCOOH+2

30、NaOH CH2 2CHCOONa+NaBr+2HCHCOONa+NaBr+2H2 2O O或或CHCH3 3CHBrCOOH+2NaOH CHCHBrCOOH+2NaOH CH2 2CHCOONa+NaBr+2HCHCOONa+NaBr+2H2 2O O乙醇乙醇乙醇乙醇(4)(4) +2CH+2CH2 2CHCOOHCHCOOH +2H +2H2 2O O【互动探究【互动探究】(1)C(1)C3 3H H5 5ClCl可由丙烯在一定条件下转化得到，该可由丙烯在一定条件下转化得到，该反应条件是？反应条件是？提示：提示：对比丙烯对比丙烯(C(C3 3H H6 6) )与与C C3 3H H5 5

31、ClCl可知发生的是取代反应，反应可知发生的是取代反应，反应条件应为光照。条件应为光照。(2)(2)上述制备上述制备X X的流程图中设置的流程图中设置步的目的是什么？步的目的是什么？提示：提示：保护有机物中的碳碳双键。保护有机物中的碳碳双键。【变式备选【变式备选】由由2 2- -氯丙烷制备少量的氯丙烷制备少量的1 1，2 2- -丙二醇丙二醇( )( )时，需经过的反应是时，需经过的反应是( )( )A.A.加成加成 消去消去 取代取代B.B.消去消去 加成加成 水解水解C.C.取代取代 消去消去 加成加成D.D.消去消去 加成加成 消去消去【解析【解析】选选B B。反应过程应为：。反应过程应

32、为：1.1.下列说法正确的是下列说法正确的是( )( )A.A.通常情况下，苯是一种无色无味的液体通常情况下，苯是一种无色无味的液体B.B.苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.苯与溴在苯与溴在FeBrFeBr3 3催化下的反应为取代反应催化下的反应为取代反应D.D.甲苯和溴水发生加成反应甲苯和溴水发生加成反应【解析【解析】选选C C。A A项，通常情况下，苯有特殊气味，项，通常情况下，苯有特殊气味，A A项错误；项错误；B B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B B项错误；项错误；C C项，苯与项，苯与溴在溴在FeBrFeBr3 3

33、催化下生成溴苯的反应，为取代反应，催化下生成溴苯的反应，为取代反应，C C项正确；项正确；D D项，甲苯和溴水不反应，项，甲苯和溴水不反应，D D项错误。项错误。2.2.苯环结构中苯环结构中, ,不存在单双键交替结构不存在单双键交替结构, ,可以作为证据的事实可以作为证据的事实是是: :苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H H2 2发生加成反应生成环己烷；发生加成反应生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在苯在FeBrFeBr3 3存在的条件下同

34、液溴可发生取代反应存在的条件下同液溴可发生取代反应, ,但不能因但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的是化学变化而使溴水褪色。其中正确的是( )( )A.A. B. B.C.C. D. D.【解析【解析】选选C C。如果苯分子中存在碳碳双键结构。如果苯分子中存在碳碳双键结构, ,则苯就会使则苯就会使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色, , 苯中碳碳键的键长就不相等，苯就苯中碳碳键的键长就不相等，苯就会因化学变化而使溴水褪色会因化学变化而使溴水褪色, ,邻二甲苯也应有两种结构邻二甲苯也应有两种结构, ,所以所以选选C C。 3.3.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是有关溴乙烷的下列叙述中，

35、正确的是( )( )A.A.溴乙烷不溶于水，其密度比水小溴乙烷不溶于水，其密度比水小B.B.在溴乙烷中滴入在溴乙烷中滴入AgNOAgNO3 3溶液，立即有淡黄色沉淀生成溶液，立即有淡黄色沉淀生成C.C.溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯的醇溶液混合共热可生成乙烯D.D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取【解析【解析】选选C C。A A项，溴乙烷密度比水大，项，溴乙烷密度比水大，A A项错误；项错误；B B项，溴项，溴乙烷不能电离出溴离子，滴入乙烷不能电离出溴离子，滴入AgNOAgNO3 3溶液，没有淡黄色沉淀生溶液，没有淡黄色沉淀生

36、成，成，B B项错误；项错误；C C项，溴乙烷与项，溴乙烷与NaOHNaOH的醇溶液混合共热发生消的醇溶液混合共热发生消去反应生成乙烯，去反应生成乙烯，C C项正确；项正确；D D项，乙烷与液溴直接反应会得项，乙烷与液溴直接反应会得到多种取代物，难以分离，不适合制备溴乙烷，到多种取代物，难以分离，不适合制备溴乙烷，D D项错误。项错误。4.(20124.(2012黄山模拟黄山模拟) )对于苯乙烯对于苯乙烯( )( )的下列叙的下列叙述：述：能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色；溶液褪色；可发生加聚反应；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于水；可溶于苯中；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应

37、；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确的是所有的原子可能共平面，其中正确的是( )( )A.A.仅仅 B. B.仅仅C.C.仅仅 D. D.全部正确全部正确【解析【解析】选选C C。苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性。苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，也能发生加聚反应；由于含有苯环，能与浓硝酸溶液褪色，也能发生加聚反应；由于含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应；分子结构中不含有亲水基团，不溶于水，可发生取代反应；分子结构中不含有亲水基团，不溶于水，可溶于苯中；由于苯环和乙烯都是平面结构，分子中的原子可溶于苯中；由于苯环和乙烯都是平面结构，分子中的原

38、子可能共平面。能共平面。5.5.下列说法错误的是下列说法错误的是( )( )A.A.用甲烷与氯气反应制备用甲烷与氯气反应制备CHCH3 3ClClB.B.由苯不能一步反应制得由苯不能一步反应制得C.C.甲苯可使酸性甲苯可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.D.苯常用作有机溶剂苯常用作有机溶剂【解析【解析】选选A A。甲烷与。甲烷与ClCl2 2反应得到多种取代物难以分离，不反应得到多种取代物难以分离，不适合用来制备适合用来制备CHCH3 3Cl,ACl,A项错项错;B;B项项, ,苯需要先取代再水解才能制苯需要先取代再水解才能制得得 ，B B项正确项正确;C;C项，甲苯可被酸性项，

39、甲苯可被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，溶液氧化，甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，C C项正确项正确;D;D项，苯能溶解多种项，苯能溶解多种物质，是常用的有机溶剂，物质，是常用的有机溶剂，D D项正确。项正确。6.6.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是水解反应的是( )( )A.A. B. B. C. C. D. D.【解析【解析】选选C C。卤代烃发生消去反应的条件是与卤原子相邻的。卤代烃发生消去反应的条件是与卤原子相邻的碳原子上必须有氢原子。碳原子上必须有氢原子。CHCH3

40、3ClCl、(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2ClCl、因与因与- -X X直接相连碳原子的相邻碳上没有氢原子，不能发生消直接相连碳原子的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应。去反应。7.7.有机物有机物A A与与NaOHNaOH醇溶液混合加热，得产物醇溶液混合加热，得产物C C和溶液和溶液D D。C C与乙与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成烯混合在催化剂作用下可反应生成的高聚物，而在溶液的高聚物，而在溶液D D中先加入中先加入HNOHNO3 3酸化，后加酸化，后加AgNOAgNO3 3溶液有白溶液有白色沉淀生成，则色沉淀生成，则A A的结构简式为的结构简式为( )( )A.A.

41、B.B.C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClClD.D.【解析【解析】选选C C。由题意可知。由题意可知C C物质是丙烯，只有物质是丙烯，只有C C选项与选项与NaOHNaOH醇醇溶液混合加热发生消去反应生成丙烯和溶液混合加热发生消去反应生成丙烯和NaClNaCl溶液。溶液。8.8.根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是_,_,名称是名称是_。(2)(2)的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是_。(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。【解析【解析】本题以有机物的合成为载体本题以有机物的合成为载体, ,考查学生对有机知识的考查学生对有机知识的综合运用及分析能力。由综合运用及分析能力。由可知可知A A必为必为 , ,反应反应为取代反为取代反应；据应；据和和可知可知B B为为 , ,反应反应为加成反应为加成反应, ,反应反应为消去反应。依据产物为消去反应。依据产物 和卤代烃消去反应的实质可书写和卤代烃消去反应的实质可书写反应方程式。反应方程式。 答案：答案：(1) (1) 环己烷环己烷 (2)(2)取代反应取代反应 加成反应加成反应(3)(3)