高二有机化学苯酚.ppt

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1、哈五十八中：郭春宝哈五十八中：郭春宝环保知识点滴环保知识点滴随着随着石油化工、有机合成和焦化工石油化工、有机合成和焦化工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利，保护环境。回收利用，以做到化害为利，保护环境。有关物质的结构比较有关物质的结构比较物质物质官能团官能团结构特点结构

2、特点类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇 酚酚CH3CH2OHCH2OHOHOHOH羟基与链烃羟基与链烃基相连基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连 课堂课堂练习一练习一：判断下列哪些化合物属于酚类？：判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？）是什么关系？最简单的酚是什么？(1)（2）OHCH3（3）CH3CH2OH（4）CH2OH同分异构体；苯酚同分异构体；苯酚 1、2；课堂练习二课堂练习二一、苯酚的分子结构一、苯酚的分子结构二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是纯净的苯酚是没有颜色没有颜色的的晶体晶体

3、，具有，具有特殊特殊的的气味气味，熔点是，熔点是43，露置在空气中因小部，露置在空气中因小部分发生分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。常温常温时，苯酚在水时，苯酚在水中溶解度中溶解度不大不大，当温度高于，当温度高于70时，能跟水时，能跟水以以任意比任意比互溶。苯酚互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有有机溶剂机溶剂。苯酚。苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈，其浓溶液对皮肤有强烈的的腐蚀性腐蚀性，使用时要，使用时要小心小心!如果不慎沾到皮如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤肤上，应立即用酒精洗涤。 苯 酚 苯 反 应 物 反 应 条 件 取 代 苯 环 上 氢 原 子 数 反 应 速

4、率 结 论 原 因 溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环一次取代苯环上三个氢原子上三个氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个氢原子一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯环和羟基的相互影响苯环和羟基的相互影响 通过实验和苯酚的结构特点，通过实验和苯酚的结构特点，推测苯酚应具备的性质。推测苯酚应具备的性质。1. 1.苯酚的酸性苯酚的酸性3.3.显色反应显色反应 遇遇FeCl3溶液显溶液

5、显紫色紫色,利用这一反应可用于检验利用这一反应可用于检验苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。2. 2.苯酚的取代反应苯酚的取代反应 课堂练习课堂练习4. 4.氧化反应氧化反应苯苯酚酚的的化化学学性性质质5. 5.缩聚反应缩聚反应课堂练习二课堂练习二课堂练习三课堂练习三设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。操作步骤和有关的化学方程式。答：将答：将CO2发生装置中产生的发生装置中产生的CO2通入通入 苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，有苯苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，有苯 酚产生，说明碳酸酸性比苯酚强。酚产生，说明碳酸酸性比苯酚强。

6、课堂练习三课堂练习三 （1）FeCl3溶液溶液 （2）现象分别是：紫色溶液、无现象、红褐）现象分别是：紫色溶液、无现象、红褐 色沉淀、血红色溶液。色沉淀、血红色溶液。用用 一种试剂，可以把苯酚、乙醇、一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别是四种溶液鉴别开来？现象分别是四、苯酚的用途四、苯酚的用途 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料 注注:Aspirin成分为乙酰水杨

7、酸成分为乙酰水杨酸因此因此,苯酚是一种重要的化工原料。苯酚是一种重要的化工原料。课堂小结课堂小结 一一.苯酚的分子结构苯酚的分子结构 化学式化学式: 结构简式结构简式: 二二.苯酚的物理性质苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。毒性、腐蚀性。 三三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质 1.酸性：酸性： 2.取代反应：取代反应： 3.显色反应：显色反应： 4.氧化反应：氧化反应： 四四.苯酚的用途苯酚的用途巩固练习巩固练习巩固练习一巩固练习一1.煤焦油里含苯酚煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出用什么方法把它分离出来来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已又怎样检验分离出

8、苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。没有苯酚存在。 2.有机物有机物R中含碳中含碳77.8,氢氢7.4,氧氧14.8,它它的密度是相同条件下的密度是相同条件下H2密度的密度的54倍。该有机物倍。该有机物水溶液遇水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。写出同分异构体的结构简式。巩固练习二巩固练习二巩固练习二巩固练习二 丁香油酚的结构简式为丁香油酚的结构简式为HO CH2CH=CH2 OCH3从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是从它的结构简式可推测

9、它不可能有的化学性质是 A 既可燃烧，也可使酸性既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B 可与可与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体C 可与可与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应D 既可与既可与Br2发生加成反应又可发生取代反应发生加成反应又可发生取代反应 软件使用说明 采用非线性结构，方便老师调用 鼠标左键或键盘任意键可逐步显示屏幕内容 单击各种按钮、热字可实现交互跳转 任意时刻均可按 返回主菜单 任意时刻均可按 返回来处 任意时刻均可按 到默认上一张幻灯片 任意时刻均可按 到默认下一张幻灯片 任意时刻均可按 结束幻灯片放映结束1. 掌握苯酚的结构掌握苯酚的结构,性质和用途。性质和用途。2.理解苯酚的化学性质跟分子结构理解苯酚的化学性质跟分子结构关系关系 。3.通过实验通过实验,培养提高学生的观察能培养提高学生的观察能力力,思维能力和实验操作能力。思维能力和实验操作能力。