22《醇和酚》课件.ppt

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1、酒精燃料酒精燃料酒精饮料酒精饮料化妆品化妆品防冻液防冻液茶叶茶叶药皂药皂漆酚漆酚联想联想质疑质疑醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生醇和酚是重要的有机化合物，你对它们并不陌生。例如，常用做燃料和饮料的酒精。例如，常用做燃料和饮料的酒精( (乙醇乙醇) )、汽车发动机、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇、茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于酚、用于制药皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分别属于醇和酚。醇和酚。一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上带上10

2、10种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。种有机化合物到荒岛独自工作，他一定会选择醇。有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？醇和酚都是含有羟基的有机化合物，它们的性质相似吗？CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚 仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚在仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚在结构上有什么相同点和不同点？结构上有什么相同点和不同点？OHOH

3、CH3 醇和酚都是烃分子中的氢原子被醇和酚都是烃分子中的氢原子被羟基（羟基（OH）取代而衍生出含羟基化取代而衍生出含羟基化合物。合物。一、醇和酚的定义一、醇和酚的定义 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为相连的化合物称为醇醇；羟基与苯环直；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为接相连而形成的化合物称为酚酚。 根据醇分子结构中羟基的数目，醇根据醇分子结构中羟基的数目，醇 可分为一元醇、二元醇、三元醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙醇（一元醇）丙醇（一元醇）乙二醇（二元醇）乙二醇（二元醇）丙

4、三醇（三元醇）丙三醇（三元醇）二、醇二、醇1醇的分类醇的分类 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜无色、黏稠、有甜味的液体味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。工原料。 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可，丙三醇可用于配制用于配制化妆品化妆品。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较较结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/CH3OH3265CH3CH33089CH2CH228102CH3CH

5、2OH4678CH3CH2CH34442CH3CHCH24248思考与交流思考与交流结论：结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，相对分子质量相近的醇和烷烃相比， 醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇 分子羟基的氢原子间存在着相互吸引分子羟基的氢原子间存在着相互吸引 作用，这种吸引作用叫作用，这种吸引作用叫氢键氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。学与问学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，

6、2，3丙丙三醇的沸点高于三醇的沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙丙二醇的沸点高于二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多而增强成的氢键增多而增强(-OH具有亲水性）具有亲水性）氢键氢键氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原子性大的原子X X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子个电负性大的元素原子Y Y之间所形成的一种较强的相互作之间所形成的一种较强的相互作用，常用用，常用X XHYHY表

7、示。氢键的键能在表示。氢键的键能在101040kJmol40kJmol-1-1之之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。X X、Y Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。形成氢键。思考与交流（课本思考与交流（课本4949页）页）二、醇的化学性质1 1，与活泼金属反，与活泼金属反应应 羟基中氢

8、氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。2C2C2 2H H5 5OHOH2Na2Na2C2C2 2H H5 5ONaONaH H2 2例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。这是由于醇分子中羟基氢原子的活泼性要比缓和得多。这是由于醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。水分子中的氢原子活泼性

9、弱一些。CHCH2 2CHCH2 2H HOHOH浓硫酸浓硫酸170170CHCH2 2CHCH2 2H H2 2O O注：注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在170170。其他含有其他含有H H的醇在一定温度下，也能发生消去反应的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯烃。生成相应的烯烃。2 2，消去反应，消去反应在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消去反应而脱水生成乙烯。去反应而脱水生成乙烯。在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代

10、反应子间的取代反应 一个醇分子中的烃氧基一个醇分子中的烃氧基(RO-)(RO-)取取代另一个醇分子中的羟基代另一个醇分子中的羟基 ，生成醚和水。例如，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140140时会生成乙醚和水。时会生成乙醚和水。C C2 2H H5 5OHOHH HOCOC2 2H H5 5C C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5H H2 2O O浓硫酸浓硫酸3 3，取代反应，取代反应醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HCl(HCl、HBrHBr、HI)HI)发生反应时，分子中的碳氧发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取

11、代，生成相应的卤代烃和键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如：水，例如：CHCH3 3CHCH2 2OHOHHBrHBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrH H2 2O OH H+ +CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHHBrHBrCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBrH H2 2O OH H+ +4. 4. 醇的氧化醇的氧化 醇可以燃烧生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。醇可以燃烧生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如，例如，1 1丙醇和丙醇和2 2丙醇的催化氧化反应分别为：丙醇的催化氧化反应分别为：2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH

12、2 2OHOHO O2 2CuCu2CH2CH3 3CHCH2 2C CH H2H2H2 2O OO O1 1丙醇丙醇丙醛丙醛2CH2CH3 3CHOHCHCHOHCH3 3 O O2 22CH2CH3 3C CCHCH3 3 2H2H2 2O OO O2 2丙醇丙醇丙酮丙酮R RCHCHCHCH2 2H HO OH H取代取代氧化氧化取代取代消去消去醇分子发生反应的部位及反应类型醇分子发生反应的部位及反应类型课堂互动探究课堂互动探究(阳光课堂) 乙醇的消去反应实验乙醇的消去反应实验衍变关系衍变关系 烯烃烯烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸消去消去醇烯烃烯烃卤代烃卤代烃醛或酮醛或酮醇钠醇钠酯酯氢卤酸氢卤

13、酸氧气氧气金属钠金属钠浓硫酸浓硫酸羧酸羧酸醇转化为其他类别有机化合物示意图醇转化为其他类别有机化合物示意图丁香花丁香花麝香草麝香草芝麻油芝麻油苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为为OHOH。苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为4343，暴，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于6565时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓

14、溶液对可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。化学性质的简单加和。1. 1. 苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中比醇分子中的氢氧键更容易断裂，

15、能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子：发生微弱电离生成氢离子：OHOHO O- -H H+ +因此，苯酚具有弱酸性，能与因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOHNaOH溶液反应，而溶液反应，而醇却不能。苯酚与醇却不能。苯酚与NaOHNaOH溶液的反应为：溶液的反应为：OHOHONaONaH H2 2O ONaOHNaOH苯酚钠苯酚钠苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。2 2、羟基对苯环的影响、羟基对苯环的影响苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实苯酚分子中的羟基使苯环容易发生

16、取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了2,4,6-2,4,6-三溴苯酚的缘故。三溴苯酚的缘故。OHOH3Br3Br2 2OHOHBrBrB

17、rBrBrBr3HBr3HBr2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别应生成沉淀。因此，这一反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。和定量测定。另外，苯酚的稀溶液遇另外，苯酚的稀溶液遇FeClFeCl3 3溶液时立即变成紫色溶液时立即变成紫色。大多数的酚都能与。大多数的酚都能与FeClFeCl3 3溶液反应显出不同的颜溶液反应显出不同的颜色，因而这一反应也可以用来色，因而这一反应也可以用来鉴定酚鉴定酚的存在。的存在。苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表苯酚分子中的苯环受羟

18、基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。OHOHn nnHCHOnHCHO-H-H2 2O O OHOHCHCH2 2 n n酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称称“电木电木”。酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂的应用酚醛树脂的应用酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途。例如，苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂；途。例如，苯酚常用于制造有消毒作用的酚皂；从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可以用从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可以用于制造化妆品；茶叶含有的酚具有抗癌、防腐作于制造化妆品；茶叶含有的酚具有抗癌、防腐作用，可以用于制备食品防腐剂和抗癌药物；很多用，可以用于制备食品防腐剂和抗癌药物；很多农药的主要成分也含有酚类物质。农药的主要成分也含有酚类物质。