2020高考化学考前微专题突破练：（十一） .doc

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1、温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。微专题突破练(十一)有机合成与推断(非选择题)1.有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是_。(2)中的反应条件是_;G生成J的反应类型是_。(3)的化学方程式是_。(4)F的结构简式是_。(5)的化学方程式是_。(6)设计DE和FG两步反应的目的是_。(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。a

2、.结构中有两个苯环,无其他环状结构b.苯环上的一硝基取代产物有两种【解析】(1)根据抗结肠炎药物有效成分分子结构简式可知,其含氧官能团名称是羟基和羧基。(2)甲苯的侧链卤代的条件与烷烃相同,都是光照;G生成J的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热,所以反应类型是取代反应。(3)根据抗结肠炎药物有效成分分子的结构简式判断,D为邻甲基苯酚,所以B为邻氯甲苯,的化学方程式是+Cl2+HCl。(4)根据已知条件知D到E应是保护酚羟基的反应,E到F是甲基被氧化的反应,所以F的结构简式为(5)由1,4-二苯基-1,3-丁二烯的结构简式及已知的反应方程式判断发生消去反应,化学方程式是(6)D到E把酚羟基转化为酯基

3、,目的是防止E到F步骤中酚羟基被氧化,F到G又把酯基还原为酚羟基,所以整体作用是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)。(7)根据题目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分异构体中的苯环上的一硝基取代产物有两种,2个苯环所连取代基应完全相同,且2个苯环是对称结构,所以考虑1个苯环即可;苯环上的一硝基取代产物有两种,说明每个苯环上都有对位取代基,所以同分异构体的结构简式为答案:(1)羟基、羧基(2)光照取代反应2.(2020梅州模拟)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体的路线如图(部分反应略去条件和试剂):已知:.RONa+RXROR+NaX.RCHO+RCH2CHO+H2O(R、R表示烃基或氢原子

4、)(1)A的名称是_;C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称是_。(2)和的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式是_,试剂a的分子式是_。(4)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是_。【解析】根据A的分子式及B的结构简式,可知A为苯酚。C能发生银镜反应,则C为。根据C、D的分子式,可知发生的是取代反应,结合TMBA的结构简式可知D为,根据信息,知E为。根据GH的反应条件,知G为,则F为,由信息,知试剂a为CH3CHO。答案:(1)苯酚(酚)羟基、醛基(2)加成反应氧化反应3.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。X在催化剂作用下可与H2反应

5、生成化合物Y。化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。回答下列问题:(1)X的含氧官能团的名称是_,X与HCN反应生成A的反应类型是_。(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是_。(3)X发生银镜反应的化学方程式是_。(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5)扁桃酸()的同分异构体中:能发生水解反应;能发生银镜反应;能与氯化铁溶液发生显色反应;含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式:_。(6)根据题中信息,写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。(合

6、成路线常用的表示方式为:AB目标产物) _。【解析】(1)根据扁桃酸和反应条件可知,X为苯甲醛,A为,XA发生的反应为加成反应。(2)X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y,结合B的分子式是C15H14O3可知,Y为苯甲醇,扁桃酸与Y发生酯化反应生成B,B为。(3)X为苯甲醛,能够发生银镜反应,反应方程式为C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag+3NH3+H2O。(4)G为苯甲酸对甲基苯酚酯,其在NaOH溶液中水解的方程式为(5)的符合条件的同分异构体中酚羟基和甲酸某酯在对位,还可以有甲基存在两种情况,和,共3种同分异构体,核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体

7、为。(6)根据已知信息,以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线可以为答案:(1)醛基加成反应(2)(3)C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag+3NH3+H2O 4.(2017浙江4月选考真题)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:请回答:(1)AB的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是_。A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应C.化合物E能发生加成反应D.哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出B+CD的化学反应方程式_。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_ _。(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的

8、结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(CN)。【解析】结合信息及流程图可推出以下结论,(1)AB是A中的羟基被Cl取代。(2)化合物A中含有羟基没有硝基,A错误;化合物B含有Cl可发生消去反应,B正确;化合物E中含有苯环,能发生加成反应,C正确;哌替啶的分子式是C15H21NO2,D正确。(3)B+CD的化学反应方程式是(4)以甲苯为原料制备C的合成路线是(5)根据题意C(C8H7N)的同分异构体条件的结构特点有:含有苯环、6种氢原子,苯环的邻位二取代物,取代基含有碳氮双键(CN),结合分子式可判断该同分异构体除含有苯环

9、外还应有1个环状结构,即: 答案:(1)取代反应(2)A5.(2016上海高考)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为_。(3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,_。(4)写出结构简式。C_M_(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。_(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含羰基含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。【解析】(1)、(4)的分子式为C

10、8H16O2,经反应后生成C8H14O,对比分子组成少了一个H2O,所以反应为消去反应;丙烯(CH2CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为CH2CHCHO;CH2CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为CH2CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为,所以反应的反应条件是浓硫酸、加热。(2)除催化氧化法外,由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生

11、加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(5)D为CH2CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物:(其他合理答案亦可)。(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,不饱和度为1,在其同分异构体中不含羰基,说明分子中含有碳碳双键或环状结构,含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为(其他合理答案亦可)。答案:(1)消去反应浓硫酸,加热(2)银氨溶液,酸(合理即可)(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)关闭Word文档返回原板块