有机合成.ppt

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1、第四节第四节 有机合成有机合成第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架分子骨架的构建的构建和和官能团的转化官能团的转化。有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合

2、物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程4 4、有机合成的、有机合成的设计思路设计思路 6 6、碳骨架的、碳骨架的构建构建和官能团的和官能团的引入和转化引入和转化 。(1)(1)碳骨架构建碳骨架构建: :包括碳链增长和缩短包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。、成环和开环等。构建方法会以构建方法会以信息形式信息形式给出。给出。5 5、有机合成的、有机合成的关键关键设计合成路线设计合成路线即即碳骨架的构建、官能团的引入和转化碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。思考：思考：如何增加或减少碳链？如何增加或减少碳链？增加：增加： 酯化反应酯化反应 醇分子间脱水醇分子间脱水(取代反应取代反应)生

3、成醚生成醚 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 C=C或或CC和和HCN加成等加成等 思考：思考：如何增加或减少碳链？如何增加或减少碳链？减少：减少： 水解反应：酯水解，水解反应：酯水解，糖类、糖类、 蛋白质蛋白质(多肽多肽)水解水解 裂化和裂解反应；裂化和裂解反应； 脱羧反应；脱羧反应； 烯烃或炔烃催化氧化烯烃或炔烃催化氧化(C=C或或CC断开断开)等等 思考：思考：1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法：2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：的方法： 3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法：4、在碳链上引入、在碳链上

4、引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有：(2)(2)官能团的官能团的引入引入1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法：(1) 卤代烃消去卤代烃消去 (2) 醇消去醇消去 (3) CC不完全加成等不完全加成等CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOHCHCH + HBr CH2=CHBr催化剂催化剂2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：的方法：(1) 醇醇(或酚或酚)和和HX取代取代 (2) 烯烃烯烃(或炔烃或炔烃)和和HX、X2加成加成 (3) 烷烃烷烃(苯及

5、其同系物苯及其同系物)和和X2的取代等的取代等 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法：(1) 烯烃和水加成烯烃和水加成 (2) 卤代烃和卤代烃和NaOH水溶液共热水溶液共热(水解水解) (3) 醛醛(或酮或酮)还原还原(和和H2加成加成) (4) 酯水解酯水解CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂C2H5Br +NaOH C2H5OH + Na

6、Br水水稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基醛基的方法有：的方法有： 醛基：醛基： (1) RCH2OH氧化氧化 (2) 乙炔和水加成乙炔和水加成 (3) RCHX2水解等水解等 (4) RCH=CHR 适度氧化适度氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂4、在碳链上引入、在碳链上引入羧基羧基的方法有：的方法有： 羧基：羧基： (1) RCHO氧化氧化 (2) 酯水解酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4) RCX3水解等水解等 （2 2）官能团的）官能团的消除消除通过通过加成加成

7、消除消除不饱和键不饱和键通过通过消去消去或或氧化氧化或或酯化酯化或或取代取代等消除等消除羟基羟基通过通过加成加成或或氧化氧化消除消除醛基醛基通过通过消去消去或或水解水解可消除可消除卤原子卤原子(3)(3)官能团的官能团的转化转化: :1 1、正正向合成分析法向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接可间接的找出合成所需要的直接可间接的中间产物中间产物，逐步，逐步推向推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图二、有机合成的二、有机合成的方

8、法方法2 2、逆逆向合成分析法向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基，所使用物基础原料和辅助原料应该是础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。产率计算产率计算多

9、步反应一次计算多步反应一次计算 P66：学与问：学与问H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%问题一问题一 阅读课本，以阅读课本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯为例，说明为例，说明逆推法在有机合成中的应用。逆推法在有机合成中的应用。 分析：分析：C O C2H5C O C2H5OOHOHOHHCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br+H2O问题二问题二写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并的设计思路，并写出有关的化学方程式写出有关的化学方程式

10、 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料 得路线得路线OOOONaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHOOOO1 1、逆合成分析：、逆合成分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH水水2 2、合成路线：、合成路线：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOO浓浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO