卤代烃课件(改).ppt

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1、 第二章第二章烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃 烃的衍生物烃的衍生物1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子或原子团其它原子或原子团取代取代而生成的化合物而生成的化合物. .2.2.分类分类 常见有常见有卤代烃卤代烃、醇醇、酚、酚、醛醛、 酮、酮、羧酸羧酸、酯酯等。等。除烃基外除烃基外 决定有机化合物化学特性的原子或原子团决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做叫做官能团官能团（或功能基）（或功能基） 。 官能团：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。类型类型官能团官能团典型代表物的典型代表物的名称和结构简式名称和结构简式烷烃烷烃 甲

2、烷甲烷 CH4烯烃烯烃 双键双键 乙烯乙烯 CH2=CH2炔烃炔烃 三键三键 乙炔乙炔 HCCH芳香烃芳香烃 苯苯卤代烃卤代烃-X(X表示卤素原子表示卤素原子) 溴乙烷溴乙烷 CH3CH2BrCCCC常见官能团:XOHCHOCOOHCOOR卤素原子羟基醛基羧基CH=OCOH=OCOR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基C=CCC双键三键n定义：烃分子里的一个或多个氢原子定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤被卤素原子取代素原子取代后所生成的化合物，称为烃的后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。【学习导航学习导航】卤代烃的分类卤代烃

3、的分类1、按卤素原子种类、按卤素原子种类2、按卤素原子数目、按卤素原子数目3、根据烃基、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃：一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃：饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2 = CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：ClX一、溴乙烷溴乙烷分分 子子 式：式：结构简式：结构简式：电电 子子 式：式：C2H5BrH C C BrH HH HCH3CH2Br 或或 C2H5Br1 1、结构、结构溴乙烷球棍模型溴

4、乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型2 2、物理性质、物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,难溶于难溶于水水, , 可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸沸点点38.438.4与乙烷比较：与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不，不溶于水溶于水水 解 反 应消 去 反 应3 3、化学性质、化学性质卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因：原因：卤素原子的引入卤素原子的引入官能团决定官能团决定有机物的化学性质。有机物的化学性质。主要的化学性质：主要的化学性质：水解反应机理水解反应机理C

5、H3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBr（1）水解反应水解反应条 件NaOHNaOH溶液溶液NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？施？3 3） BrBr- -检验时检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热和采取加热和NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水解原因是水解吸热，吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr

6、反应，减小反应，减小HBrHBr的的浓度，使水解正向移动。浓度，使水解正向移动。中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响BrBr- -检验。检验。C2H5BrC2H5Br AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液硝取上层清液硝 酸酸 酸酸 化化思考4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？5 5）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中

7、，然后清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淡黄色沉淀淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解层，则没有完全水解NaOH溶液溶液消去反应机理消去反应机理（2）消去反应消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O条 件NaOHNaOH的醇溶液要加热的醇溶液要加热定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱脱去一个小分子去一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而

8、生成不不饱和化合物饱和化合物（“=”=”或者或者“”“”）的反应。）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。 “邻碳有氢邻碳有氢”实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO | | | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | | | H Br H Br 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr小分子不饱和烃CHCH2 2CHCH2 2 | | | Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHC

9、H CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子思考1 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？）是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。请讲出你的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？仅为一种吗？如：如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反应有机产物有消去反应有机产物有多少种多少种? ?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时不一定，可能有多种。一般消去时要遵循要遵循“札依采夫规则札依采夫规则”。札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时

10、，卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含消除的氢原子主要来自含氢原氢原子较少的相邻碳原子上子较少的相邻碳原子上。既既“氢少小氢氢少小氢”思考3 3）C(CHC(CH3 3) )3 3-CH-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3

11、CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 二、卤代烃的物理性质三、卤代烃的化学性质三、卤代烃的化学性质卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃取代 反 应消 去 反 应主要的化学性质：主要的化学性质：1 1、取代反应：（与溴乙烷相似）、取代反应：（与溴乙烷相似）活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）: : 卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 或：或：R-X + NaOH R-OH

12、+ NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。产物一般不是醇。2 2、消去反应、消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件： 烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子上有氢原子）符合规律：氢少消氢符合规律：氢少消氢 反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！钾溶液氧化！3 3、卤代烃中卤素

13、原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色4 4、制法：、制法：（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成5 5、在有机合成中应用、在有机合成中应用: :( (格氏试剂格氏试剂)P64)P64小结小结： 注意卤代烃结构与性质关系，注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何主要掌握如何消去消去、如何、如何水解水解溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药四、在工农业生产中的应用四、在工农业生产中的应用