第三节《羧酸酯》课件.ppt

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1、 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第了第二十一日二十一日的的酉酉时，一开缸，一股浓郁时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。酉廿一日第第二十一日二十一日的

2、的酉酉时发现时发现:第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物3 羧酸 酯一、乙酸分子的结构一、乙酸分子的结构HCOOCH3简写为简写为:甲基甲基羧基羧基1.1.分子分子式式3.3. 结构简式结构简式2.2. 结构式结构式C C2 2H H4 4O O2 2H HH H C C C OH C OHHO OHCOOCH34.官能团官能团: -COOH（一）、乙酸的物性（一）、乙酸的物性1. 1. 无色无色有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味的液体。的液体。2.2.易溶易溶于水和乙醇于水和乙醇 。 3.3.熔点：熔点：16.616.6，沸点：，沸点：117.9117.9。16.616.6以以下易凝结成冰

3、一样的晶体。故纯乙酸称为下易凝结成冰一样的晶体。故纯乙酸称为冰冰醋酸醋酸。二、乙酸的性质二、乙酸的性质乙酸又名乙酸又名醋酸醋酸，它是食醋的主要成分，是，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种有机酸。日常生活中经常接触的一种有机酸。2、乙酸的分子结构分析、乙酸的分子结构分析受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断B、氢氧键更易断氢氧键更易断容易离解容易离解出氢离子呈酸性。出氢离子呈酸性。受受C=O的影响：的影响：A、碳氧单键、碳氧单键易易断断实实 验验 药药 品品实实 验验 现现 象象乙酸乙酸紫色石蕊紫色石蕊试剂试剂乙酸乙酸Mg乙酸滴有酚酞的乙酸滴有酚酞的NaO

4、H乙酸乙酸Na2CO3固体固体紫色石蕊紫色石蕊试剂变试剂变红红产生大量气泡产生大量气泡红色红色褪去褪去产生大量气泡产生大量气泡2 CH3COOHMg （CH3COO)2MgH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2O2 CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2乙酸酸性强于碳酸乙酸酸性强于碳酸. .酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚科学探究科学探究3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质（1 1）酸性）酸性 （1）在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，）在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢

5、的主要成分：g(OH)2和和aCO3)，说明乙酸，说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。什么性质？并写出化学方程式。【思考与交流【思考与交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O结论：乙酸具有酸性结论：乙酸具有酸性（2 2）确定乙酸是弱酸的简单实验）确定乙酸是弱酸的简单实验测定乙酸钠的水溶液酸碱性测定乙酸钠的水溶液酸碱性,结果溶液呈碱性结果溶液呈碱性.(能使石蕊变红色能使石蕊变红色) 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得这样鱼的味道就变得无腥、香醇

6、无腥、香醇，特别鲜美。特别鲜美。CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸有果香味的无色有果香味的无色油状液体，油状液体，乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯的乙酸乙酯的实验室制法（重点）实验室制法（重点）定义：定义：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应起作用，生成酯和水的反应叫做叫做酯化反应酯化反应。 乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 饱和的饱和的Na2CO3溶液溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可

7、闻到香味。体，并可闻到香味。实验实验注意试剂加入的顺序。注意试剂加入的顺序。【学与问【学与问】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒有无其它防倒吸的方法？吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气

8、味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积，使受热均匀。增大受热面积，使受热均匀。【探究【探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程 酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应的本质：酯化反应的本质

9、：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。 实验验证实验验证CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等）等）【迁移练习【迁移练习】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4

10、+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯【思考与交流【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有： 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；中不断蒸出乙酸乙酯，

11、可提高其产率； 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 适宜的温度。适宜的温度。代表代表物物与与NaHCO3反应反应羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸不能不能不能不能能能增强增强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能，产能，产生生CO2能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳【知识归

12、纳】辨 析1 1、定义、定义：分子里分子里烃基烃基跟跟羧基羧基直接相连的有机物。直接相连的有机物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸H二、羧酸二、羧酸2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸HOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH3CH2COOH（1）甲酸）甲酸 HCOOH (蚁酸蚁酸)（2）苯甲酸）苯

13、甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)（3）乙二酸）乙二酸 HOOC-COOH (草酸草酸) （4 4）羟基酸：）羟基酸：如柠檬酸：如柠檬酸：3、资料卡片资料卡片（5 5）高级脂肪酸：）高级脂肪酸：硬脂酸、硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。等。（6）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸自然界中的有机酸自然界中的有机酸一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 4、化学性质、化学性质（1）酸性）酸性:（2）酯化反应）酯化反应3、羧酸、羧酸通式通式羧酸中的羧酸中的R R含碳原子数越

14、多含碳原子数越多, ,其其羧酸酸性越弱羧酸酸性越弱. .三、三类重要的羧酸三、三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH练：练：用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸。酸、甲酸。2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCO浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H3

15、6O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式练习：写出硝酸和甘油反应的化学方程式练习：写出硝酸和甘油反应的化学方程式1.概念：概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。三硝酸甘油三硝酸甘油酯酯(硝化甘油硝化甘油)浓硫酸浓硫酸3.3.酯的通式酯的通式(2)组成通式组成通式：CnH2nO2 (饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇

16、生成的酯)2.2.酯的命名酯的命名 “某酸某酯某酸某酯” (1)(1)一般通式：一般通式：(3)酯的同分异构酯的同分异构4.4.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 5 5、化学性质、化学性质-水解反应水解反应环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论 探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液和不同温度下的水探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液和不同温度下的水解速度解速度

17、科学探究科学探究无变化无变化无明显无明显变化变化层厚减小，层厚减小，较慢较慢层厚减小，层厚减小，较快较快完全消失，完全消失，较快较快完全消失，完全消失，快快1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；条件下几乎不水解； 在在强碱的溶液强碱的溶液中酯水解趋于中酯水解趋于完全完全。2、温度越高，酯水解程度越大。、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）结论结论: :酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条应，其中在酸性条件下

18、水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的5、用途、用途 有机溶剂、香料有机溶剂、香料酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反

19、应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解1对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B. 0.5mol该有机物与该有机物与NaOH溶液完全反应溶液完全反应,消耗消耗NaOH 4mol .C.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9 （ ）C思考与练习思考与练习2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？能能