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1、 第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的一般步骤和方法一般步骤和方法第二课时第二课时有机物有机物(不纯)(不纯)有 机 物有 机 物(纯净)(纯净)分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定化学式确定化学式蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取元素分析元素分析相对分子质量相对分子质量结构式结构式有机物的性质有机物的性质结构式结构式(确定有机物的官能团)(确定有机物的官能团)分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质,通过化征性质,通过化学实验确定。学实验确定。三三 分子
2、结构的确定分子结构的确定(以以C2H6O为例为例)2.物理方法物理方法(以以C2H6O为例为例) (1) (1)、红外光谱(、红外光谱(IRIR)原理:原理:用途:用途: 推知有机物的化学键、官能团推知有机物的化学键、官能团P22 下图是一种分子式为下图是一种分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的有机物的的有机物的红外光谱谱图红外光谱谱图, ,则该有机物的结构简式为:则该有机物的结构简式为:CH3COCH3O透透过过率率练习练习1CH3CH2OCH2CH3 某有机物的分子量为某有机物的分子量为74,其红外光谱图如,其红外光谱图如下请写出该分子的结构简式下请写出该分子的结构简式练习练习2
3、推知有机物分子有几种不同类型的推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目氢原子及它们的数目 2 2、核磁共振氢谱(、核磁共振氢谱(HNMRHNMR)原理原理用途:用途:具体的说具体的说 吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型吸收峰的面积吸收峰的面积(强度强度)之比氢原子的个之比氢原子的个数之比数之比 2002 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁
4、共振谱。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是给出一种信号的是A HCHO B CHA HCHO B CH3 3OH C HCOOH D CHOH C HCOOH D CH3 3COOCHCOOCH3 3A练练研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤有机物有机物(不纯)(不纯)分离分离 提纯提纯有 机 物有 机 物(纯净)(纯净
5、)相对分子质量相对分子质量元素分析元素分析实验式实验式化学式化学式结构式结构式波谱分析波谱分析巩固练习参考结构式,分析核磁谱图,回答下列参考结构式,分析核磁谱图,回答下列问题:分子中共有问题:分子中共有 种化学环境种化学环境不同的氢原子;谱线最高者表示有不同的氢原子;谱线最高者表示有 个环境相同氢原子,谱线最低者表个环境相同氢原子,谱线最低者表示有示有 个环境相同氢原子,结构式中个环境相同氢原子,结构式中的的EtEt表示烷烃基,从图谱中可以推断结表示烷烃基,从图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是构式中的这个烷烃基是 。 831CH2CH3 分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的
6、二元混合物,如果在核的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1;第二种;第二种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混合物。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)的组成可能是(写结构简式)第一种情况:第一种情况: ;第二种情况:第二种情况: ; CH3CH2COOH或或HCOOCH2CH3或或CH3COCH2OHCH3COOCH3 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含吗啡分子含C 71.58%C 71.
7、58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余为、其余为O O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300300。试。试求吗啡的分子式求吗啡的分子式C17H19NO3图谱题解题建议:图谱题解题建议:1 1、掌握三种谱图的作用、读谱方法。、掌握三种谱图的作用、读谱方法。2 2、熟悉有机物的类别及其官能团。、熟悉有机物的类别及其官能团。3 3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。能团、基团进行合理的拼接。4 4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对照检查,主要为分子量、官能团、基团的类别是照检查,主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。否吻合。