复旦大学研究生有机化学2006.doc

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1、【精品文档】如有侵权,请联系网站删除,仅供学习与交流复旦大学研究生有机化学2006.精品文档.复旦大学研究生入学考试2006有机化学试题一、用12句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献(每小题2分,本题共10分)1E.J.Corey(美国)2. 黄鸣龙(中国)3O.P.H.Diels和K.Alder(德国)4.Robert H.Grubbs和Richard R.Schrock(美国)5R.Noyori(日本)二、写出下列反应的主要产物,若有必要,请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。(每小题3分,本题共45分)三请按照要求设计下列目标分子的合成路线(其它必须的无机、有机等试剂可任选)

2、。(每小题6分,共30分)四提出合理的反应机理解释下列转变。(每小题7分,共28分)五,结构确定和波谱解析. (本题共25分)某同学先用萘钾处理b丁内酯,再与碘乙烷处理,得到分子式为C6H10O2的液体化合物A。请根据下列测试结果确定A的结构,并对所有的谱学数据进行归属。1H NMR(CDCl3/TMS)d: 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w),1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+).六(本题共12分)光学纯1,2二苯基1,2乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体:(1)请用Fischer投影式写出所有的立体异构体,并标出其手性中心的构型(R或S);(2)指出各立体异构体之间的相互关系;(3)建议一种外消旋体1,2二苯基1,2乙二胺的拆分剂。

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