全国勘察设计注册工程师执业资格考试公共基础考试普通化学考试内容培训5.ppt

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1、普通化学考试大纲,五、有机化学 有机物特点、分类及命名;官能团及分子构造式;同分异构;有机物的重要反应:加成、取代、消除、氧化、催化加氢、聚合反应、加聚与缩聚;基本有机物的结构、基本性质及用途:烷烃、 烯烃、炔烃芳烃、卤代烃、醇、苯酚、醛和酮、羧酸、酯;合成材料:高分子化合物、塑料、合成橡胶、合成纤维、工程塑料,第五节 有机化学,一有机物的特点:有机物一般是含碳的化合物,除了碳外,最多的元素是氢,其次是氧、氮、硫、磷和卤素,因此有机物被称做碳氢化合物及其衍生物。其特点为:(1)数目庞大(2)结构复杂(3)难溶于水,易溶于有机溶剂(4)受热易分解,大多可以燃烧(5)不易导电,熔点低 二有机化合物

2、的分类 1 烃:分子中只含有碳和氢两种元素的有机物.即碳氢化合物.烃的分类及结构特征,例题137.下列基团不是烃基的是: A.-C6H5 B.-CH2-CH3 C.-CH=CH2 D.-O-CH3,2.烃的衍生物烃的衍生物的分类及结构特征,1.下列物质中,属于酚类物质的是:A、C3H7OHB、C6H5CH2OHC、C6H5OHD、CH2OHCHOHCH2OH 2.下列物质中,两个氢原子的化学性质不同的是:A、乙炔B、甲酸C、甲醛D、乙二酸,三有机化合物的命名链烃及其衍生物的命名原则()选择主链饱和烃:选最长的碳链为主链。不饱和烃:选含有不饱和键的最长碳链为主链。链烃衍生物:选含有官能团的最长的

3、碳链为主链。()主链编号:从距官能团、不饱和键和支链最近的一端C原子开始,用1,2,3.编号。,(4)写出全称:将取代基的位置编号、数目、名称写在前面,母体化合物的名称写在后面。母体化合物的名称用天干数目:甲、 乙、 丙、 丁、 戊、 己、 庚、 辛、 壬、 癸表示 。称某烷、某烯、某醇、某醛、某酸等;有n个取代基时,简单的写在前,复杂的写在后。相同的取代基和官能团的数目,用二、三,.表示。,3丙基2己醇,CH3 CH3 | | CHCH2CCH3 | | OH CH3 4,4-二甲基-2-戊醇,O CH3 | CH3 CCH2CH CH3 4甲基2戊酮,O CH3 COCH2CH3乙酸乙酯

4、O CH3 CH2COCH3丙酸甲酯,1、下列有机化合物的名称为: CH3 CH3A、2-甲基-3-乙基丁烷B、3,4-二甲基戊烷C、2-乙基-3-甲基丁烷D、2,3-二甲基戊烷18.已知己酸与乙酸乙酯的溶液的混合物中氢(H)的质量分数为7%,其中碳(C)的质量分数是:A.42.0% B.44.0% C.48.6% D.91.9%己酸:CH3CH2CH2CH2CH2COOH,乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3,44.按系统命名法,下列有机化合物命名正确的是( )A. 2乙基丁烷; B. 2,2二甲基丁烷; C. 3,3二甲基丁烷; D. 2,3,3三甲基丁烷。,(1)苯环上连接简单烃基、硝基(

5、)、卤素()时,以苯环为母体。 乙苯,2芳烃及其衍生物的命名原则:,(2)苯环上连接复杂烃基、不饱和烃基、氨基(NH2)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、磺酸基(SO3H)、时, 以苯基为取代基。例如:,(3)苯环上两个相同取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。 例如:,(4)苯环上三个相同的取代基的位置可用“连” “偏” “均”表示。,(5)萘环上碳的位次:,四有机化合物的重要反应(一)氧化反应氧化反应指在分子中加入氧或去掉氢的反应。氧化分为:完全氧化完全燃烧生成二氧化碳和水等。部分氧化生成其他含氧的有机化合物。,1不饱和烃的氧化()双键的部分氧化:1)在一般氧化剂(O2或冷稀碱性K

6、MnO4溶液)作用下可使CC键断裂。例如:,2)在强氧化剂(酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液)作用下可使CC键中键及键均断裂。例如:,(2)叁键的部分氧化:一般键及键均断裂。例如:3CHCH 10KMnO42H2O 6CO210KOH10MnO2,2芳烃的氧化 苯环不易氧化,烷基取代基不论长短,一般都氧化成羧基。例如:,3.醇的氧化:被氧化的能力:伯醇仲醇叔醇 伯醇: R-CH2-OH仲醇: R-CH-OH R R |叔醇: R-C-OH R,() 伯醇氧化生成醛(缓慢氧化),进一步氧化生成羧酸。,() 仲醇氧化生成酮。,() 叔醇不易氧化。,醛的氧化被氧化的能力:醛酮 醛可以被一些

7、弱氧化剂氧化成羧酸,可利用这一性质来鉴别醛酮。,鉴别试剂:(1)多伦试剂(AgNO3的氨水溶液):可以被醛还原产生黑色Ag的沉淀。(2)裴林试剂(CuSO4溶液和酒石酸甲钠的碱性溶液):可以被醛还原产生红色的Cu2O沉淀。.,(二)取代反应取代反应:有机化合物中氢原子被其他原子或原子团代替的化学反应。烷烃和芳烃在光、热或催化剂的作用下易发生取代反应。,1.烷烃的取代反应例如:,2.芳烃的取代反应几种重要的取代反应 例如:,(三)消去反应 从有机化合物分子中消去一个小分子化合物(如HX、H2O等)的反应。1.醇的消去反应 (1)醇分子内脱水生成稀烃。如,,查氏规则:醇分子内脱水,主要是从含氢较少

8、的碳原子上脱去氢原子。,(2) 醇与HX发生分子间脱水生成卤代烃该反应速度:叔醇仲醇伯醇,可用卢卡斯试剂(HClZnCl)与醇作用,产生卤代烃出现浑浊的速度来鉴别三种醇。(3)两种醇之间发生分子间脱水生成醚,2、卤代烃的消去反应 卤代烃与KOH(或NaOH)的乙醇溶液共热发生消去反应。氢原子是从含氢较少的碳原子上脱去。如,,3、羧酸的脱水反应(1)两个羧酸分子之间脱水生成酸酐(2)羧酸分子与醇分子之间脱水生成羧酸酯,(3)羧酸分子与NH3分子之间脱水生成酰胺,(四)加成反应: 不饱和的双键、三键重新打开,即键断裂,两个一价的原子或原子团加到不饱和键的两个碳原子上的反应。1不饱和烃的加成(1)烯

9、烃的加成结构对称烯烃:,结构不对称烯烃: 结构不对称烯烃和水、氯化氢等极性试剂加成时马氏规则:带正电的部分(如氢原子)主要加到含氢较多的碳原子上。 RCH ClCH3,(2)炔烃的加成,CH2CHCl , 氯乙烯:合成聚氯乙稀塑料的单体;,CH2CHCN , 丙烯腈:合成聚丙烯腈的单体;,2羰基的加成(1)羰基和结构对称的化合物加成。醛和酮中的羰基( CO)中的键易断裂,发生加成反应。,(2)羰基和结构不对称的化合物加成时,后者带负电的部分加到羰基碳原子上;带正电的部分加到羰基氧原子上。,(五)催化加氢 在催化剂的作用下,不饱和化合物与还原剂氢的加成反应。碳-碳双键或三键,加氢成为饱和键。常用

10、催化剂钯、铂、镍等。,46.昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO下列说法正确的是( )A这种信息素不可以与溴发生加成反应 ; B. 它可以发生银镜反应; C. 它只能与1 mol H2发生反应; D. 它是乙烯的同系物。,1、在热力学标准条件下,0.100mol的某不饱和烃在一定条件下能跟0.200g的H2发生加成反应生成饱和烃,完全燃烧时生成0.300mol的CO2气体,则该不饱和烃是( )A、CH2= CH2; B、CH3CH2CH= CH2 ;C、CH3CH= CH2; D、CH3CH2CHCH2答:C,2.已知柠檬醛的结构式为: C

11、H3 CH3 | |CH3 CCH CH2CH2CCHCHO判断下列说法不正确的是( )A.它可使KMnO4溶液褪色; B.它可与银氨溶液发生银镜反应;C.它可使溴水褪色; D.它在催化剂的作用下加氢,最后产物的分子式是C10H20O,该分子与氢发生加成反应分子结构为 CH3 CH3 | |CH3 CHCH2CH2CH2CHCH2CH2-OH即C10H22O,45.下列物质使溴水褪色的是( )A. 乙醇; B. 硬脂酸甘油酯; C. 溴乙烷; D. 乙烯。,五、加聚反应 由一种或多种含不饱和键的单体,通过加成反应,相互结合成高分子化合物的反应。(1)均聚反应 仅由一种单体聚合而成,分子链只包含

12、一种单体。生成的聚合物称均聚物。 聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等聚合物的制得。,有些环状化合物,链易被打开,发生聚合反应。如,尼龙6:由己内酰胺 HN(CH2)5CO单体聚合而成。,(2) 共聚反应 由具有两种或两种以上单体同时进行聚合,则生成的聚合物含有多种单体构成的链节,这种聚合反应称为共聚反应。生成的聚合物称共聚物。ABS工程塑料:丙烯腈(CH2=CH-CN)丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三种不同单体共聚而成。,12ABS树脂是下列哪几种物质的共聚物:丙稀腈、乙烯 B. 丙烯腈、1,3丁二烯、苯乙烯C. 苯烯腈、1,3丁二烯 D. 乙烯腈、苯,51,例

13、:聚丙烯酸的结构式为:CH2-CHn CO2R它属于()无机物,有机物,高分子化合物,离子化合物,共价化合物A, B, C, D, ,(七)缩聚反应: 指具有两个或两个以上官能团的一种或多种单体相互缩合生成高聚物,同时有低分子物质(如水、卤化氢、氨、醇等)析出的反应。尼龙66:己二酸(HCOO-(CH2)4-COOH)己二胺(H2N-(CH2)6-NH2)尼龙66易溶于甲酸等极性溶剂。,例题,100.下列化合物中,可用来合成缩聚物的是_。A.CH3NH2 B.HCOOH C.H2CCHCl D.112.下列化合物中不能进行缩聚反应的是( D ) A、COOHCH2CH2CH2COOH B、HO

14、CH2CH2OH C、H2N(CH2)5COOH D、HN(CH2)5CO,五典型有机化合物的主要性质及用途,1.下列各组物质只用水就能鉴别的是( )A、苯 乙酸 四氯化碳B、乙醇 乙醛 乙酸C、乙醛 乙二醇 硝基苯D、甲醇 乙醇 甘油47. 正确答案是A.提示:乙酸溶于水,苯不溶于水但密度比水小,四氯化碳不溶于水但密度比水大。,2,下列物质中,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是:A,苯甲醛 B,乙苯 ,C,苯 D,苯乙烯,4,下列各化合物结构式不正确的是()A、聚乙烯 , B、聚氯乙烯 ,C、聚丙烯 , D、聚1丁烯,113.下列物质在水中溶解度最大的是( )。 A、苯酚 B、苯胺 C、乙胺 , D、甲苯120.尼龙在常温下可溶于哪个溶剂( B ) A、CCl4 B、甲酸 C、二甲苯 D、苯,121.苯乙烯与丁二烯反应后的产物是( B )。 A、合成纤维 B、丁苯橡胶 C、合成树脂 D、聚苯乙烯122.已内酰胺是( C )。A、合成聚脂的单体 B、合成橡胶的单体C、合成尼龙-6的单体 D、蛋白质的水解产物 123.天然橡胶的主要化学组成是( A )。A、聚异戊二烯 B、1,4-聚丁二烯 C、1,3-丁二烯 D、苯乙烯,124.PVC是( C )聚合物 A、聚丙烯 B、聚四氟乙烯 C、聚氯乙烯 D、聚苯乙烯,

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