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1、精选优质文档-倾情为你奉上第四章 立体异构思考与练习4-1判断下列化合物的典型构象有几种,并写出它们的纽曼投影式。(1) 四种(2) 四种4-2 写出1-甲基-4-乙基环己烷的所有椅式构象,并指出哪个是优势构象。4-3写出下列化合物的构造式。判断下列化合物哪些有顺反异构体,若有,写出它们的顺反异构体并用顺、反或Z、E表示其构型。(1) (2)(3) 有(4) 有(5) 无(6)4-5偏振光是如何产生的?什么是物质的旋光性?偏振光是普通光通过尼科尔棱镜产生的,它只在某一个平面上振动。物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质叫做旋光性。4-6测定比旋光度有什么意义? 测定比旋光度可以对旋光性物质进行
2、定性及定量分析;可以判断化学反应进行的程度或化学反应的终点。4-7某一物质的水溶液浓度为1g/mL,使用10cm长的盛液管,以钠光灯为光源,20时测得其旋光度为 +2.62,试计算该物质的比旋光度。若将其稀释成0.5 g/mL 的水溶液,计算它的旋光度是多少?已知: = +2.62 L=1dm c=1.0g/mL 所以:已知: =+2.62 L=1dm c=0.5g/mL所以: =(+2.62)10.5=+1.314-8使用钠光灯和1dm 的盛液管,在20时测得乳酸水溶液的旋光度为+7.6,计算该溶液的浓度。( +3.8) 已知: = +3.8 L=1dm = +7.6 所以: 4-9什么叫手
3、性分子?手性分子有何特点?物质的旋光性、分子的手性与对映异构有何关系?如何判断分子是否具有手性?与其自身镜像不能重叠的分子叫做手性分子。手性分子就像人的左、右手一样,虽然相似却不能重叠。凡是手性分子一定具有旋光性,旋光性物质也一定是手性分子,二者是充分必要条件。手性分子必然存在着对映异构现象,或者说分子的手性是产生对映异构的必要条件。不对称分子一定是手性分子,对称分子可能是手性分子。对于复杂分子判断其是否是不对称分子很难,一般来讲,不存在对称面和对称中心的分子是手性分子。4-10什么叫手性碳原子?下列分子是否含有手性碳原子?若有用“*”标出。(1)无 (2) (3) (4) (5) 4-11
4、写出符合下列条件的化合物的构造式。(1) (2) 4-12 用费歇尔投影式表示下列化合物的构型。(1) (2) (3) (4) 和 (5) 和 4-13用R/S标记法命名下列化合物。 (1) S (2) R (3) S (4) R4-14 什么叫左旋体、右旋体、对映体、内消旋体、外消旋体?并总结它们性质的异同。互为实物与镜像关系的构型异构体叫做对映异构体,简称对映体。一对对映体中能使偏振光的振动平面向右(顺时针方向)旋转的物质叫做右旋体;反之叫做左旋体。通常用(+)表示右旋,用(-)表示左旋。由等量的左旋体和右旋体组成的无旋光性的体系叫外消旋体,用()表示。由于分子中存在对称面而使分子内部旋光
5、性相互抵消的化合物,称为内消旋体,用 meso表示。 内消旋体与外消旋体相同点:均无旋光性;不同点:内消旋体是纯净物,因分子内存在对称面,为非手性分子,没有旋光性;而外消旋体为等量的左旋体与右旋体组成的混合物,因二者使偏光振动平面旋转的角度相同,旋光方向相反,致使旋光性抵消而无旋光性。4-15凡含手性碳原子的化合物一定具有手性吗?内消旋体分子中一般含有哪种对称因素?不一定。一般含有对称面。4-16 化合物CH3CH(OH)CH(OH)CH(Br)CHO有多少个手性碳原子?有多少种构型异构 体? 有几对对映异构体?含有3个手性碳, 有8种构型异构体, 有4对对映异构体。4-17下列费歇尔投影式中
6、哪些代表同一化合物?哪些是对映体?(1)与(2)、(3)与(4)是对映异构体;(1)与(3)、(2)与(4)代表同一种化合物。4-18 写出2,3-二氯丁二酸和2,3-戊二醇的所有构型异构体(用费歇尔投影式表示),并用R/S标记法写出其所有构型的系统名称。2R,3R 2S,3S 2S,3R(1)2S,3R 2 R,3S 2S,3S 2 R,3R(2)习题1. 填空 空间排列方式;顺反异构;对映异构。 CC单键旋转;透视式;纽曼投影式;对位交叉。 船式;椅式;椅式;e ;2个不同的原子或基团。 相同;优先。 重叠;镜像;旋光性。 相同;相反;相同;消失;外消旋体。 是;1;4;2;3;1;1 2
7、n;非对映体;不同;不同。 对映体;同一化合物。2. 选择 C D A C A;C3. 写出下列化合物的构造式并判断是否存在顺反异构体。 有 有 无 有 有4. 根据下列化合物的名称,写出相应的构型式,并Z/E构型标记法命名。 5. 判断下列结构式何者为优势构象? 后者 后者6. 指出下列各组化合物属于哪种构型异构体(包括顺反异构体、对映体、非对映体、内消旋体),还是同一种化合物?并用*标出环状化合物中的手性碳原子。 非对映体 (2) 对映体 (3) 同一化合物 (4) 同一化合物(内消旋体)(5) 非对映体(顺反异构体) (6) 对映体7. 写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R/S标记法命名。 (2)(3)8. 推断结构 专心-专注-专业