中药化学试题(共28页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上天然药物化学试题（1）一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖二、名词解释（每题2分，共20分）1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法三、判断题（正确的在括号内划“”，错的划“X” 每题1分，共10分）（ ）113C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（ ）2多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定

2、。（ ）3D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（ ）4反相柱层析分离皂苷，以甲醇水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。（ ）5蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（ ）6挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。（ ）7卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。（ ）8判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（ ）9有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（ ）10三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不

3、及甾体皂苷稳定。四选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）1.糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。 A ppm1602.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A黄酮苷 B酚性生物碱 C萜类 D 7-羟基香豆素3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A丙酮 B乙醇 C正丁醇 D氯仿5.黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6.植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟

4、酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯7.将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度8.在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（ ）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度9.挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10.区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（ ）作为依据。 A.A带B带 B.

5、B带C带 C.C带D带 D.D带A带五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分）1. 2.3. 4. 5.六、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题2分，共10分）1.23.5. 七、分析比较：（每个括号1分，共20分）1.比较下列化合物的酸性强弱：（ ） ( ) ( ) ( ). 并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（ ） ( ) ( ) ( ).2. 用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是 ( )( )( )( ).A. R1=R2=HB. R1=H, R2=RhamC. R1=Glc, R2=HD. R1=Glc, R2=R

6、ham3.比较下列化合物的碱性强弱：碱性强弱：( ) ( ) ( )4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：( ) ( ) ( ) ( )( )。八、提取分离：（每小题5分，共10分）1某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH梯度萃取法设计分离流程。ABCD2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。 药材粗粉 水蒸汽蒸馏 蒸馏液 水煎液 药渣 （ ） 浓缩 加4倍量乙醇，过滤 沉淀 滤液 （ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱 分别用水、含水乙醇梯度洗脱 水洗液 稀醇洗脱液 较浓

7、醇洗脱液 水饱和的 ( ) ( ) n-BuOH萃取 水层 正丁醇层( )九、结构鉴定：1有一黄色针状结晶，mp285-6(Me2CO)，FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（）。EI-MS给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。UV max nm：MeOH, 266.6, 271.0, 328.2； +MeONa, 267.0(sh), 276.0, 365.0； +NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6；

8、+NaOAc/H3BO3, 266.6, 271.6, 331.0； +AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0； +AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8. 1H-NMR (DMSO-d6) ppm：12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d, J = 1.8Hz), 6.19(1H, d, J = 1.8Hz), 3.84(3H, s).2.化合物A，mp:25

9、0252，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard反应紫红色，IR Vmax(KBr) cm-1：3400(-OH),1640(C=C( )( )( ).（2）用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )( )( )( ).2.下列糖苷进行酸水解，水解易难顺序为：( )( )( )( )3.完成下列反应并写出反应产物：4.比较下列化合物的碱性强弱：碱性强弱：( ) ( ) ( )5.比较下列化合物的沸点：( ) ( ) ( ) ( )。七、提取分离：（每小题5分，共10分）1某中药中含有下列五种醌类化合物AE，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出

10、现的部位填入括号中。 中药材 粉碎，水蒸气蒸馏 蒸馏液 残渣 （ ） CHCl3提取CHCl3液 残渣 5%NaHCO3萃取 风干95%EtOH提取 经SephadexLH-20 NaHCO3液 CHCl3液 70%MeOH洗脱 酸化 5%Na2CO3萃取 分段收集 黄色沉淀 先出柱 后出柱（ ） Na2CO3液 CHCl3液 （ ） （ ） （ ）ABCDE2.某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C）及水溶性杂质（D）和脂溶性杂质（E），现有下列分离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。总碱的酸性水液 NH4+调至PH9-10，CHCl3萃取 碱水层 CH

11、Cl3层 酸化；雷氏铵盐 1%NaOH 水液 沉淀 碱水层 CHCl3层 （ ） 经分解 NH4Cl处理 1%HCl萃取 （ ） CHCl3提取 CHCl3层 酸水层 CHCl3层 （ ） （ ） （ ）八、结构鉴定：（每小题5分，共10分）1有一黄色结晶（I），盐酸镁粉反应显红色，Molish反应阳性，FeCl3反应阳性，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。IR max (KBr) cm-1: 3520, 3470, 1660, 1600, 1510, 1270, 11001000, 840. (I)的UV nm如下:MeOH 252 267 (sh) 346NaOMe 261

12、399 AlCl3 272 426AlCl3/HCl 260 274 357 385NaOAc 254 400NaOAc/H3BO3 256 378(I)的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ppm:7.41(1H, d, J=8Hz), 6.92(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.70(1H, d, J=3Hz), 6.62(1H, d, J=2Hz), 6.43(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz), 其余略。(I)酸水解后检出D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为C15H10O6。FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。试

13、回答下列各问：（1）该化合物为 根据 （2）是否有3-羟基 根据 （3）苷键构型为 根据 （4）是否有邻二羟基 根据 （5）写出（I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。2.某化合物S为白色粉末，Liebermann-Burchard反应阳性，Molish反应阳性。其分子式为C42H66O14。酸水解检出甙元为齐墩果酸。糖为葡萄糖醛酸GlaUA及葡萄糖Glc (1:1)。碱水解检出葡萄糖。化合物S的13C-NMR化学位移值如下：化合物S甙元的13C-NMR数据 化合物S糖部分13C-NMR化学位移值碳位 齐墩果酸 化合物S GlaUA1 38.3 39.8 107.2 2 28.0 2

14、7.0 74.43 78.1 91.2 78.34 39.7 40.4 75.85 55.9 56.9 77.4618.7 19.5 172.47 33.3 34.2 Glc8 40.1 40.8 97.49 48.2 49.0 74.210 37.1 37.9 78.811 23.6 24.3 71.112 123.0 124.1 79.513 144.3 145.2 62.814 42.3 43.215 28.4 29.316 23.9 24.717 47.2 48.418 41.9 42.819 46.4 47.420 30.9 31.821 34.2 35.022 32.7 33.52

15、3 28.3 29.224 17.2 18.025 15.7 16.626 17.7 18.527 26.3 27.028 180.1 178.829 33.3 34.330 23.8 24.7(1) 写出苷元的结构式(2) 糖与苷元的连接位置(3) 写出该化合物完整结构式天然药物化学试题（3）一、填空题（每空0.5分，共18分）1. 不经加热进行的提取方法有_和_；利用加热进行提取的方法有_和_，在用水作溶剂时常利用_，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_。2. 硅胶吸附层析适于分离_成分，极性大的化合物Rf_；极性小的化合物Rf_。3 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用_。4.

16、 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指_、_、_和_。5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_。6. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_和_；根据连接单糖基的个数分为_、_等;根据苷键原子的不同分为_、_、_和_，其中_为最常见。7. 利用1HNMR谱中糖的端基质子的_ _判断苷键的构型是目前常因用方法。8. 苦杏仁酶只能水解_葡萄糖苷，纤维素酶只能水解_葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解_葡萄糖苷。9. 按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：_ _ _ _ 。10. 总苷提取物可依次用极性由_到_的溶剂提取分离。11. Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进

17、行苷键裂解，可获得_从得到的_可以获知糖的类型。12. 苷化位移使糖的端基碳向_移动。二、选择题（每题1分，共15分）1. 高压液相层析分离效果好的主要原因是：A. 压力高 B. 吸附剂的颗粒细 C. 流速快 D. 有自动记录2. 人体蛋白质的组成氨基酸都是：A. L-氨基酸 B. a-氨基酸 C. 必需氨基酸 D. D-氨基酸3. 活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 稀乙醇水溶液 D. 近中性水溶液 E. 稀丙酮水溶液4. 蛋白质等高分子化合物在水中形式：A. 真溶液 B. 胶体溶液 C. 悬浊液 D. 乳浊液5. 纸层析属于分配层析,固定相为：A.

18、 纤维素 B. 滤纸所含的水 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水6. 化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：A. 点样量不一 B. 层析板铺得不均匀 C. 边缘效应 D. 层析缸底部不平整7. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来8. 氧化铝适于分离哪类成分：A. 酸性成分 B. 苷类 C. 中性成分 D. 碱性成分9. 有效成分是指A. 需要提取的成分 B. 含量高的化学成分 C. 具有某种生物活性或治疗作用的成分 D. 主要成分10. 与水不相混溶的极

19、性有机溶剂是：A. EtOH B. MeOH C. Me2 CO D. n-BuOH11. 比水重的亲脂性有机溶剂有：A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚12. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：A. 煎煮法 B. 浸渍法 C. 回流提取法13. 判断一个化合物是否为新化合物，主要依据：A.中药大辞典 B.中国药学文摘C.美国化学文摘14. 从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：A.水EtOHEtOAcEt2O石油醚 B.石油醚Et2OEtOAcEtOH水C. 石油醚水EtOHEt2O15. 对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：A

20、. 回流提取法 B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C. 煎煮法三、判断正误（每题1分，共15分）1. 中草药中某些化学成分毒性很大。 2. 蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。 3. 松材反应就是检查木质素。 4. 目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。 5. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。 6. 苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。 7. 在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。 8. 化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。 9. 植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。 10. 同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。 11.

21、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。 12. 植物油脂主要存在于种子中。 13. 中草药中的有效成分都很稳定。 14. 聚酰胺层析原理是范德华力作用。 15. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。 四、指出下列结构的名称及类型（每题2分，共14分）五、结构鉴定（每空2分，共6分）写出下列化合物质谱中的碎片离子：六、简答题（每题4分，共24分）1.苷键的水解方法？ 2.简述中草药有效成分的提取分离方法？3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？4.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮多无色？5.就不同的黄酮类化合物的立体结构

22、解释其在水中溶解度规律？6.天然药物中所含化学成分的主要类型？天然药物化学试题（4）一、 填空题（每空0.5分，共20分）1. 香豆素是_的内酯，具有芳甜香气。其母核为_。2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：_、_、_及_。3.香豆素类化合物在紫外光下多显示_色荧光，_位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光4.木脂素可分为两类，一类由_和_二种单体组成，称_；另一类由_和_二种单体组成，称为_。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：_ _ _。6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有(1,4)、(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为_。7. 游离的蒽醌衍生物，常压

23、下加热即能_，此性质可用于蒽醌衍生物的_和_。8. 羟基蒽醌能发生Borntragers反应显_色，而_、_、_、_类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。9. 蒽醌类是指具有_基本结构的化合物的总称，其中_位称为位，_位称为位。10. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：邻位酚羟基的蒽醌显_色；对位二酚羟基的蒽醌显_色；每个苯环上各有一个-酚羟基或有间位羟基者显_色；母核上只有一个或酚羟基或不在同一个环上的两个酚羟基显_色。11. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_及_类化合物，_类化合物则无此反应。12. 某中药用10%H2SO4水溶液加热

24、水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有_成分。三、完成下列反应（每小题6分，共18分）二、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）四、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题2分，共20分）1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存2. 具有升华性的化合物是：A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷3. 以下化合物，何者酸性最弱：4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：5.下列化合物，其IR C

25、=O为1674，1620cm-1。该化合物为：6. 空气中最稳定的化合物是：7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：A. 带一个-酚羟基的 B. 带一个-酚羟基的C. 带两个-酚羟基的 D. 不带酚羟基的9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为： A. B. C. D. 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为： A. IIIVIIII B. IIIIIIVI C. IIVIIIII D. IIIIIIVI五、比

26、较下列各组化合物酸性强弱（每题5分，共20分）六、判断正误（正确的在括号内划“”，错的划“X” 每题1分，共6分）1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。 2. 挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。 3. 挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。 4. 卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。6. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。七、萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得

27、，请填入空格。天然药物化学试题（5）一、名词解释（每题1.5分，共15分）1.黄酮类化合物 2.盐酸-镁粉反应3.锆-枸椽酸反应 4.交叉共轭体系 5.香豆素6.乙型强心苷 7.甾体皂苷 8.生源的异戊二烯法则 9.挥发油 10.Girard试剂 二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共15分）1. 某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：A. 异黄酮 B. 查耳酮 C. 橙酮 D. 黄酮醇2. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：二氢黄酮类 黄酮类 花色苷元 A. B. C. D.